CH152486A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Benzanthronpyrazolanthronreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Itilpenfarbstoffes    der     Benzanthr        onpyr        azolianthr        onreihe.       Nach dem Verfahren des Hauptpatentes       Nr.146858    und Zusätze Nr. 150183-86 wer  den wertvolle Abkömmlinge der     Benzanthron-          pyrazolanthronreihe    erhalten, wenn man     Ami-          no-Benzanthronpyrazolanthrone    in den     Amino-          gruppen    substituiert.

   Unter anderem entstehen  so auch durch Kondensation dieser     Amino-          körper    mit Derivaten des     Benzanthronpyrazol-          anthrons,    welche austauschbare negative     Sub-          stituenten    im Molekül enthalten, neue Pro  dukte, vermutlich     Benzanthronpyrazolanthron-          Imide.     



  Es wurde nun weiter gefunden, dass die  Einführung auch anderer     substituierterAmino-          reste    in das Molekül der     Benzanthronpyrazol-          anthrone    leicht gelingt, wenn man ganz all  gemein solche stickstoffhaltige Verbindungen,  die noch mindestens ein reaktionsfähiges  Wasserstoffatom an Stickstoff gebunden ent  halten - die der     Benzanthronpyrazolanthron-          reihe    hier ausgenommen, - auf negativ     sub-          stituierteBenzanthronpyrazolanthrone    zur Ein-         wirkung    bringt.

   Als letztere kommen haupt  sächlich die Halogen- und     Nitro-Derivate    des       Benzanthronpyrazolanthrons    in Betracht, die  beispielsweise durch Einwirkung     halogenie-          render    Mittel auf     Benzanthronpyrazolanthrone     in Substanz, in organischen oder anorgani  schen     Lösungs-        bezw.        Suspensionsmitteln,    ein  schliesslich von Wasser, mit oder ohne Ver  wendung von Überträgern, durch Synthese  oder durch Ersatz austauschfähiger Gruppen,  durch Halogen     (vergl.    das Schweizer Patent  Nr.

   131362) und durch     Nitrierung        (vergl.    das  Schweizer Patent Nr. 131363) von     Benzan-          thronpyrazolanthronen    oder auch durch syn  thetischen Aufbau erhältlich sind.  



  Die Ausführung der Kondensationen erfolgt  nach bekannten Methoden, also im allgemeinen  unter Verwendung eines geeigneten hochsie  denden Lösungsmittels und unter Zusatz  säurebindender und reaktionsbeschleunigender       Mittel,    wie     Natriumacetat,        gupferearboliat,          Kupferchlorür    und dergleichen, In einzelnen      Fällen kann natürlich das als     R.eaktionskonr-          ponente    zur Anwendung kommende Amin  zugleich auch lösend und säurebindend wir  ken, und bei Anwesenheit flüchtiger Stoffe  ist das Arbeiten in geschlossenen Gefässen  unter Druck erforderlich.  



  Die so gewonnenen     Benzanthronpyrazol-          anthrone    mit substituierten     Aurinoresten    sind  als     Küpenfarbstoffe    oder als Zwischenprodukte  zu solchen wertvoll.  



  Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarb-          stoffes    der     Benzanthronpyrazolanthronreihe,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       Monobrom-Benzanthrorrpyrazolanthron,    wie es  durch Kondensation von     Pyrazolanthron    mit       Dibrombenzanthron    vom Schmelzpunkt<B>2560</B>  erhalten werden kann, in Gegenwart eines  Lösungsmittels mit 1 -     Aminoanthrachinon     
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    durch <SEP> Erhitzen <SEP> zur <SEP> Umsetzung <SEP> bringt.
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<tb>  0            Beispiel:

       105 Gewichtsteile     3Torrobrorn-Benzanthrorr-          pyrazolanthron    (erhältlich durch Kondensation  von     Pyrazolanthron    und     Dibrombenzantbron     vom     Schmelzpunkt    256  ) werden mit 50 Teilen       1-Arninoanthrachinon    und 50 Teilen wasser  freiem     Natriumaeetat    unter Zusatz von 20  Teilen     Kupfercarbonat    in 3000 Teilen trocke  nem Nitrobenzol 12 Stunden lang unter Rüh  ren zum Kochen erhitzt. Die Farbe des Ge  misches schlägt über olivgrün nach blaugrau  um und das Kondensationsprodukt scheidet  sich aus.

   Nach dem Erkalten wird filtriert  und mit     Nitrobenzol,    Alkohol und Wasser  gewaschen. Noch vorhandenes Kupfersalz  wird durch Auskochen mit verdünnter Salz  säure entfernt, erneut filtriert und neutral  gewaschen. Der so gewonnene     Farbstoff,     wahrscheinlich von folgender Formel:    bildet eine     rotstiebig    violette Paste, getrock  net ein dunkles Pulver, das sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst.  Wasser fällt aus dieser Lösung blaugraue  Flocken. Aus blaugrauer alkalischer     Hydro-          sulfitküpe    liefert der Farbstoff auf Baumwolle  blaugraue Färbungen von vorzüglicher Echt  heit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes der Benzanthronpyrazolanthron- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man lllonobrom-Benzanthronpyrazolanthron, wie es durch Kondensation von Pyrazolanthron mit Dibrombenzanthron vom Schmelzpunkt<B>2560</B> erhalten werden kann, in Gegenwart eines Lösungsmittels mit 1 - Aminoanthrachinon durch Erhitzen zur Umsetzung bringt. Der erhaltene Farbstoff bildet eine rotstichig vio lette Paste, getrocknet ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst.

   Wasser fällt aus dieser Lösung blaugraue Flocken. Aus blaugrauer alkalischer Hydrosulfitküpe liefert der Farb stoff auf Baumwolle blaugraue Färbungen von vorzüglicher Echtheit. UNTERANSPRUCH- 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Nitrobenzol als Lösungsmittel verwendet. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass mau die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Reaktions gemisch einen Katalysator zusetzt.