CH286679A - Verfahren zur Herstellung von 3-Piperidino-1-benzyl-1-phenyl-propen-(1). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Piperidino-1-benzyl-1-phenyl-propen-(1).Info
- Publication number
- CH286679A CH286679A CH286679DA CH286679A CH 286679 A CH286679 A CH 286679A CH 286679D A CH286679D A CH 286679DA CH 286679 A CH286679 A CH 286679A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- benzyl
- phenyl
- piperidino
- propene
- preparation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 3-Piperidino-l-benzyl-l-phenyl-propen-(1). Es wurde gefunden, dass durch Einwir kung von wasserentziehenden Mitteln auf 3- Tertiäramino-1.-benzyl-l-phenyl-l-oxy-propane 3-Ter tiäramino-1 _benzyl-l-phenyl- propene- (1) entstehen, die vorzügliche spasmolytische und - histaminantagonistische Eigenschaften besit zen. Der Reaktionsverlauf. lässt sich durch das folgende Formelbild symbolisieren: EMI0001.0011 In diesen Formeln bedeutet R einen aliphati- schen Rest. Zwei durch R symbolisierte ali- phatische Reste können durch eine Methylen- oder Sauerstoffbrücke verbunden sein. Die Wasserabspaltung lässt sich zum Bei spiel durch Erwärmen der Lösungen der Ter- tiäramino-l-benzyl-l-phenyl-1.-oxy-propane in Wasser oder Eisessig mit überschüssiger Mi neralsäure oder durch Erhitzen in konzen trierter Phosphorsäure durchführen. Die vorliegende Erfindung hat zum Gegen stand ein Verfahren zur Herstellung von 3- Piperidin.o-l-benzyl-l-phenyl-propen-(1), wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass aus 3-Piperidino-l-benzyl -1- phenyl-1- oxy-propan (das durch Umsetzung von #fl-Piperidino-pro- piophenon mit einem Benzylmagnesiumhalo- genid hergestellt werden kann) Wasser abge spalten wird. Die so entstandene Verbindung hat die folgende Formel: EMI0001.0030 An Stelle der freien Base kann man auch ein Salz derselben verwenden. <I>Beispiel 1:</I> 30,9 Gewichtsteile 3-Piperi- dino-l-benzyl-l-phenyl-1.-oxy-propan (F. 81 bis 82 ) werden mit 95 Raumteilen Eisessig und 42 Raumteilen konzentrierter Salzsäure 4 Stunden lang am Rückfluss gekocht. Dann wird im Vakuum zur Trockne verdampft, der Rückstand in Alkohol gelöst, mit konzentrier ter Natronlauge alkalisch gemacht, die Base durch Zugabe von Wasser ausgefällt und in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Natriumsulfat getrocknet und ein gedampft. Die so erhaltene neue Base ist ein schwach gelbliches Öl, das sich in Äther und Alkohol leicht löst. Ihr Hydrochlorid schmilzt nach Umkristallisieren aus Alkohol bei 241 bis 242 , das neutrale Tartrat bei 154 bis 155 . <I>Beispiel</I> 2: Eine Mischung aus 34,5 Ge wichtsteilen 3-Piperidino-l-benzyl-l-phenyl-l- oxy-propan-hydrochlorid (F. 238 bis 239 ) und 79 Gewichtsteilen -konzentrierter Phos phorsäure wird eine Stunde lang auf 120 er hitzt. Dann wird das Reaktionsprodukt in 100 Raumteile 30%-iger Natronlauge unter Küh- lung eingetragen. Ausfallende phosphorsaure Salze werden durch Wasserzugabe gelöst. Das abgeschiedene Öl wird ausgeäthert, die Äther- lösLmg mit Wasser gewaschen, mit Natrium sulfat getrocknet und der Äther abdestilliert. Die zurückbleibende Base ist mit dem in Bei spiel 1 hergestellten 3-Piperidino-l-benzyl-l- phenyl-propen-(1) identisch. Die Verbindung soll als Heilmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heil mitteln dienen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Piperi- dino-l-benzyl-l-phenyl-propen-(1), dadurch gekennzeichnet, dass man aus 3-Piperidino-l.- benzyl-l-phenyl-1-oxy-propan Wasser abspal tet. Die neue Verbindung ist ein gelbliches Öl, das sich in Äther und Alkohol leicht löst. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 241 bis 242 . Sie soll als Heilmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH286679T | 1950-08-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH286679A true CH286679A (de) | 1952-10-31 |
Family
ID=4485488
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH286679D CH286679A (de) | 1950-08-01 | 1950-08-01 | Verfahren zur Herstellung von 3-Piperidino-1-benzyl-1-phenyl-propen-(1). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH286679A (de) |
-
1950
- 1950-08-01 CH CH286679D patent/CH286679A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH286679A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Piperidino-1-benzyl-1-phenyl-propen-(1). | |
AT202152B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropylidenthiaxanthenen. | |
DE836937C (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperazoniumverbindungen | |
DE935546C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten des Iminodibenzyls | |
DE826133C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern | |
AT235831B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern basischer Carbinole und ihren Säureadditionssalzen | |
AT134629B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. | |
AT273132B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridyl-tetrahydroisochinolinen sowie von deren Säureaddtionssalzen | |
AT204046B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen | |
AT204047B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Triazine | |
DE862601C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Diphenyl-(A2,3-2-methyl-propenyl)-essigsaeure-dialkylamino-alkylester und ihrer Salze | |
AT281821B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide | |
AT204045B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen | |
AT361933B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 5,11- -dihydro-6h-pyrido(2,3-b)(1,4)- benzodiazepin-6 -on-derivaten und ihren salzen | |
AT222649B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidin-Derivaten | |
AT270647B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyridine, von deren Salzen und optisch aktiven Isomeren | |
AT163167B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern und Amiden von 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäuren | |
AT241462B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Piperidinderivate | |
DE860492C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Estern bzw. Amiden von 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsaeuren | |
AT256072B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren | |
DE936446C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Amide der Pyridin-3, 5-dicarbonsaeure | |
CH263037A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure. | |
AT201059B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,5-Diketo-pyrazolidinderivaten | |
AT260930B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(2-Cycloalkylidenäthyl)-piperidinen, sowie von deren Säureadditionssalzen | |
CH313317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons |