CH282601A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von d-Isolysergyl-d- tryptophan-methylester, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man d-Isolysergsäure- azid mit L-Tryptophan-methylester konden siert. <I>Beispiel:</I> Eine frisch hergestellte Lösung von 1,O <B>g</B> d-Isolysergsäure-azid in 120 em3 Äther wird mit einer ätherischen Lösung von 0,75 g l - Tryptophan - methylester (entsprechend 1 Äquivalent bezogen auf das eingesetzte Azid) vermischt und nach Zusatz von 1 g trockenem, feingepulvertem Kaliumkarbonat 4 Stunden beim Raumtemperatur geschüttelt. Der Eindampfrückstand der filtrierten, hellgelben Lösung lässt sich chromatographisch zerlegen. Man zieht die Substanz in wenig abs. Chloroform gelöst. an einer Säule aus 300 g Aluminiumoxyd auf und entwickelt mit dem gleichen Lösungsmittel. Im UV-Licht zei gen sich zwei blauleuchtende Hauptzonen, von denen die rascher wandernde die Isolyserg- säureverbindung enthält. Der d-Isolysergyl-l-tryptophan-methylester, der in Alkohol, Aceton und Chloroform spie- lend löslich, in Äther und Benzol nur mässig löslich ist, liess sich nicht kristallisieren. Bruttoformel C28H2803N4 Ber. C 71,76 1-16,03 N 11,97 % Gef. 72,06 6,04 11,86 [alD = + 197 (c = 0,5 in Chloroform) Bei der Kellerschen Farbreaktion macht sieh der Tryptophan-Rest, der selbst eine röt liche Farbreaktion gibt, bemerkbar, so dass ein blauvioletter Farbton resultiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Isolyser- gy 1-L-tryptophan-methylester,:dadurch gekenn zeichnet, dass man d-Isolysergsäure-azid mit L-Tryptophan-methylester kondensiert. Die neue Verbindung, der d-Isolysergyl-l- tryptophan-methylester, besitzt die Bruttofor mel C28H2803N4. Sie konnte nicht in kristal lisiertem Zustand erhalten werden. [alD = + 197 (in Chloroform). Keller-Reaktion: blauviolett.Der d-Isolysergyl-l-tryptophan-methylester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen Ver wendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH269795T | 1948-09-17 | ||
| CH282601T | 1948-09-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH282601A true CH282601A (de) | 1952-04-30 |
Family
ID=25731102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH282601D CH282601A (de) | 1948-09-17 | 1948-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH282601A (de) |
-
1948
- 1948-09-17 CH CH282601D patent/CH282601A/de unknown
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