CH209347A - Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes der Azinreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes der Azinreihe.

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CH209347A
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Switzerland
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dye
azine
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nitro dye
sulfonic acid
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Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00Azine dyes
    • C09B17/02Azine dyes of the benzene series
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00Nitro or nitroso dyes

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Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines     Nitrofarbstoffes    der     Azinreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen  wertvollen     Farbstoffen    gelangt, wenn man       Diphenylaminderivate    der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0006     
    worin ein Z eine     Aminogruppe    und das andere  Z eine     Sulfonsäuregruppe,    X     Wasserstoff    oder  einen     Alkyl-    oder     Aralkylrest    und Y einen       Acylrest    bedeuten, wobei X und Y zusammen  mindestens fünf     C-Atome    enthalten sollen  und die noch weitere     Subatituenten    in dem  die Gruppe
EMI0001.0015  
   tragenden     Benzolkern     enthalten können, mit     Substitutionsprodukten     des 1, 3,     5-Trinitrobenzols,

      die in der     2-Stel-          lung    einen austauschbaren     Substituenten    ent  halten, in der Weise kondensiert, dass     Azin-          ringschluss    erfolgt.    Die so erhaltenen Verbindungen entspre  chen also der     allgemeinen'Formel:     
EMI0001.0025     
    wobei     g,    Y und Z die vorstehend angeführte  Bedeutung haben und der die Gruppe
EMI0001.0027  
    tragende     Benzolkern    noch weitere     Substi-          tuenten    enthalten kann.  



  Die Kondensation verläuft in zwei Stufen,  wobei sich     zunächst    ein     Diphenylaminderivat     bildet, das dann unter     geeignetenBedirigungen     unter Austritt von     HN0s    in den Azinfarb-      Stoff übergeht.     _    Für die erste Stufe der Re  aktion ist die Verwendung von schwach  säurebindenden Mitteln, wie z. B. Natrium  acetat,     Calciumcarbonat,        Magnesiumcarbonat     und     Natriumcarbonat    zweckmässig. Der     Azin-          ringschluss    wird dann unter Anwendung von  stärker alkalisch wirkenden Mitteln durch  Erhitzen auf höhere Temperaturen durchge  führt.

   Es ist aber auch möglich, die Bildung  des     Diphenylaminderivates    und den     Azin-          ringschluss    in einer Operation gleichzeitig  durchzuführen.    Die neuen Farbstoffe zeigen neben gutem       Egalisiervermögen    gute Walk-, Seewasser-,  Schweiss- und Lichtechtheit der mit ihnen  erhaltenen Färbungen, die ausserdem gut  bügelecht sind. In der Vereinigung dieser  verschiedenen Echtheitseigenschaften liegt der  besondere Wert der nach dem Verfahren vor  liegender Erfindung hergestellten neuen Farb  stoffe, die ausserdem in den meisten Fällen  auch aus neutralem Bade gut auf die tierische  Faser aufziehen.  



       Vorliegendes    Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines     Nitro-          farbstoffes    der     Azinreihe,    dadurch gekenn  zeichnet, dass man     1-N-Benzoyläthylamirro-          4-aminobenzol    mit     1-Chlor-2,4-dinitroberrzol-          6-sulfonsäure    kondensiert, das gebildete Kon  densationsprodukt zur 2',     4'-Diamino-4-(N-          benzoyläthylamino)-        diphenylamin-6'-sulfon-          säure    reduziert und diese mit 2, 4,

       6-Trirritro-          anisol    kondensiert.  



  Der so erhaltene Farbstoff ist ein leicht  wasserlösliches, braunschwarzes Pulver und  färbt Wolle und Seide in gut egalisierenden,  vollen Brauntönen von guter Walk-,     Schweiss-          und        Seewasserechtheit.    Die erhaltenen Fär  bungen sind ausserdem licht- und bügelecht.    <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von. 24 Teilen     1-N-Benzoyl-          äthylamino-4-amirrobenzol,    29 Teilen     1-Chlor-          2,4-dinitrobenzol-6-sulforrsäure,    etwa 500 Tei  len Wasser und 50 Teilen Kreide wird unter       Rückflusskühlung    so lange gekocht, bis die  Umsetzung beendet ist.

   Dann wird das Re-         aktionsgemisch    durch Zugabe von Natrium  carbonat alkalisch gestellt, und die Lösung  wird siedend heiss filtriert. Durch Zugabe  von Natrium- oder     Kaliumchlorid    wird das  Kondensationsprodukt abgeschieden,     abfil-          triert    und mit Salzwasser gewaschen.  



  Die Paste des so erhaltenen 2', 4'-dinitro       4-(N-ber)zoyläthylamino)-dipherrylamin-6'-sul-          fonsauren    Natriums wird durch Eintragen in  ein zum Sieden erhitztes Gemisch von Wasser,  Essigsäure und Eisenspänen reduziert. Nach  beendeter Reduktion wird mit     Natriumcar-          bonat    alkalisch gestellt, kurz aufgekocht,  vom Eisenschlamm     abfiltriert    und die ge  bildete     Diaminoverbindung    durch Zugabe von       Natriumclrlorid        ausgesalzen.     



  Von der Paste des so erhaltenen 2', 4'  diamirro-4-(N-berrzoyläthylamino)-diphenyl  amirr-6'-sulfonsauren Natriums wird eine 47  Teilen Trockensubstanz entsprechende Menge  in etwa 1000 Teilen Wasser unter Erwärmen  gelöst. Dann werden etwa 70 Teile     Calcium-          carbonat    und 24,3 Teile 2, 4,     6-Trinitroanisol     zugegeben und die Mischung unter Rühren  etwa 3 Stunden auf<B>70-800</B> C erwärmt.  Anschliessend wird eine wässerige Lösung  von 22,3 Teilen     Natriumcarbonat    langsam  zugegeben     und    das Reaktionsgemisch weitere  1-2 Stunden bei 90   C gerührt.

   Die     Farb-          stofflösung    wird verdünnt, kochend heiss fil  triert und auf etwa 30-40   C abgekühlt.  Der gebildete Farbstoff wird durch langsame  Zugabe von     Natriumchlorid    ausgeschieden,       abfiltriert    und nötigenfalls zur Entfernung  gelb gefärbter Verunreinigungen mit ver  dünnter     Chlornatriumlösung    behandelt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Nitro- farbstoffes der Azinreibe, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-N-Benzoyläthylamino- 4-aminobenzol mit 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol- 6-sulfonsäure kondensiert, das gebildete Kon densationsprodukt zur 2', 4'-Diamino-4-(N- benzoylätlrylami no) - diphenylami n - 6'- sulfon- säure reduziert und diese mit 2, 4,
    6-Trinitro- anisol kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff ist ein leicht wasserlösliches, braunschwarzes Pulver und färbt Wolle und Seide in gut egalisierenden, vollen Brauntönen von guter Walk-, Schweiss- und Seewasserechtheit. Die erhaltenen Fär bungen sind ausserdem licht- und bügelecbt.
CH209347D 1937-11-29 1938-11-25 Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes der Azinreihe. CH209347A (de)

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