CH212418A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH212418A
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azo dye
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dyes
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


      Yeriahren    zur Herstellung eines     Azoiarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man neue wert  volle     Konoazofarbstoffe    erhält, wenn man       Diazoverbindungen    aromatischer Amine der  allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0005     
    worin     R,    einen.     aliphatischen,        hydroaroma-          tischen    oder aromatischen Rest und     R2    einen       aliphatis.chen        oder    hydroaromatischen Rest  bedeuten, wobei     R'    und     R2    zusammen minde  stens 14     Kohlenstoffatome    enthalten müssen  und wobei der die     Aminogruppe    tragende       Benzolkern    noch weitere     Substituenten    ent  halten kann,

   mit     N-Acyl-periaminoogynaph-          thalin-disulfonsäuren        vereinigt.     



  Die mit den neuen Farbstoffen erhalte  nen Färbungen     zeichnen    sich durch sehr gute    Echtheitseigenschaften aus, insbesondere ge  genüber Wäsche, Walke, Seewasser, und  Schweiss, und besitzen neben guter     Lichtech        t-          heit    weiterhin in den meisten Fällen die  wertvolle Eigenschaft, aus neutralem Bade  sehr gut auf     tierische    Fasern aufzuziehen.  



  Sie sind in dieser Eigenschaft oder in den  Echtheitseigenschaften den bekannten Farb  stoffen aus ähnlich gebauten     Diazokomgonen-          ten,    bei denen     R1    und     R2        zusammen    eine  geringere Anzahl von     C-Atomen    enthalten       (vergl.    deutsche Patentschrift Nr. 269213),  überlegen.  



  . Es ist überraschend, dass die Farbstoffe  trotz des sehr hohen     Molekulargewichtes     grossenteils eine gute Löslichkeit in Wasser  besitzen, die in vielen Fällen besser ist als  die der entsprechenden Farbstoffe mit nied  rigerer Molekülgrösse.  



  Die für das vorliegende Verfahren zur  Verwendung     kommenden        Diazokomponenten         können     hergestellt    werden, indem man in an  sich bekannter Weise     Nitrobenzolcarbon-          säurechloride,    die im     Benzolkern    noch      -eiter     substituiert sein können, mit Aminen der  Formel  
EMI0002.0006     
    worin     R1    und     R2    die oben angegebene Bedeu  tung haben, umsetzt und die erhaltenen  Nitroverbindungen reduziert.  



  Von sekundären Aminen dieser Art seien  beispielsweise folgende genannt:     Diisolieptyl-          amin,        Di-(a-äthyl-hexyl)-amin,        Di-n-lie1)tyl-          amin,        Di-n=oktylamin,        Di-n-nonylamin.    An  Stelle der reinen Amine lassen sich auch Ge  mische 'verwenden.- Ferner:

       N-n-Butyl-1.-          aminonaphthalin,    .     N-CykIohexyl-l-a.mino-          naphthalin,        N-Cy        klohexyl-?-aminona.phtlia-          lin,        N-Dodekahydrodiphenvl-anilin,        NT-(Iso-          hexyl-cyklohexyl)-anilin,        N-(Isooktyl-cylzlo-          hexyl)-anilin,        N-(Isohexyl-phenyl)-eyklo-          hexylamin,        N-Athy    1-     dodecylamin,

          N-Do-          decyl-anilin    und dergleichen.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur     Herstellung    eines     Azo-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass  man die     Diazoverbindung    von     N-(3-Amino-          benzoyl)-N.N-[di(a-äthylhexyl)]    -amin mit.       1-Benzoylamino    - 8 -     oxynaphthalin-4,6    -     disul-          fonsäure    vereinigt.  



  Der so erhaltene Farbstoff ist trocken ein  wasserlösliches dunkelrotes Pulver, das Wolle  aus saurem oder neutralem Bade in lebhaften  blaustichig roten Tönen von sehr guter  Wasch-, Walk-, Schweiss- und     Seeva,sser-          echtheit    und guter     Lichtechtheit    färbt.

      <I>Beispiel:</I>  36 Teile N-(3     Aminobenzoyl)-N,N-[di-          (a-äthylliexyl)1-amin    der Formel:  
EMI0002.0049     
    werden in der üblichen      'eise    durch     An-          schlämmen    mit     wässeriger        Salzsäure    und Zu  gabe von     Na.triumnitrit    dianotiert, wobei  man eine     klare    Lösung erhält.

   Diese     lässt    man  unter     Kühlung    in eine mit überschüssigem       Natriumca.rhonat    versetzte wässerige Lösung  von 43 Teilen     1-13enzovlainino-8-oxvnaphtha-          lin-4,6-disulfonsäure    laufen. Der Farbstoff       jvird    abgeschieden und     getrocknet..  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- fa.rbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Dia,zoverbindung von N-(3- Amino- benzoyl-N.N- [di-(a-ä.thylhexyl)! -amin mit 1-Benzoylamino-8 - oxj#naphthalin -4,6 - disul- fonsäure vereinigt.
    Der so erhaltene Farbstoff ist trocken ein wasserlösliches dunkelrotes Pulver, das Wolle aus saurem oder neutralem Bade in lebhaften blaustichig roten Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-, Schweiss- und See wassereehtheit und guter Lichtechtheit färbt.
CH212418D 1938-06-02 1939-05-26 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH212418A (de)

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