DE3410319A1 - Neue cyclodextrinkomplexe - Google Patents

Neue cyclodextrinkomplexe

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DE3410319A1
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cyclodextrin
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hydroprene
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Robert L. Palo Alto Calif. Carney
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Sandoz AG
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Description

-3- Case 133-0574
NEUE CYCLODEXTRINKOMPLEXE
Die Erfindung betrifft neue Cyclodextrineinschlusskomplexe, die Cyclodextrin und einen Insektenwachtumsregulator gewählt aus Hydroprene, Methoprene und Kinoprene enthalten, und die Anwendung dieser Komplexe bei der Schädlingsbekämpfung.
Hydroprene ist Ethyl (2E,4E)-3,7,ll-Trimethyl-2,4-dodecadienoat, und Kinoprene ist Prop-2-inyl (2E,4E)-3s7,ll-Trimethyl-2,4-dodecadienoat, beide beschrieben in der US Patentschrift 4.021.461. Methoprene ist Isopropyl (2E,4E)-ll-Methoxy-3,7-ll-trimethyl-2,4-dodecadienoat, beschrieben in der US Patentschrift 3.904.662.
Hydroprene, Methoprene und Kinoprene sind bekannte Insektizide aus der Gruppe der Juvenilhormon-Abkömmlinge.d.h. es sind Insektenwachstumsregulatoren (IGR) die in die Metamorphose von Insekten eingreifen, und dabei eine abnormale Entwicklung bewirken - die zu dem Tode bzw. zu der Reproduktionsunfähigkeit führt.
Es wurde jetzt gefunden, dass die IGR-Wirkung von Hydroprene, Methoprene und Kinoprene stark erhöht und verbessert wird, wenn diese Verbindungen mit Cyclodextrin unter Bildung eines Einschlusskomplexes umgesetzt werden. Die Komplexe besitzen gegenüber dem IGR in nicht-komplexierter Form eine unerwartet überlegene Wirkung, indem sie eine verbesserte Stabilität und Effektivität aufweisen. Wenn die Komplexe in einer Köderformulierung eingebaut werden, ist die Formulierung viel weniger abstossend für die zu bekämpfenden Insekten und demnach wirkungsvoller. Die Einschlusskomplexe verleihen dem IGR chemische und Photo-Stabilität und verringern die Verdampfung des IGRs.
Rohes Cyclodextrin kann ausgehend von Kartoffelstärke durch Fermentation mit einer Bacillus macerans Amylase (bzw. einer Cyclodextrintransglycosylase), nach dem Verfahren gemäss der Jap. Kokai 74/117-691 erhalten werden Auch kann ein an ein Harz gebundenes Enzym zur Herstellung eines
. '4~ ■ 133-0574
Cyclodextfingemisches verwendet werden (CA. 86:87657).Reines .ß-Cyclodextrin kann analog der Deutschen OLS 25 32 051 oder dem Verfahren gemäss K. Horikoshi (Process Biochemistry Jj4_, Seiten 26-28, 30 (1979) aus Susskartoffelstärke .erhalten werden.
Das erfindungsgemässe Einschlusskömplex kann man erhalten, indem man einen Insektenwachstumsregulator gewählt aus Hydroprene, Methoprene und Kinoprene mit Cyclodextrin in Wasser unter einer Inertgasatmosphäre umsetzt.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart einer geringen Menge eineswasserlöslichen organischen Lösungsmittels, das dazu befähigt ist, die Löslichkeit des IGRs in Wasser zu verbessern, durchgeführt. Beispiele solcher Lösungsmittel sind z.B. Alkenole wie CH3OH oder C2H5OH und Aceton. Die Menge des organischen Lösungsmittels sollte vorzugsweise nicht mehr als 50 Gewichtsprozente des in der Reaktion verwendeten Wassers betragen.
Die Reaktionsdauer wird von der Reaktionstemperatur und der gewünschten Zusammensetzung des Einschlusskomplexes abhängen. Im allgemeinen liegt sie zwischen 3 und 25, beispielsweise zwischen 16 und 22 Stunden.
Ein Beispiel eines Inertgases, das bei der erfindungsgemässen Umsetzung Verwendung finden kann, ist N^.
Nach einer bevorzugten Variante des erfindungsgemässen Verfahrens wird eine Lösung von Cyclodextrin in Wasser unter Stickstoff auf einer erhöhten Temperatur erhitzt, z.B. auf 8O0C, und wird dann das IGR, und gegebenenfalls ein organisches Lösungsmittel wie Ethanol, zugegeben.
Die Menge des im Einschlusskomplex enthaltenen IGRs kann zwischen 0.01 und 12.0 Gewichtsprozent variieren, je nach Reaktionstemperatur, Reaktionsdauer und den in der Reaktion verwendeten relativen Mengen an IGR und Cyclodextrin. Im allgemeinen wird die im Einschlusskomplex enthaltene Menge an IGR zwischen 5 und 12, vorzugsweise zwischen 8 und 12 Gewichtsprozenten liegen. Beispiel geeigneter Einschlusskomplexe gemäss der Erfindung enthalten z.B. 8 bis 10 Gewichtsprozenten an IGR.
-δ-133-0574
Beispiele von Cyclodextrinformen,die besonders geeignet sind für die Verwendung in der Erfindung,sind Cyclodextringemische und, mehr bevorzugt, ß-Cyclodextrin.
Das Einschlusskomplex ist ein feines microkristallines Pulver (oder Staub).
Es kann als Insektizid verwendet werden indem man es zu dem Insekt oder zu dessen Lebensraum in einer insektizid wirksamen Menge appliziert. Die Behandlung der Insekten kann unter Verwendung der Frasswirkung oder der Dampwirkung (das IGR wird langsam aus dem Komplex freigesetzt) erfolgen. Die insektizid wirksame Menge des Komplexes kann zwischen sehr breiten Grenzen variieren, je nach Faktoren wie der Applikationsart, dem verwendeten IGR und dem zu bekämpfenden Insekt; im allgemeinen liegt die Menge zwischen 0.001 ^g bis 25.0/jg des IGRs pro Insekt. Die Einschlusskomplexe können als solche oder in Form von Insektiziden Zubereitungen verwendet werden.
Bei Verwendung des Komplexes in reiner Pulverform oder in Form einer festen Formulierung kann das Pulver beispielsweise in Spalten oder anderen schwierig zu reinigenden Orten in Behausungen oder Anstalten, zwecks Bekämpfung von kriechenden Insekten wie Schaben und Ameisen verteilt werden. Es kann in gelagerten Nahrungsvorräten aufgenommen werden zwecks Verwendung beim Vorratschutz, z.B. gegen den Mehlkäfer. Es kann mit dem Boden rund um Kulturpflanzen oder anderen Pflanzen vermischt werden oder auf Pflanzen gestäubt werden. Es kann auch rund um oder in den Eingängen von Ameisennisten appliziert werden zwecks Kontrolle von Ameisen im Feld, wie Feuerameisen.
Die erfindungsgemässen Einschlusskomplexe können, wie bereits angedeutet, auch als insektizide Zubereitungen zusammen mit für die Landwirtschaft akzeptablen Verdünnungsmitteln verwendet werden. Solche Insektiziden Zubereitungen sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Sie können in fester oder flüssiger Form, z.B. als Stäubemittel oder wasserdispergierbares Pulver vorliegen und enthalten, im allgemeinen, von 0.01 bis Gewichtsprozent des erfindungsgemässen Einschlusskomplexes.
"6" 133-0574
Mit Verdünnungsmittel sind flüssige oder feste, in der Landwirtschaft akzeptable Materialien gemeint, die dazu geeignet sind, das Komplex in eine leichter oder besser applizierbare Form zu bringen, bzw. zu einem brauchbaren oder gewünschten Wirkungsgrad zu verdünnen. Beispiele solcher Verdünnungsmittel sind Talk, Kaolin, Diatomeenerde, ein pflanzliches Material (wie Maisstärke, Erdnüsschenmehl oder Proteinmehl), Xylol, Wasser usw., wobei das pflanzliche Material auch als Insektenköder dienen kann.
Die erfindungsgemässen, Insektiziden Zubereitungen können auch andere Hilfsmittel, z.B. oberflächenaktive Stoffe die Insekten anziehenden Mittel wie Acetoin, Zuckerpyrolysat und (Z)-9-Hexadecenal, und/oder Insektenköder oder andere Pestizide wie Carbamate, Phosphate und synthetische Pyrethroide wie Propoxur, Carbaryl, Naled, Dichlorvos, Resmethrin, Permethrin und Fluvalinat, enthalten.
Konzentrierte Formen der erfindungsgemässen Formulierungen enthalten im allgemeinen von 2 bis 90 Gewichtsprozente eines erfindungsgemässen Einschlusskomplexes. Anwendungsformen enthalten im allgemeinen 0.01 bis 20 Gewichtsprozenten eines erfindungsgemässen Einschlusskomplexes.
Die erfindungsgemässen Einschlusskomplexe können bei der Schädlingsbekämpfung gegen die in den US Patentschriften 3.904.662 und 4.021.461 erwähnten Insekten eingesetzt werden; die erfindungsgemässen Einschlusskomplexe, die Hydroprene enthalten, sind insbesondere nützlich gegen Schaben und Ameisen, diejenigen,die Methoprene enthalten, sind insbesondere nützlich gegen Flöhe (wie Tenocephalides felis), Ameisen und Schaben und diejenigen, die Kinoprene enthalten, sind besonders nützlich gegen Pflanzensaugende Insekten wie weisse Fliegen und Schildläuse.
Das Methopren-Einschlusskomplex ist besonders gut geeignet für Staubapplikation bei der Kontrolle von Flöhen auf Tieren wie Hunden und Katzen. Es kann auch rund um das Haus appliziert werden, zwecks externer Flöhenkontrolle, z.B. durch Stäuben vom Rasen.
133-0574
Die folgenden Beispielen erläutern die Erfindung. Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden, Teile sind Gewichtstelle und Prozente sind Gewichtsprozente.
"8" 133-0574
BEISPIEL 1 : ß-Cyclodextrin-Einschlusskomplex von Hydroprene
Eine Losung von 15.0 g ß-Cyclodextrin in 150 ml Wasser wird unter Stickstoff auf 80° erhitzt. Dann wird eine Lösung von 3.0 g Hydroprene, gelöst in 15 ml wasserfreiem Methanol, zu der warmen Cyclödextrinlösung gegeben. Man lässt das Reaktionsgemisch, unter Rühren und unter Stickstoff, auf Raumtemperatur abkühlen. Nach 22-Stundigem Rühren wird das Wasser durch Rotevaporation entfernt, zuerst unter Wasserstrahlvakuum bei einer Badtemperatur von 45-50° und dann unter 0.1 mm Vakuum bei Raumtemperatur. Der feste Rückstand wird 3 χ mit Ether gewaschen, filtriert und unter Vakuum getrocknet. Es verbleibt das im Titel genannte Komplex, welches 8.0 Gewichtsprozent an Hydroprene enthält.
BEISPIEL 2 : fl-Cyclodextrin-Einschiusskomplex von Methoprene
Das Verfahren gemäss Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass 3.0 g Methoprene anstatt 3.0 g Hydroprene verwendet wird and dass das Reaktionsgemisch 16 Stunden anstatt 22 Stunden gerührt wird. Das so erhaltene im Titel genannte Komplex ist ein feines, weisses Pulver, das 9.3 Gewichtsprozent an Methoprene enthält.
BEISPIEL 3 : ß-Cyclodextrin-Einschlusskomplex von Kinoprene
Man verfährt analog zu dem Verfahren gemäss Beispiel 1 unter Verwendung von Kinoprene anstatt Hydroprene und erhält das im Titel genannte Komplex.
BEISPIEL 4 : Staub
12.5 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Einschlusskomplexes werden mit 87.5 Teilen Talk gemischt und gemahlen. Man erhält so einen Staub, der 1.0 Gewichtsprozent an Hydroprene enthält.
"9" 133-0574
BEISPIEL 5 : Wasserdispergierbares Pulver
82 Teile des Einschlusskomplexes gernäss Beispiel 1 werden mit 1 Teil Na-Laurylsulfat, 3 Teilen Ligninsulfonat, 4 Teilen feiner Kieselsäure und 10 Teilen Kaolinit vermischt. Die Mischung wird gemahlen,bis die mittlere Teilchengrösse unter 30 Mikron ist, und dieses Pulver wird nochmals gemischt. Das so erhaltene wasserdispergierbare Pulver enthalt 6.5 Gewichtsprozent an Hydroprene und wird vor der Anwendung mit Wasser verdünnt.

Claims (9)

Case 133-0574 SANDOZ-PATENT-GMBH Lörrach Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Cyclodextrineinschlusskomplexen, die Cyclodextrin und einen Insektenwachstumsregulator gewählt aus Hydroprene, Methoprene und Kinoprene enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man den Insektenwachstumsregulator mit Cyclodextrin in Wasser, unter einer Inertgasatmosphäre, umsetzt.
2. Cyclodextrineinschlusskomplex dadurch gekennzeichnet, dass es Cyclodextrin und einen Insektenwachstumsregulator gewählt aus Hydroprene, Methoprene und Kinoprene enthält.
IQ 3. Komplex nach Anspruch 2, enthaltend von 0.01 bis 12.0 Gewichtsprozenter an Insektenwachstumsregulator.
4, Komplex nach Anspruch 3, worin das Cyclodextrin ß-Cyclodextrin ist.
5. Komplex nach Anspruch 3» worin der Insektenwachstumsregulator Hydroprene ist.
~2~ 133-0574
6. Komplex nach Anspruch 3, worin der Insektenwachstumsregulator Methoprene ist.
7. Komplex nach Anspruch 3, worin der Insektenwachstumsregulator Kinoprene ist.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, dass mas die Insekte oder deren Lebensraum mit einer insektizid wirksamen Menge eines Cyclodextrineinschlusskomplexes gemäss einem der Ansprüche 2 bis 7 behandelt.
9. Insektizide Zubereitung enthaltend einen Cyclodextrineinschlusskomplex gemäss einem der Ansprüche 2 bis 7 nebst einem für die Landwirtschaft akzeptablen Verdünnungsmittel.
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