JPH0572361B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0572361B2 JPH0572361B2 JP59063121A JP6312184A JPH0572361B2 JP H0572361 B2 JPH0572361 B2 JP H0572361B2 JP 59063121 A JP59063121 A JP 59063121A JP 6312184 A JP6312184 A JP 6312184A JP H0572361 B2 JPH0572361 B2 JP H0572361B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- dodecadienoate
- trimethyl
- insect
- inclusion complex
- Prior art date
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、シクロデキストリンと、ヒドロプ
レン、メトプレンおよびキノプレンから選ばれた
昆虫成長調整剤を含む新規シクロデキストリン包
接錯体の昆虫制御への用途に関するものである。
レン、メトプレンおよびキノプレンから選ばれた
昆虫成長調整剤を含む新規シクロデキストリン包
接錯体の昆虫制御への用途に関するものである。
「ヒドロプレン」は、（2E，4E）−３，７，11
−トリメチル−２，４−ドデカジエン酸エチルで
あり、米国特許第4021461号に記載されている。
「メトプレン」は、（2E，4E）−11−メトキシ−
３，７，11−トリメチル−２，４−ドデカジエン
酸イソプロピルであり、米国特許第3904662号に
記載されている。「キノプレン」は、（2E，4E）−
３，７，11−トリメチル−２，４−ドデカジエン
酸プロパ−２−イニルであり、上記米国特許第
4021461号に記載されている。
−トリメチル−２，４−ドデカジエン酸エチルで
あり、米国特許第4021461号に記載されている。
「メトプレン」は、（2E，4E）−11−メトキシ−
３，７，11−トリメチル−２，４−ドデカジエン
酸イソプロピルであり、米国特許第3904662号に
記載されている。「キノプレン」は、（2E，4E）−
３，７，11−トリメチル−２，４−ドデカジエン
酸プロパ−２−イニルであり、上記米国特許第
4021461号に記載されている。
これらの化合物は、幼若ホルモン類以体または
昆虫成長調整剤（IGR）として知られる型の昆虫
制御剤であり、未成熟昆虫の変態を阻害し、異常
発達を招いて死または繁殖不能に至らせるもので
ある。
昆虫成長調整剤（IGR）として知られる型の昆虫
制御剤であり、未成熟昆虫の変態を阻害し、異常
発達を招いて死または繁殖不能に至らせるもので
ある。
ヒドロプレン、メトプレンおよびキノプレンは
IGR活性を有するが、これをシクロデキストリン
と相互作用させて包接錯体を形成させると、その
活性が著しく増強されることが判明した。この錯
体はIGRのみに対して驚く程すぐれており、著し
く改良された安定性および有効性をもたらす。錯
体を餌に含ませると、餌は標的昆虫の忌避性が極
めて少なく、したがつて効果が大きい。包接錯体
は、IGRに化学的および光学的安定性を与え、揮
発抵抗性を与えると思われる。
IGR活性を有するが、これをシクロデキストリン
と相互作用させて包接錯体を形成させると、その
活性が著しく増強されることが判明した。この錯
体はIGRのみに対して驚く程すぐれており、著し
く改良された安定性および有効性をもたらす。錯
体を餌に含ませると、餌は標的昆虫の忌避性が極
めて少なく、したがつて効果が大きい。包接錯体
は、IGRに化学的および光学的安定性を与え、揮
発抵抗性を与えると思われる。
粗製シクロデキストリンは、ポテトスターチか
ら、特開昭49−117691号の方法にしたがつてバチ
ルス・マセランスの株から得たアルカリ性アミラ
ーゼを用いて発酵させることにより製造させる。
別の方法として、シクロデキストリン混合物の製
造に樹脂結合酵素を用いることもできる（ケミカ
ル・アブストラクツ86巻87657）。純粋なβ−シク
ロデキストリンは、西独公開公報第2532051号ま
たは堀越、プロセス・バイオケミストリー14巻26
−28，30頁（1979年）記載の方法にしたがつて、
スイートポテト・スターチデキストリンから製造
される。
ら、特開昭49−117691号の方法にしたがつてバチ
ルス・マセランスの株から得たアルカリ性アミラ
ーゼを用いて発酵させることにより製造させる。
別の方法として、シクロデキストリン混合物の製
造に樹脂結合酵素を用いることもできる（ケミカ
ル・アブストラクツ86巻87657）。純粋なβ−シク
ロデキストリンは、西独公開公報第2532051号ま
たは堀越、プロセス・バイオケミストリー14巻26
−28，30頁（1979年）記載の方法にしたがつて、
スイートポテト・スターチデキストリンから製造
される。
この発明の包接化合物は、ヒドロプレン、メト
プレンおよびキノプレンから選ばれた昆虫成長調
整剤をシクロデキストリンと水中で不活性雰囲気
下に反応させることにより製造することができ
る。
プレンおよびキノプレンから選ばれた昆虫成長調
整剤をシクロデキストリンと水中で不活性雰囲気
下に反応させることにより製造することができ
る。
反応は、IGRの水溶性を高め得る水溶性有機溶
媒を少量存在させて行なうのが好ましい。このよ
うな溶媒の例としては、メタノールまたはエタノ
ールのようなアルコールおよびアセトンが含まれ
る。有機溶媒の量は、反応に用いる水の50重量％
を越えないことが望ましい。
媒を少量存在させて行なうのが好ましい。このよ
うな溶媒の例としては、メタノールまたはエタノ
ールのようなアルコールおよびアセトンが含まれ
る。有機溶媒の量は、反応に用いる水の50重量％
を越えないことが望ましい。
反応時間は、反応温度および目的とする包接錯
体の組成により異なる。一般に、３ないし25時
間、例えば16ないし22時間が適当である。
体の組成により異なる。一般に、３ないし25時
間、例えば16ないし22時間が適当である。
反応に用いるに適した不活性ガスの例は、N2
である。
である。
この発明の好ましい態様によると、シクロデキ
ストリンの水溶液を窒素中で高温、例えば80℃に
加温し、その後IGRおよび所望によりエタノール
のような有機溶媒を加える。冷却後、混合物から
水を除去してIGRのシクロデキストリン包接錯体
を得る。包接錯体中に存在するIGRの量は、一般
に約0.01重量％から最大約12.0重量％まで、温
度、反応時間および反応に使用するIGRとシクロ
デキストリンの相対量によつて変えることができ
る。一般に包接錯体中に存在するIGR量は５ない
し12重量％、好ましくは８ないし12重量％の間で
変えることができる。この発明の包接錯体の好ま
しい例は、例えば８ないし10重量％のIGRを含む
ものである。
ストリンの水溶液を窒素中で高温、例えば80℃に
加温し、その後IGRおよび所望によりエタノール
のような有機溶媒を加える。冷却後、混合物から
水を除去してIGRのシクロデキストリン包接錯体
を得る。包接錯体中に存在するIGRの量は、一般
に約0.01重量％から最大約12.0重量％まで、温
度、反応時間および反応に使用するIGRとシクロ
デキストリンの相対量によつて変えることができ
る。一般に包接錯体中に存在するIGR量は５ない
し12重量％、好ましくは８ないし12重量％の間で
変えることができる。この発明の包接錯体の好ま
しい例は、例えば８ないし10重量％のIGRを含む
ものである。
この発明に使用するのに特に好適なシクロデキ
ストリンの例は、シクロデキストリン混合物、さ
らに好ましくはβ−シクロデキストリンである。
ストリンの例は、シクロデキストリン混合物、さ
らに好ましくはβ−シクロデキストリンである。
包接錯体は微細結晶性粉末または細粉である。
この錯体は、その防除有効量を虫（昆虫）または
その座（locus）に適用することにより使用する
ことができる。昆虫の処理は、錯体から徐々に放
出されるIGRの蒸気を昆虫に摂取させまたはこれ
に昆虫をさらすことによつて達成される。虫防除
有効量は、種々の要因例えば適用形態、IGRおよ
び関係する昆虫によつて異なるが、一般に昆虫当
り0.001μｇないし25.0μｇのオーダーのIGRが適
当である。包接錯体は、そのままでも殺虫組成物
としても使用できる。
この錯体は、その防除有効量を虫（昆虫）または
その座（locus）に適用することにより使用する
ことができる。昆虫の処理は、錯体から徐々に放
出されるIGRの蒸気を昆虫に摂取させまたはこれ
に昆虫をさらすことによつて達成される。虫防除
有効量は、種々の要因例えば適用形態、IGRおよ
び関係する昆虫によつて異なるが、一般に昆虫当
り0.001μｇないし25.0μｇのオーダーのIGRが適
当である。包接錯体は、そのままでも殺虫組成物
としても使用できる。
そのまままたは固体適用形態として使用する場
合、例えば粉末を、ごきぶりおよびありのような
這行虫の制御のために住居または公共施設の割目
および他のデツドスペースに散布する。また、穀
物害虫のような貯蔵食料害虫の制御のために、貯
蔵食料に混合することができる。さらに、農作物
または他の植物の周囲の土壌に混合し、あるいは
植物自体に散粉することができる。そのほか、フ
アイヤ・アントのような野外のありの制御のため
に、ありの巣の入口の周囲または内部に適用する
ことができる。
合、例えば粉末を、ごきぶりおよびありのような
這行虫の制御のために住居または公共施設の割目
および他のデツドスペースに散布する。また、穀
物害虫のような貯蔵食料害虫の制御のために、貯
蔵食料に混合することができる。さらに、農作物
または他の植物の周囲の土壌に混合し、あるいは
植物自体に散粉することができる。そのほか、フ
アイヤ・アントのような野外のありの制御のため
に、ありの巣の入口の周囲または内部に適用する
ことができる。
この発明の包接錯体はまた、農業上許容される
希釈剤を加えて殺虫組成物として使用することが
できる。このような組成物も、この発明の対象に
含まれる。これらは、固体または液体形態、例え
ば散粉用粉剤または水和剤の形で使用でき、一般
にこの発明の包接錯体0.01ないし90重量％を含む
ことができる。
希釈剤を加えて殺虫組成物として使用することが
できる。このような組成物も、この発明の対象に
含まれる。これらは、固体または液体形態、例え
ば散粉用粉剤または水和剤の形で使用でき、一般
にこの発明の包接錯体0.01ないし90重量％を含む
ことができる。
ここで用いる希釈剤とは、農業上許容される任
意の液体または固体材料であつて、包接錯体に加
えて所望の強さの活性を有する改良適用形態を作
り得るものである。これには、例えばタルク、カ
オリン、けいそう土、植物性材料（コーンスター
チ、ピーナツミールまたはプロテインミール等）、
キシレン、水等が含まれ、植物性材料は餌の役を
兼ねることができる。
意の液体または固体材料であつて、包接錯体に加
えて所望の強さの活性を有する改良適用形態を作
り得るものである。これには、例えばタルク、カ
オリン、けいそう土、植物性材料（コーンスター
チ、ピーナツミールまたはプロテインミール等）、
キシレン、水等が含まれ、植物性材料は餌の役を
兼ねることができる。
この発明の除虫組成物はまた、他の製剤用成
分、例えば界面活性剤、虫誘引剤（例えばアセト
イン、糖熱分解物および（Ｚ）−９−ヘキサデセ
ナール等）、および／または昆虫の餌、または他
の殺虫剤（カルバメート、ホスフエート、合成ピ
レスロイド、例えばプロポキサール、カルバリ
ル、ナレド、ジクロルボ、レスメトリン、ペルメ
トリンおよびフルバリネート等）を含むことがで
きる。
分、例えば界面活性剤、虫誘引剤（例えばアセト
イン、糖熱分解物および（Ｚ）−９−ヘキサデセ
ナール等）、および／または昆虫の餌、または他
の殺虫剤（カルバメート、ホスフエート、合成ピ
レスロイド、例えばプロポキサール、カルバリ
ル、ナレド、ジクロルボ、レスメトリン、ペルメ
トリンおよびフルバリネート等）を含むことがで
きる。
この発明の組成物の濃厚型は、一般にこの発明
の包接錯体２ないし90％を含む。この発明の組成
物の適用型は、一般にこの発明の包接錯体0.01な
いし20重量％を含む。
の包接錯体２ないし90％を含む。この発明の組成
物の適用型は、一般にこの発明の包接錯体0.01な
いし20重量％を含む。
上記包接錯体は、上記米国特許第3904662号お
よび第4021461号記載の昆虫に使用することがで
きる。ヒドロプレンを含むこの発明の包接錯体
が、ごきぶりおよびありに対して特に有用であ
り、メトプレンを含むものは、のみ（例えばテノ
セフアリデス・フエリス）、ありおよびごきぶり
に特に有用であり、キノプレンを含むものは、こ
なじらみおよびかいがらむしのような植物吸汁虫
に対して特に有用である。
よび第4021461号記載の昆虫に使用することがで
きる。ヒドロプレンを含むこの発明の包接錯体
が、ごきぶりおよびありに対して特に有用であ
り、メトプレンを含むものは、のみ（例えばテノ
セフアリデス・フエリス）、ありおよびごきぶり
に特に有用であり、キノプレンを含むものは、こ
なじらみおよびかいがらむしのような植物吸汁虫
に対して特に有用である。
メトプレン包接錯体は、いぬまたはねこのよう
な動物ののみの制御のための散粉適用に特に適す
る。また、例えば芝に散粉することにより、戸外
ののみに制御のために住居の周囲に使用すること
ができる。
な動物ののみの制御のための散粉適用に特に適す
る。また、例えば芝に散粉することにより、戸外
ののみに制御のために住居の周囲に使用すること
ができる。
以下、実施例によりこの発明を説明する。温度
はセ氏で示し、重量％は全組成物の重量％を示
す。
はセ氏で示し、重量％は全組成物の重量％を示
す。
実施例 １
ヒドロプレンのβ−シクロデキストリン包接錯
体の製造。
体の製造。
β−シクロデキストリン15.0ｇと水150mlの溶
液を窒素中で80℃に加熱する。ヒドロプレン3.0
ｇを無水エタノール15mlに溶かした溶液を、シク
ロデキストリンの熱溶液に加える。得られる混合
物を、窒素中で攪拌しながら徐々に室温に放冷す
る。22時間攪拌後、水を最初浴温45−50℃でアス
ピレータ減圧下、次いで室温で0.1mmHgの減圧下
に回転蒸発で除く。固体をエーテルで（３回）洗
浄し、過し、真空乾燥して、ヒドロプレンのβ
−シクロデキストリン包接錯体（ヒドロプレン
8.0重量％）を得る。
液を窒素中で80℃に加熱する。ヒドロプレン3.0
ｇを無水エタノール15mlに溶かした溶液を、シク
ロデキストリンの熱溶液に加える。得られる混合
物を、窒素中で攪拌しながら徐々に室温に放冷す
る。22時間攪拌後、水を最初浴温45−50℃でアス
ピレータ減圧下、次いで室温で0.1mmHgの減圧下
に回転蒸発で除く。固体をエーテルで（３回）洗
浄し、過し、真空乾燥して、ヒドロプレンのβ
−シクロデキストリン包接錯体（ヒドロプレン
8.0重量％）を得る。
実施例 ２
メトプレンのβ−シクロデキストリン包接錯体
の製造。
の製造。
ヒドロプレン3.0ｇの代りにメトプレン3.0ｇを
用い、混合物を22時間の代りに16時間攪拌するほ
かは、実施例１と同様に行なう。得られる標記化
合物は極めて微細な粉末で、メトプレン9.3重量
％を含有する。
用い、混合物を22時間の代りに16時間攪拌するほ
かは、実施例１と同様に行なう。得られる標記化
合物は極めて微細な粉末で、メトプレン9.3重量
％を含有する。
実施例 ３
キノプレンのβ−シクロデキストリン包接錯体
の製造。
の製造。
ヒドロプレンの代りにキノプレンをIGRとして
用い、実施例１を反復して標記化合物を得る。
用い、実施例１を反復して標記化合物を得る。
実施例 ４
散粉用粉剤の製造。
実施例１で得た包接錯体12.5部をタルク87.5部
と混合粉砕する。ヒドロプレン1.0重量％を含む
散粉用粉剤を得る。
と混合粉砕する。ヒドロプレン1.0重量％を含む
散粉用粉剤を得る。
実施例 ５
水和剤の製造。
実施例１で得た包接錯体（ヒドロプレン8.0％）
82部を、ラウリル硫酸ナトリウム１部、リグニン
スルホン酸塩３部、シリカ４部およびカオリン10
部と混合する。混合物をエアー・ジエツト・ミル
で粉砕して粒子を実質的に30ミクロン以下にし、
さらに粉末を混合する。得られる水和剤
（wettable powder）はヒドロプレン6.5％を含有
し、容易に水に分散して噴霧用けんだく液にでき
る。
82部を、ラウリル硫酸ナトリウム１部、リグニン
スルホン酸塩３部、シリカ４部およびカオリン10
部と混合する。混合物をエアー・ジエツト・ミル
で粉砕して粒子を実質的に30ミクロン以下にし、
さらに粉末を混合する。得られる水和剤
（wettable powder）はヒドロプレン6.5％を含有
し、容易に水に分散して噴霧用けんだく液にでき
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 昆虫またはその座を、シクロデキストリン
と、（2E，4E）−３，７，11−トリメチル−２，
４−トデカジエン酸エチル、（2E，4E）−11−メ
トキシ−３，７，11−トリメチル−２，４−ドデ
カジエン酸イソプロピルおよび（2E，4E）−３，
７，11−トリメチル−２，４−ドデカジエン酸プ
ロパ−２−イニルから選ばれた昆虫成長調整剤を
含む、シクロデキストリン包接錯体の0.001μｇ−
25.0μｇ（昆虫１匹当たり）で処理することから
なる、昆虫制御方法。 ２ シクロデキストリンがβ−シクロデキストリ
ンであり、昆虫成長調整剤の量が包接錯体の8.0
ないし12.0重量％である、特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ３ 昆虫がごきぶりであり、昆虫成長調整剤が
（2E，4E）−３，７，11−トリメチル−２，４−
ドデカジエン酸エチルである、特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ４ シクロデキストリンと、（2E，4E）−３，７，
11−トリメチル−２，４−ドデカジエン酸エチ
ル、（2E，4E）−11−メトキシ−３，７，11−ト
リメチル−２，４−ドデカジエン酸イソプロピル
および（2E，4E）−３，７，11−トリメチル−
２，４−ドデカジエン酸プロパ−２−イニルから
選ばれた昆虫成長調整剤を含むシクロデキストリ
ン包接錯体、および農業上許容される希釈剤を含
む、除虫剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US48053483A | 1983-03-30 | 1983-03-30 | |
| US480534 | 1983-03-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59219202A JPS59219202A (ja) | 1984-12-10 |
| JPH0572361B2 true JPH0572361B2 (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=23908333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59063121A Granted JPS59219202A (ja) | 1983-03-30 | 1984-03-29 | 新規除虫剤組成物 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59219202A (ja) |
| AT (1) | ATA105684A (ja) |
| AU (1) | AU2617684A (ja) |
| BE (1) | BE899252A (ja) |
| CH (1) | CH660193A5 (ja) |
| DE (1) | DE3410319A1 (ja) |
| DK (1) | DK171984A (ja) |
| ES (1) | ES8507574A1 (ja) |
| FR (1) | FR2543403B1 (ja) |
| GB (1) | GB2138293B (ja) |
| HU (1) | HUT37857A (ja) |
| IL (1) | IL71381A (ja) |
| IT (1) | IT1199099B (ja) |
| NL (1) | NL8400853A (ja) |
| TR (1) | TR22227A (ja) |
| ZA (1) | ZA842435B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2162529B (en) * | 1984-06-08 | 1988-03-02 | Nitrokemia Ipartelepek | B-cyclodextrin complex of benzene sulphonyl urea derivatives |
| JPS61152765A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Nippon Ekishiyou Kk | シクロデキストリン類で包接された化合物を含有した合成樹脂製品及びその製造方法 |
| FR2596617B1 (fr) * | 1986-04-08 | 1990-10-05 | Orstom | Composition a base d'acide gras complexe par des cyclodextrines, son procede de preparation et application phytosanitaire |
| JPS641A (en) * | 1987-03-25 | 1989-01-05 | Nippon Ekishiyou Kk | Masking of agent having strong smell |
| HUT49447A (en) * | 1988-03-17 | 1989-10-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing stabil acaricide amitrase-composition |
| JP2974373B2 (ja) * | 1989-05-27 | 1999-11-10 | 住友化学工業株式会社 | 害虫駆除用毒餌剤 |
| ZA903739B (en) * | 1989-05-27 | 1991-03-27 | Sumitomo Chemical Co | A poison bait for control of noxious insects |
| US6663876B2 (en) | 2002-04-29 | 2003-12-16 | Piedmont Pharmaceuticals, Llc | Methods and compositions for treating ectoparasite infestation |
| CN1232539C (zh) * | 2002-05-10 | 2005-12-21 | 刘云清 | 有机药物与倍他环糊精衍生物的配合物及其制备方法 |
| ES2417380B1 (es) * | 2012-01-05 | 2014-06-03 | Universidad Del Pais Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea | Nuevos complejos de inclusión de pesticidas, composiciones que los contienen y su empleo como pesticidas |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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