JPS59219202A - 新規除虫剤組成物 - Google Patents
新規除虫剤組成物Info
- Publication number
- JPS59219202A JPS59219202A JP59063121A JP6312184A JPS59219202A JP S59219202 A JPS59219202 A JP S59219202A JP 59063121 A JP59063121 A JP 59063121A JP 6312184 A JP6312184 A JP 6312184A JP S59219202 A JPS59219202 A JP S59219202A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- inclusion complex
- hydroprene
- insect growth
- growth regulator
- Prior art date
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、シクロデキストリンと、ヒドロプレン、メ
トプレンおよびキノプレンから選ばれた昆虫成長調整剤
からなる新規シクロデキスト１ノン包接錯体、およびそ
の錯体の昆虫制御への用途番こ関するものである。
トプレンおよびキノプレンから選ばれた昆虫成長調整剤
からなる新規シクロデキスト１ノン包接錯体、およびそ
の錯体の昆虫制御への用途番こ関するものである。
「ヒドロプレン」は、（２Ｅ 、４Ｅ）−３，７゜１１
−トリメチル−２，４−ドデカジエン酸エチルであり、
米国特許第４０２１４６１号番こ言己載されている。「
メトプレン」は、（２Ｅ 、 ４Ｅ ）−１１−メトキ
シ−３，７，ｌｉ−）リメチル−２．４−ドデプＪジエ
ン酸イソプロピルであり、米国特許第３９０４６６２号
に記載されている。「キノプレン」Ｃま、（２Ｅ、４Ｅ
）−３，７，１１−ト リ メ チル −２，４−ゼデ
カジエン酸プロパー２−イニルであり、上記米国特許第
４０２１４６１号に記載されて０る。
−トリメチル−２，４−ドデカジエン酸エチルであり、
米国特許第４０２１４６１号番こ言己載されている。「
メトプレン」は、（２Ｅ 、 ４Ｅ ）−１１−メトキ
シ−３，７，ｌｉ−）リメチル−２．４−ドデプＪジエ
ン酸イソプロピルであり、米国特許第３９０４６６２号
に記載されている。「キノプレン」Ｃま、（２Ｅ、４Ｅ
）−３，７，１１−ト リ メ チル −２，４−ゼデ
カジエン酸プロパー２−イニルであり、上記米国特許第
４０２１４６１号に記載されて０る。
これらの化合物は、幼若ホルモン類似体また４ｉ昆虫成
長調整剤（ＩＧＲ）として知られる型の昆虫制御剤であ
り、未成熟昆虫の変態を阻害し、異′ｇ発達を招いて死
または繁殖不能に至らせるものである。
長調整剤（ＩＧＲ）として知られる型の昆虫制御剤であ
り、未成熟昆虫の変態を阻害し、異′ｇ発達を招いて死
または繁殖不能に至らせるものである。
ヒドロプレン、メトプレンおよびキノプレンはＬＧＲ活
性を有するが、これをシクロデキストリンと相互作用さ
せて包接錯体を形成させると、その活性が著しく増強さ
れることが判明した。この錯体はＩＧＲのみに対して驚
く程すぐれており、著しく改良された安定性および有効
性をもたらす。
性を有するが、これをシクロデキストリンと相互作用さ
せて包接錯体を形成させると、その活性が著しく増強さ
れることが判明した。この錯体はＩＧＲのみに対して驚
く程すぐれており、著しく改良された安定性および有効
性をもたらす。
錯体を餌に含ませると、餌は標的昆虫の忌避性が極めて
少なく、したがって効果が大きい。包接錯体は、ＩＧＲ
に化学的および光学的安定性を与え、揮発抵抗性を与え
ると思われる。
少なく、したがって効果が大きい。包接錯体は、ＩＧＲ
に化学的および光学的安定性を与え、揮発抵抗性を与え
ると思われる。
粗製シクロデキストリンは、ポテトスターチから、特開
昭４９−１１７６９１号の方法にしたがってバチルス・
マセランスの株から得たアルカリ性アミラーゼを用いて
発酵させることにより製造される。別の方法として、シ
クロデキストリン混合物の製造に樹脂結合酵素を用いる
こともできる（ケミカル・アブストラクツ８６巻８７６
５７）。
昭４９−１１７６９１号の方法にしたがってバチルス・
マセランスの株から得たアルカリ性アミラーゼを用いて
発酵させることにより製造される。別の方法として、シ
クロデキストリン混合物の製造に樹脂結合酵素を用いる
こともできる（ケミカル・アブストラクツ８６巻８７６
５７）。
純粋なβ−シクロデキスＩ−ＩＪンは、西独公開公報第
２５３２０５１号または堀越、プロセス・バイオケミス
トリー１４巻２６−２８．３０頁（１９７９年）記載の
方法にしたがって、スィートポテト・スターチデキスト
リンから製造される。
２５３２０５１号または堀越、プロセス・バイオケミス
トリー１４巻２６−２８．３０頁（１９７９年）記載の
方法にしたがって、スィートポテト・スターチデキスト
リンから製造される。
この発明の包接化合物は、ヒドロプレン、メトプレンお
よびキノプレンから選ばれた昆虫成長調整剤をシクロデ
キストリンと水中で不活性雰囲気下に反応させることに
より製造すること力くてきる。
よびキノプレンから選ばれた昆虫成長調整剤をシクロデ
キストリンと水中で不活性雰囲気下に反応させることに
より製造すること力くてきる。
反応は、ＩＧＲの水溶性を高め得る水溶性有機溶媒を少
量存在させて行なうのが好まし０゜このような溶媒の例
としては、メタノールまた（まエタノールのようなアル
コールおよびアセトンカダ含まれる。有機溶媒の量は、
反応に用し）ろ水の５０重量％を越えないことが望まし
）。
量存在させて行なうのが好まし０゜このような溶媒の例
としては、メタノールまた（まエタノールのようなアル
コールおよびアセトンカダ含まれる。有機溶媒の量は、
反応に用し）ろ水の５０重量％を越えないことが望まし
）。
反応時間は、反応温度および目的とする包接錯体の組成
により異なる。一般に、３な＆１Ｌ２５時間、例えば１
６ないし２２時間が適当である。
により異なる。一般に、３な＆１Ｌ２５時間、例えば１
６ないし２２時間が適当である。
反応に用いるに適した不活性ガスの例は、Ｎ２である。
この発明の好ましい態様によると、シフロブキス） Ｉ
Ｊンの水溶液を窒素中で高温、例えば８０℃に加温し、
その後ＩＧＲおよび所望によりエタノールのような有機
溶媒を加える。冷却後、混合物から水を除去してＬＧＲ
のシクロデキストリン包接錯体を得る。包接錯体中に存
在するＩＧＲの量は、一般に約０．０１重量％から最大
約１２．０重用％才で、温度、反応時間および反応に使
用するＩＧＲとシクロデキストリンの相対量によって変
えることかできる。一般に包接錯体中に存在するＩＧＲ
量は５ないし１２桓ル％、好ましくは８ないし１２重量
％の間で変えることができる。この発明の包接錯体の好
ましい例は、例えば８ないし１０重量％のＩＧＲを包む
ものである。
Ｊンの水溶液を窒素中で高温、例えば８０℃に加温し、
その後ＩＧＲおよび所望によりエタノールのような有機
溶媒を加える。冷却後、混合物から水を除去してＬＧＲ
のシクロデキストリン包接錯体を得る。包接錯体中に存
在するＩＧＲの量は、一般に約０．０１重量％から最大
約１２．０重用％才で、温度、反応時間および反応に使
用するＩＧＲとシクロデキストリンの相対量によって変
えることかできる。一般に包接錯体中に存在するＩＧＲ
量は５ないし１２桓ル％、好ましくは８ないし１２重量
％の間で変えることができる。この発明の包接錯体の好
ましい例は、例えば８ないし１０重量％のＩＧＲを包む
ものである。
この発明に使用するのに特に好適なシクロデキストリン
の例は、シクロデキストリン混合物、さらに好ましくは
β−シクロデキストリンである。
の例は、シクロデキストリン混合物、さらに好ましくは
β−シクロデキストリンである。
包接錯体は微細結晶性粉末または細粉である。
′この錯体は、その防除有効量を虫（昆虫）またはその
座（ｆｏｃｕｓ）に適用することにより使用することが
できる。昆虫の処理は、錯体から徐々に放出されるＩＧ
Ｒの蒸気を昆虫に摂取させまたはこれに昆虫をさらすこ
とによって達成される。虫防除有効量は、種々の要因例
えば適用形態、ＩＧＲおよび関係する昆虫によって異な
るが、一般に昆虫当り０．００１μｓないし２５．０ｇ
ｇのオーダーのＩＧＲが適当である。包接錯体は、その
ままでも殺虫組成物としても使用できる。
′この錯体は、その防除有効量を虫（昆虫）またはその
座（ｆｏｃｕｓ）に適用することにより使用することが
できる。昆虫の処理は、錯体から徐々に放出されるＩＧ
Ｒの蒸気を昆虫に摂取させまたはこれに昆虫をさらすこ
とによって達成される。虫防除有効量は、種々の要因例
えば適用形態、ＩＧＲおよび関係する昆虫によって異な
るが、一般に昆虫当り０．００１μｓないし２５．０ｇ
ｇのオーダーのＩＧＲが適当である。包接錯体は、その
ままでも殺虫組成物としても使用できる。
そのまままたは固体適用形態として使用する場合、例え
ば粉末を、ごきぶりおよびありのような這行虫の制御の
ために住居または公共施設の割目および他のデッドスペ
ースに散布する。また、穀物害虫のような貯蔵食料害虫
の制御のために、貯蔵食料に混合することができる。さ
らに、農作物または他の植物の周囲の土壌に混合し、あ
るいは植物自体に散粉することができる。そのほか、フ
ァイヤ・アントのような野外のありの制御のために、あ
りの巣の入口の周囲または内部に適用することができる
。
ば粉末を、ごきぶりおよびありのような這行虫の制御の
ために住居または公共施設の割目および他のデッドスペ
ースに散布する。また、穀物害虫のような貯蔵食料害虫
の制御のために、貯蔵食料に混合することができる。さ
らに、農作物または他の植物の周囲の土壌に混合し、あ
るいは植物自体に散粉することができる。そのほか、フ
ァイヤ・アントのような野外のありの制御のために、あ
りの巣の入口の周囲または内部に適用することができる
。
この発明の包接錯体はまた、農業上許容される希釈剤を
加えて殺虫組成物として使用することができる。このよ
うな組成物も、この発明の対象に含まれる。これらは、
固体または液体形態、例えば散粉用粉剤または水和剤の
形で使用でき、一般にこの発明の包接錯体０．ｏｌない
し９０重量％を含むことができる。
加えて殺虫組成物として使用することができる。このよ
うな組成物も、この発明の対象に含まれる。これらは、
固体または液体形態、例えば散粉用粉剤または水和剤の
形で使用でき、一般にこの発明の包接錯体０．ｏｌない
し９０重量％を含むことができる。
ここで用いる希釈剤とは、農業上許容される任意の液体
または固体材料であって、包接錯体に加えて所望の強さ
の活性を有する改良適用形態を作り得るものである。こ
れには、例えばタルク、カオリン、ケイソう土、植物性
材料（コーンスターチ、ピーナツミールまたはプロティ
ンミール等）、キシレン、水等が含まれ、植物性材料は
餌の役を兼ねることができる。
または固体材料であって、包接錯体に加えて所望の強さ
の活性を有する改良適用形態を作り得るものである。こ
れには、例えばタルク、カオリン、ケイソう土、植物性
材料（コーンスターチ、ピーナツミールまたはプロティ
ンミール等）、キシレン、水等が含まれ、植物性材料は
餌の役を兼ねることができる。
この発明の除虫組成物はまた、他の製剤用成分、例えば
界面活性剤、虫誘引剤（例えばアセトイン、糖熱分解物
および（Ｚ）−９−ヘキサデセナール等ｘおよび／また
は昆虫の餌、または他の殺虫剤（カルバメート、ホスフ
ェート、合成ピレスロイド、例えばプロポキサール、カ
ルバリル、ナレド、ジクロルポ、レスメトリン、ペルメ
トリンおよびフルパリネート等）を含むことができる。
界面活性剤、虫誘引剤（例えばアセトイン、糖熱分解物
および（Ｚ）−９−ヘキサデセナール等ｘおよび／また
は昆虫の餌、または他の殺虫剤（カルバメート、ホスフ
ェート、合成ピレスロイド、例えばプロポキサール、カ
ルバリル、ナレド、ジクロルポ、レスメトリン、ペルメ
トリンおよびフルパリネート等）を含むことができる。
この発明の組成物の祷厚型は、一般にこの発明の包接錯
体２ないし９０％を含む。この発明の組成物の適用型は
、一般にこの発明の包接錯体０．０工ないし２０重量％
を含む。
体２ないし９０％を含む。この発明の組成物の適用型は
、一般にこの発明の包接錯体０．０工ないし２０重量％
を含む。
上記包接錯体は、上記米国特許第３９０４６６２号およ
び第４０２１４６１号記載の昆虫に使用することができ
る。ヒドロプレンを含むこの発明の包接錯体が、ごきぶ
りおよびありに対して特に有用であり、メトプレンを含
むものは、のみ（例えばテノセファリデス・フエリス）
、ありおよびごきぶりに特に有用であり、キノプレンを
含むものは、こなじらみおよびかいからむしのような植
物吸汗虫に対して特に有用である。
び第４０２１４６１号記載の昆虫に使用することができ
る。ヒドロプレンを含むこの発明の包接錯体が、ごきぶ
りおよびありに対して特に有用であり、メトプレンを含
むものは、のみ（例えばテノセファリデス・フエリス）
、ありおよびごきぶりに特に有用であり、キノプレンを
含むものは、こなじらみおよびかいからむしのような植
物吸汗虫に対して特に有用である。
メトプレン包接錯体は、いぬまたはねこのような動物の
のみの制御のための散粉適用に特に適する。また、例え
ば芝に散粉することにより、戸外ののみの制御のために
住居の周囲に使用することができる。
のみの制御のための散粉適用に特に適する。また、例え
ば芝に散粉することにより、戸外ののみの制御のために
住居の周囲に使用することができる。
以下、実施例によりこの発明を説明する。温度はセ氏で
示し、重量％は全組成物の重量％を示す。
示し、重量％は全組成物の重量％を示す。
実施例１
ヒドロプレンのβ−シクロデキストリン包接錯体の製造
。
。
β−シクロデキストリン１５．０ｇと水１５０ｒｎｌの
溶液を窒素中で８０℃に加熱する。ヒドロプレン３．０
ｇを無水エタノール１５−に溶かした溶液を、シクロデ
キストリンの熱溶液に加える。得られる混合物を、窒素
中で攪拌しながら徐々に室温に放冷する。２２時１＝Ｊ
攪拌後、水を最初浴温４５−５０℃でアスピレータ減圧
下、次いで室温で０゜１ ｍｍ ）！、！ｉ’の減圧下
に回転蒸発で除く。固体をエーテルで（３回）洗浄し、
沖過し、真空乾燥して、ヒドロプレンのβ−シクロデキ
ストリン包接錯体（ヒドロプレンＳ、 Ｏ＝量％）を得
る。
溶液を窒素中で８０℃に加熱する。ヒドロプレン３．０
ｇを無水エタノール１５−に溶かした溶液を、シクロデ
キストリンの熱溶液に加える。得られる混合物を、窒素
中で攪拌しながら徐々に室温に放冷する。２２時１＝Ｊ
攪拌後、水を最初浴温４５−５０℃でアスピレータ減圧
下、次いで室温で０゜１ ｍｍ ）！、！ｉ’の減圧下
に回転蒸発で除く。固体をエーテルで（３回）洗浄し、
沖過し、真空乾燥して、ヒドロプレンのβ−シクロデキ
ストリン包接錯体（ヒドロプレンＳ、 Ｏ＝量％）を得
る。
実施例２
′メトプレンのβ−シクロデキストリン包接錯
体 □の製造。
′メトプレンのβ−シクロデキストリン包接錯
体 □の製造。
ヒドロプレン３．０．！７の代りにメトプレン３．ＯＩ
を用い、混合物を２２時間の代りに１６時間攪拌するほ
かは、実施例１と同様に行なう。得られる標記化合物は
極めて微細な粉末で、メトプレン９゜３重量％を含有す
る。
を用い、混合物を２２時間の代りに１６時間攪拌するほ
かは、実施例１と同様に行なう。得られる標記化合物は
極めて微細な粉末で、メトプレン９゜３重量％を含有す
る。
実施例３ 。
キノプレンのβ−ンクロデキストリン包接錯体の製造。
ヒドロプレンの代りにキノプレンをＩＧＲとして用い、
実施例１を反復して標記化合物を得る。
実施例１を反復して標記化合物を得る。
実施例４
散粉用粉剤の製造。
実施例１で得た包接錯体１２．５部をタルク８７゜５部
と混合粉砕する。ヒドロプレン１．０小Ｊ％を含む散粉
用粉剤を得る。
と混合粉砕する。ヒドロプレン１．０小Ｊ％を含む散粉
用粉剤を得る。
実施例５
水和剤の製造。
実施例１で得た包接錯体（ヒドロプレン８．０％）８２
部を、ラウリル硫酸ナトリウム１都、リグニンスルホン
酸塩３部、シリカ４部およびカオリン１０部と混合する
。混合物をエアー・ジェット・ミルで粉砕して粒子を実
質的に３０ミクロン以下にし、さらに粉末を混合する。
部を、ラウリル硫酸ナトリウム１都、リグニンスルホン
酸塩３部、シリカ４部およびカオリン１０部と混合する
。混合物をエアー・ジェット・ミルで粉砕して粒子を実
質的に３０ミクロン以下にし、さらに粉末を混合する。
得られる水和剤（ｗｅｔ’ｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ
）はヒトロブ１／ン６．５％を含有し、容易に水に分散
して噴霧用けんたく液にできる。
）はヒトロブ１／ン６．５％を含有し、容易に水に分散
して噴霧用けんたく液にできる。
Claims (9)
- （１） シクロデキストリンと、ヒドロプレン、メト
プレンおよびキノプレンから選ばれた昆虫成長調整剤か
らなるシクロデキストリン包接錯体の製法において、昆
虫成長調整剤をシフロブキスＩ−ＩＪンと水中で不活性
ガス雰囲気下に反応させることを特徴とする方法。 - （２）実質的に実施例に記載した、特許請求の範囲第１
項記載の方法。 - （３）特許請求の範囲第１または２項記載の方法で得た
錯体。 - （４） シクロデキストリンと、ヒドロプレン、メト
プレンおよびキノプレンから選ばれた昆虫成長調整剤か
らなる、シクロデキストリン包接錯体。 - （５）昆虫成長調整剤の量が包接錯体の８．０ないし１
２．０重量％である、特許請求の範囲第４項記載の包接
錯体。 - （６） シクロデキストリンがα−シクロデキストリ
ンである、特許請求の範囲第５項記載の包接錯体。 - （７）昆虫またはその座を、特許請求の範囲第４項記載
の包接錯体の昆虫成長調整有効量で処理することからな
る、昆虫制御方法。 - （８） シクロデキストリンがβ−シクロデキストリ
ンであり、昆虫成長調整剤の量が包接錯体の８゜０ない
し１２．０重量％である、特許請求の範囲第７項記載の
方法。 - （９）昆虫がごきぶりであり、昆虫成長調整剤がヒドロ
プレンである、特許請求の範囲第７項記載の方法。 口０） シクロデキストリンと、ヒドロプレン、メトプ
レンおよびキノプレンから選ばれた昆虫成長調整剤から
なるシクロデキストリン包接錯体、および農業上許容さ
れる希釈剤からなる、除虫剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US48053483A | 1983-03-30 | 1983-03-30 | |
| US480534 | 1983-03-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59219202A true JPS59219202A (ja) | 1984-12-10 |
| JPH0572361B2 JPH0572361B2 (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=23908333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59063121A Granted JPS59219202A (ja) | 1983-03-30 | 1984-03-29 | 新規除虫剤組成物 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59219202A (ja) |
| AT (1) | ATA105684A (ja) |
| AU (1) | AU2617684A (ja) |
| BE (1) | BE899252A (ja) |
| CH (1) | CH660193A5 (ja) |
| DE (1) | DE3410319A1 (ja) |
| DK (1) | DK171984A (ja) |
| ES (1) | ES531056A0 (ja) |
| FR (1) | FR2543403B1 (ja) |
| GB (1) | GB2138293B (ja) |
| HU (1) | HUT37857A (ja) |
| IL (1) | IL71381A (ja) |
| IT (1) | IT1199099B (ja) |
| NL (1) | NL8400853A (ja) |
| TR (1) | TR22227A (ja) |
| ZA (1) | ZA842435B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS641A (en) * | 1987-03-25 | 1989-01-05 | Nippon Ekishiyou Kk | Masking of agent having strong smell |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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