DE895769C - Verfahren zur Herstellung von Einschlussverbindungen physiologisch wirksamer organischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Einschlussverbindungen physiologisch wirksamer organischer VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Einschlußverbindungen physiologisch wirksamer organischer Verbindungen Es ist bereits bekannt, Additionsverbindungen von organischen Stoffen herzustellen, die die zweite Komponente in den Hohlräumen ihres Moleküls oder Kristallgitters einschließen. So sind z. B. Additionsverbindungen von Desoxycholsäure, Harnstoff und von den Schardinger-Dextrinen bekannt, die die verschiedensten Stoffe eingeschlossen enthalten. Diese Additionsverbindungen, die treffender als Einschlußverbindungen bezeichnet werden, weil sie die eingeschlossenen Komponenten in getarnter Form enthalten, haben die Eigenschaft der Schwerlöslichkeit.
- Während bisher bei den Schardinger-Dextrinen Addukte nur mit sauerstofffreien, physiologisch indifferenten, halogenhaltigen Kohlenwasserstoffen, insbesondere der aromatischen Reihe, und mit höheren Alkoholen bekannt waren, wurde nunmehr gefunden, daß diese Dextrine auch mit beliebigen, insbesondere mit physiologisch wirksamen Stoffen Einschlußverbindungen bilden. Diese neuen Addukte zeichnen sich ebenfalls durch Schwerlöslichkeit und meist damit verbundene protrahierte Wirkung, durch Beständigkeit gegen Körpersäfte, durch Geschmacksverbesserung und durch Lagerungsbeständigkeit aus.
- Die neuen Addukte werden dadurch hergestellt, daß man konzentrierte wäßrige Lösungen der Schardinger-Dextrine mit den Einschlußkomponenten vereinigt. Zu diesem Zweck wird die heiß gesättigte, wäßrige Dextrinlösung mit der Einschlußkomponente versetzt und darauf allmählich erkalten gelassen. Nach einer anderen Ausführungsform des Verfahrens wird die gesättigte wäßrige Dextrinlösung mit der suspendierten Einschlußkomponente durchgeschüttelt. Man kann auch so vorgehen, daß man die wäßrige Dextrinlösung mit einer Lösung der Einschlußkomponente in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, z. B. Alkohol oder Aceton, versetzt.
- Als Einschlußkomponenten sind z. B. synthetische Arzneimittel, wie Bromisovalerylharnstoff, Chloral, Azulen, Pentamethylentetrazol, geeignet. Von besonderer Bedeutung als Komponenten für Einschlußverbindungen sind Naturstoffe, wie Hormone und Vitamine. Ferner eignen sich zum Einschluß Riechstoffe, wie Zimtaldehyd, Vanillin, Nitrokohlenwasserstoffe.
- Die neuen Einschlußverbindungen haben den Vorteil, daß sie z. B. leicht zersetzliche Stoffe, wie Azulen, lagerfähig machen. Das Dextrin-Pentamethylentetrazol-Addukt gestattet, das überaus leicht wasserlösliche Kreislaufmittel Pentamethylentefrazol vor vorzeitiger Ausschwemmung zu schützen. Bei Stoffen von schlechtem Geschmack, wie Bromisovalerylharnstoff, wird durch das Dextrin-Addukt Geschmacksverbesserung erzielt.
- Beispiel I ß-Dextrin-Azulen. 5 ccm einer gesättigten wäßrigen ß-Dextrinlösung werden mit 0,2 g öligem I-Isopropylazulen 112 Stunde geschüttelt. Das unmittelbar in reiner Form ausfallende Addukt wird abfiltriert und bei niedriger Temperatur getrocknet. Die Einschlußverbindung zeigt auch nach monatelanger Lagerung am Licht keine Anzeichen von Zersetzung, während ein auf Glukose niedergeschlagenes Azulenpräparat nach dieser Zeit eine schmutziggrüne Zersetzungsfarbe angenommen hat.
- Beispiel 2 ß-Dextrin-Zimtaldehyd. 10 ccm einer konzentrierten wäßrigen Lösung von Dextrin werden mit 0,5 ccm Zimtaldehyd geschüttelt. Nach wenigen Minuten fällt das Addukt in Form weißer rhombischer Kristalle aus, die abfiltriert, durch Waschen mit Alkohol von überschüssigem Zimtaldehyd befreit und darauf bei niedriger Temperatur getrocknet werden.
- Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.
- Die Additionsverbindung ist in trockenem Zustand geruchlos und vollkommen haltbar. Erst nach dem Auflösen in heißem Wasser erscheint der Geruch des Zimtaldehyds wieder.
- Beispiel 3 Dextrin-y-Hexachlorcyclohexan. 5 g eines Gemisches der a-, B und y-Form von Schardinger-Dextrin werden in 30 ccm Wasser heiß gelöst. Die erhaltene Lösung wird mit 0,5 g y-Hexachlorcyclohexan in 10 ccm Aceton versetzt, wobei das Aceton teilweise verdunstet und die Einschlußverbindung kristallinisch abgeschieden wird.
- Nach dem Absaugen wird mit heißem Wasser und darauf mit Aceton gewaschen. Ausbeute etwa So 01o der Theorie.
- Die neue Verbindung enthält auf I Mol Dextrin etwa I Mol y-Hexachlorcyclohexan.
- Beispiel 4 ß-Dextrin-Pentamethylentetrazol. Eine heiße Lösung von I6 g Dextrin in IOO ccm Wasser wird mit I5 g Pentamethylentetrazol versetzt, worauf sich die Einschlußverbindung alsbald als farbloser, kristalliner Niederschlag ausscheidet, der abgetrennt und zur Reinigung aus heißem Wasser umkristallisiert wird.
- Das Addukt enthält auf I Mol Dextrin etwa I Mol Pentamethylentetrazo1.
- Beispiel 5 S-Dextrin-p -Aminobenzoesäurediäthylaminoäthylester. Eine heiße Lösung von 3 g Dextrin in IO ccm Wasser wird mit einer Lösung von 3 g p-Aminobenzoesäurediäthylaminoäthylester (Base) in 60 ccm Methanol versetzt. Die alsbald auskristallisierende farblose Einschlußverbindung enthält etwa 201o Stickstoff und entspricht dem molekularen Verhältnis von etwa I: I Zur Herstellung der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Einschlußverbindungen kann an Stelle von Dextrin mit gleichem Erfolg auch die a- bzw. y-Form des Schardinger-Dextrins verwendet werden.
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Einschlußverbindungen physiologisch wirksamer organischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Schardinger-Dextrinlösungen mit der Einschlußkomponente vereinigt.
- 2. Ausführungsform nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man heiß gesättigte wäßrige, die Einschlußkomponente enthaltende Dextrine lösungen allmählich erkalten läßt.
- 3. Ausführungsform nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man gesättigte wäßrige Dextrinlösungen mit der suspendierten Einschlußkomponente durchschüttelt.
- 4. Ausführungsform nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Dextrmlösungen mit der in mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln gelösten Einschlußkomponente versetzt.
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1951
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