CH209347A - Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes der Azinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes der Azinreihe.Info
- Publication number
- CH209347A CH209347A CH209347DA CH209347A CH 209347 A CH209347 A CH 209347A CH 209347D A CH209347D A CH 209347DA CH 209347 A CH209347 A CH 209347A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- azine
- preparation
- nitro dye
- sulfonic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
- C09B17/02—Azine dyes of the benzene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B51/00—Nitro or nitroso dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes der Azinreihe. Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man Diphenylaminderivate der allgemeinen Formel: EMI0001.0006 worin ein Z eine Aminogruppe und das andere Z eine Sulfonsäuregruppe, X Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Aralkylrest und Y einen Acylrest bedeuten, wobei X und Y zusammen mindestens fünf C-Atome enthalten sollen und die noch weitere Subatituenten in dem die Gruppe EMI0001.0015 tragenden Benzolkern enthalten können, mit Substitutionsprodukten des 1, 3, 5-Trinitrobenzols, die in der 2-Stel- lung einen austauschbaren Substituenten ent halten, in der Weise kondensiert, dass Azin- ringschluss erfolgt. Die so erhaltenen Verbindungen entspre chen also der allgemeinen'Formel: EMI0001.0025 wobei g, Y und Z die vorstehend angeführte Bedeutung haben und der die Gruppe EMI0001.0027 tragende Benzolkern noch weitere Substi- tuenten enthalten kann. Die Kondensation verläuft in zwei Stufen, wobei sich zunächst ein Diphenylaminderivat bildet, das dann unter geeignetenBedirigungen unter Austritt von HN0s in den Azinfarb- Stoff übergeht. _ Für die erste Stufe der Re aktion ist die Verwendung von schwach säurebindenden Mitteln, wie z. B. Natrium acetat, Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat und Natriumcarbonat zweckmässig. Der Azin- ringschluss wird dann unter Anwendung von stärker alkalisch wirkenden Mitteln durch Erhitzen auf höhere Temperaturen durchge führt. Es ist aber auch möglich, die Bildung des Diphenylaminderivates und den Azin- ringschluss in einer Operation gleichzeitig durchzuführen. Die neuen Farbstoffe zeigen neben gutem Egalisiervermögen gute Walk-, Seewasser-, Schweiss- und Lichtechtheit der mit ihnen erhaltenen Färbungen, die ausserdem gut bügelecht sind. In der Vereinigung dieser verschiedenen Echtheitseigenschaften liegt der besondere Wert der nach dem Verfahren vor liegender Erfindung hergestellten neuen Farb stoffe, die ausserdem in den meisten Fällen auch aus neutralem Bade gut auf die tierische Faser aufziehen. Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines Nitro- farbstoffes der Azinreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-N-Benzoyläthylamirro- 4-aminobenzol mit 1-Chlor-2,4-dinitroberrzol- 6-sulfonsäure kondensiert, das gebildete Kon densationsprodukt zur 2', 4'-Diamino-4-(N- benzoyläthylamino)- diphenylamin-6'-sulfon- säure reduziert und diese mit 2, 4, 6-Trirritro- anisol kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff ist ein leicht wasserlösliches, braunschwarzes Pulver und färbt Wolle und Seide in gut egalisierenden, vollen Brauntönen von guter Walk-, Schweiss- und Seewasserechtheit. Die erhaltenen Fär bungen sind ausserdem licht- und bügelecht. <I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von. 24 Teilen 1-N-Benzoyl- äthylamino-4-amirrobenzol, 29 Teilen 1-Chlor- 2,4-dinitrobenzol-6-sulforrsäure, etwa 500 Tei len Wasser und 50 Teilen Kreide wird unter Rückflusskühlung so lange gekocht, bis die Umsetzung beendet ist. Dann wird das Re- aktionsgemisch durch Zugabe von Natrium carbonat alkalisch gestellt, und die Lösung wird siedend heiss filtriert. Durch Zugabe von Natrium- oder Kaliumchlorid wird das Kondensationsprodukt abgeschieden, abfil- triert und mit Salzwasser gewaschen. Die Paste des so erhaltenen 2', 4'-dinitro 4-(N-ber)zoyläthylamino)-dipherrylamin-6'-sul- fonsauren Natriums wird durch Eintragen in ein zum Sieden erhitztes Gemisch von Wasser, Essigsäure und Eisenspänen reduziert. Nach beendeter Reduktion wird mit Natriumcar- bonat alkalisch gestellt, kurz aufgekocht, vom Eisenschlamm abfiltriert und die ge bildete Diaminoverbindung durch Zugabe von Natriumclrlorid ausgesalzen. Von der Paste des so erhaltenen 2', 4' diamirro-4-(N-berrzoyläthylamino)-diphenyl amirr-6'-sulfonsauren Natriums wird eine 47 Teilen Trockensubstanz entsprechende Menge in etwa 1000 Teilen Wasser unter Erwärmen gelöst. Dann werden etwa 70 Teile Calcium- carbonat und 24,3 Teile 2, 4, 6-Trinitroanisol zugegeben und die Mischung unter Rühren etwa 3 Stunden auf<B>70-800</B> C erwärmt. Anschliessend wird eine wässerige Lösung von 22,3 Teilen Natriumcarbonat langsam zugegeben und das Reaktionsgemisch weitere 1-2 Stunden bei 90 C gerührt. Die Farb- stofflösung wird verdünnt, kochend heiss fil triert und auf etwa 30-40 C abgekühlt. Der gebildete Farbstoff wird durch langsame Zugabe von Natriumchlorid ausgeschieden, abfiltriert und nötigenfalls zur Entfernung gelb gefärbter Verunreinigungen mit ver dünnter Chlornatriumlösung behandelt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Nitro- farbstoffes der Azinreibe, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-N-Benzoyläthylamino- 4-aminobenzol mit 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol- 6-sulfonsäure kondensiert, das gebildete Kon densationsprodukt zur 2', 4'-Diamino-4-(N- benzoylätlrylami no) - diphenylami n - 6'- sulfon- säure reduziert und diese mit 2, 4,6-Trinitro- anisol kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff ist ein leicht wasserlösliches, braunschwarzes Pulver und färbt Wolle und Seide in gut egalisierenden, vollen Brauntönen von guter Walk-, Schweiss- und Seewasserechtheit. Die erhaltenen Fär bungen sind ausserdem licht- und bügelecbt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE209347X | 1937-11-29 | ||
CH209347T | 1938-11-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH209347A true CH209347A (de) | 1940-04-15 |
Family
ID=25724711
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH209347D CH209347A (de) | 1937-11-29 | 1938-11-25 | Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes der Azinreihe. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH209347A (de) |
-
1938
- 1938-11-25 CH CH209347D patent/CH209347A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0038296B1 (de) | Disazoverbindungen | |
CH209347A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes der Azinreihe. | |
DE2134518A1 (de) | Verfahren zur herstellung von verbindungen der benzothioxanthenreihe | |
DE1544454A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
DE694565C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen der Azinreihe | |
DE1644145C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen, Phthalocyanine und ihre Verwendung zum Färben von Textilfaser n | |
DE1291316B (de) | Verfahren zur optischen Aufhellung von organischem Fasermaterial | |
DE858438C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
DE639728C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
AT164015B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
DE600101C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE658780C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrenabkoemmlingen | |
AT147785B (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrofarbstoffen. | |
AT166452B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Monoazofarbstoffe | |
DE913458C (de) | Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Monoazofarbstoffen | |
AT230511B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Tetrazaporphinreihe | |
DE619844C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
AT246132B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Nitro-pyrazolcarbonsäuren | |
DE926506C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe der Stilbenreihe | |
AT233134B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Tetrazaporphinreihe | |
DE656380C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoestern von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE626429C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
AT200688B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarbstoffender Anthrachinon-naphthcarbazolreihe und deren Halogenierungsprodukten | |
DE625776C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
DE1444702C (de) | Azoreaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe |