CH269031A - Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung     eines    am     Indolatickstoff        halogenierten    Derivates  der     Lysergsäure-Reihe.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur     Herstellung    von     Chlor-dihydro-          ergocristin,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man auf     Dihydroergocristin        N-Chlor-          benzoesäuresulfimid    einwirken lässt.

      <I>Beispiel:</I>  250 mg     Dihydroergocristin    werden in  10     cm3        Dioxan    gelöst und bei Zimmertempera  tur mit 114 mg (1,3     Mol)        N-Chlor-benzoe-          säuresulfimid    in 10     em3        Dioxan        versetzt.    Die  gelbe Lösung wird noch 1 Stunde bei Raum  temperatur stehengelassen, dann im Scheide  trichter mit 100     cm3    Chloroform versetzt und  mit.     2n-Soda    gewaschen.

   Die an Natriumsulfat  getrocknete     Chloroform-Dioxan-Lösung    ver  dampft man im Vakuum zur Trockne und  unterwirft den Trockenrückstand der     chro-          matographischen        Adsorptionsanalyse    an 25 g  Aluminiumoxyd.  



  Bei der Entwicklung des     Chromatogram-          mes        mit        Chloroform        -I-        1%        Alkohol        werden     nur 76 mg Öl ins Filtrat gewaschen. Die stär  ker an der Säule haftenden Anteile sind Ne  benprodukte, die keine     Kellersche        Farbreak-          tion    geben.  



  Die 76 mg zuerst ausgewaschenes Produkt  stellen     zur    Hauptsache ein sehr schwer trenn  bares     Gemisch    von     Chlor-dihydroergoeristin     mit etwas Ausgangsmaterial dar. Zur Bein  darstellung des ersteren wird das Gemisch ein  weiteres Mal an 10 g Aluminiumoxyd chroma-         tographiert.    Bei     Entwicklung    des     Chromato-          grammes    mit     abs.    Chloroform gelingt es, eine  Spitzenfraktion von reinem     Chlor-dihydro-          ergocristin    abzutrennen,

   während die folgen  den     Eluate        zunehmend    mit Ausgangsmaterial  verunreinigt sind.  



  Das     Chlor-dihydroergocristin        kristallisiert     aus Benzol in beidseitig zugespitzten     Prismen,     die 1     Mol    Kristallbenzol enthalten und bei  172-1750 C schmelzen.  



  [a] D = -700 (in     Pyridin).          Bruttoformel:        C"H400,N,C1:          ber.    :     N        10,85        %        gef.    :     N        10,19        %          Kellersche        Farbreaktion:        reinblau.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Chlor-di- hydroergocristin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Dihydroergocristin N-Chlor-benzoe- säuresulfimid einwirken lässt. Die neue Verbindung, das N-Chlor-di- hydroergocristin, besitzt die Bruttoformel C"H400,N,Cl. Sie kristallisiert aus Benzol in beidseitig zugespitzten Prismen, die 1 Mol Krist,all-Benzol enthalten und bei 172-175 C schmelzen.

   [cu] <I>D</I> = -700 (in Pyridin). Keller-Reaktion: reinblau. Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch wirk samer Verbindungen verwendet werden.