CH278409A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Lokalanästhetikums. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Lokalanästhetikums.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Lokalanästhetikums. Die Verwendung von Alkyloxybenzoesäure- derivaten als Lokalanästhetika ist mehrfach in der Literatur und in Patentschriften be schrieben worden [ C. Rohmann und B. Scheurle, Arch. Pharm. 274,110,126 (1936) ; J. St. Pierce und Mitarb., J. Am. Söc. 64,<B>1691,</B> 2884 (1942) ; USP 1193650; DRP. 522064; DRP 658389; USP 2439818; USP 2448996]. Es handelt sich hierbei stets um Mono- oder Dial'kylamino- alkylester von Mono- oder Dialkyloxybenzoe- säuren, die im Kern auch noch anderweitig substituiert sein können. Dagegen sind basisch substituierte Alkylamide bisher nur von im Kern alkoxylierten heterocyclischen Carbon- säuren bekanntgeworden [K. Miescher, Helv. 15, 163 (1932) ; J. Büchi, P. Lobhart und L. Ragaz, Helv. 30, 507 (1947)]. Es wurde gefunden, dass Mono- oder Di- alkylaminoalkylamide von Alkyloxybenzoesäu- ren, in welchen die beiden Alkylreste mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe auch einen heterocyclischen Rest, z. B. einen Pyrrolidyl- oder Piperidylrest, bilden können und welche in an sich bekannter Weise hergestellt werden können, wirksame Lokalanästhetika darstellen. Besonders wertvoll sind diejenigen Verbin dungen dieser Reihe, in welchen die Alkyloxy- gruppe in m-Stellung zur Carbonamidgruppe steht und mehr als zwei C-Atome trägt. Ver bindungen dieser Art zeigen eine ungewöhn- lieh lang anhaltende Wirkung und sind so wohl für die Oberflächen- wie für die Lei tungsanästhesie brauchbar. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung der 3-n Butyloxy-benzoesäure-4'-diäthylamino-1'-me- thy 1-1'-butylamids, das dadurch gekennzeich net ist, dass man eine Verbindung, welche be fähigt ist, den 3-n-Butyloxy-benzoylrest abzu geben, mit 4-Diäthylamino-1'-methyl-1'-amino- butan umsetzt. Beispiel: Zu einer Lösung von 47,4 g 4-Diäthyl- amino-l-methy 1-1-amino-butan in 300 cm3 eines trockenen Gemisches aus 3,5 Teilen Ben zol und 1,3 Teilen Methylenchlorid tropft man unter Rühren und Eiskühlung bei einer In nentemperatur von 35 bis 40 eine Lösung voll 63,6 g 3-n-Butyloxy-benzoylchlorid in 64 cm3 des genannten Lösungsmittelgemisches und rührt eine Stunde ohne Kühlung nach. Dar auf schüttelt man zweimal mit 10 o/oiger Soda lösung aus, trocknet mit Pottasche und ver jagt die Lösungsmittel, zuletzt im Vakuum. Der Rückstand wird in so viel, etwa 1-n-Salz- säure, gelöst, dass die erhaltene Lösung kongo sauer ist. Nach zweimaligem Waschen mit Äther macht man mit Sodalösung alkalisch und nimmt die ausgeschiedene Base in Benzol auf. Nach Trocknen mit Pottasche und Ver jagen des Lösungsmittels destilliert man den Rückstand im Vakuum. Man erhält das 3-n Butyloxy- benzoesäure- 4' -diäthylamino-1' -me- thyl-1'-butylamid als gelbliches Öl vom Kp.o,oi 184 bis 188 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Lokalanästhetikums, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung, welche befähigt ist, den 3-n-Butyloxy-benzoylrest abzugeben, mit 4'-Diäthy lamino-1'-methyl-1'-amino-butan umsetzt. Die neue Verbindung ist ein gelbliches l51 vom Kp.0,01 184 bis 188<B>0</B>.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH278409T | 1949-09-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH278409A true CH278409A (de) | 1951-10-15 |
Family
ID=4481707
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH278409D CH278409A (de) | 1949-09-21 | 1949-09-21 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Lokalanästhetikums. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH278409A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1116680B (de) * | 1957-08-26 | 1961-11-09 | Siegfried Ag | Verfahren zur Herstellung von o-n-Butoxybenzoesaeure-N-[aminoalkyl]-amiden |
-
1949
- 1949-09-21 CH CH278409D patent/CH278409A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1116680B (de) * | 1957-08-26 | 1961-11-09 | Siegfried Ag | Verfahren zur Herstellung von o-n-Butoxybenzoesaeure-N-[aminoalkyl]-amiden |
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