BR102018002949B1 - método de preparação de intermediários de azoxistrobina - Google Patents
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Abstract
MÉTODO DE PREPARAÇÃO DE INTERMEDIÁRIOS DE AZOXISTROBINA " A presente invenção provê um método para a preparação de intermediários de azoxistrobina, compreendendo a reação do composto A e dicloropirimidina na presença de um catalisador trimetilamina com a adição de uma solução de metóxido de sódio em metanol ou a adição de metóxido de sódio e metanol separadamente para produzir uma mistura de composto B e composto C. O composto intermediário Azoxistrobina B e o composto C são sintetizados a partir do composto A na presente invenção, o qual é catalisado usando um catalisador trimetilamina, permitindo que a reação tenha alta eficiência e alto rendimento. Além disso, o catalisador trimetilamina tem um baixo ponto de ebulição e, portanto, pode ser facilmente reciclado para que o teor de nitrogênio amoniacal nas águas residuais possa ser reduzido e as dificuldades e os altos custos para processamento de águas residuais também possam ser reduzidas. O catalisador trimetilamina reciclado pode ser reutilizado na preparação do composto intermediário B, que também possui um elevado efeito catalítico e também pode obter um alto rendimento do produto. O método da presente invenção tem vantagens significativas de custo sintético e é adequado para produção industrial.
Description
[0001] A presente invenção pertence ao campo técnico da síntese de composto e refere-se a um método para a preparação de intermediários de azoxistrobina.
[0002] Azoxistrobina é um produto fungicida de grande espectro e efici- ente, que é usado na agricultura, e atualmente tem as maiores vendas do mundo e é amplamente produzido e usado. As sínteses do composto B e do composto C, que são intermediários chave da azoxistrobina, são geralmente formadas por uma reação de abertura de anel e de eterificação de benzofu- ranona (composto A) com 4,6-dicloropirimidina na solução de metóxido de sódio / metanol.
[0003] Atualmente, a maioria das empresas nacionais adotam o método como descrito no documento de patente CN1062139A, ou seja, adicionar metóxido de sódio diretamente para iniciar uma reação de abertura e eterifi- cação do anel e assim sintetizar uma mistura dos compostos B e C a partir do composto A sem adicionar qualquer catalisador, que tenha a seguinte rota:
[0004] No entanto, o rendimento do método descrito no documento de patente CN1062139A só pode ser mantido em cerca de 60-70% e um gran- de número de subprodutos são produzidos nesta reação, o que afeta direta- mente a purificação do produto nas etapas subsequentes.
[0005] Outro método de preparação é a síntese de uma mistura do composto B e composto C a partir do composto A utilizando o catalisador DABCO como descrito no documento de patente CN102311392A. No entan- to, esse catalisador é caro e tem um alto ponto de ebulição e, portanto, édifícil de reciclar, resultando em um alto teor de nitrogênio amoniacal em águas residuais, dificuldades e altos custos de processamento de águas re- siduais e desvantagens para proteção ambiental e economia de energia, embora DABCO possa melhorar a taxa de reação como catalisador.
[0006] Por conseguinte, é desejado no estado da técnica um método de baixo custo e de alta eficiência para preparar o composto intermediário cha- ve Azoxistrobina B e o composto C, em cujo método o catalisador pode ser facilmente reciclado e o teor de nitrogênio amoniacal em águas residuais pode ser reduzido.
[0007] Em vista das deficiências do estado da técnica, o objeto da pre- sente invenção é prover um método para preparar intermediários chave de azoxistrobina. A trimetilamina é utilizada no método como catalisador, o que aumenta consideravelmente a taxa de reação e o rendimento do produto. Além disso, o catalisador tem um baixo ponto de ebulição e, portanto, pode ser facilmente reciclado, reduzindo o teor de nitrogênio amoniacal nas águas residuais sintéticas, sendo amigável ao meio ambiente e altamente eficiente e reduzindo significativamente o custo de produção.
[0008] As seguintes soluções técnicas são adotadas pela presente in- venção para alcançar o objetivo.
[0009] A presente invenção provê um método para a preparação de in- termediários de azoxistrobina, compreendendo: fazer reagir o composto A e a dicloro-pirimidina na presença de um catalisador trimetilamina com a adi- ção de uma solução de metóxido de sódio em metanol ou a adição de metó- xido de sódio e metanol separadamente para produzir uma mistura de com- posto de intermediário de azoxistrobina, composto B e composto C, com uma equação de reação como segue:
[00010] Na presente invenção, o catalisador trimetilamina é utilizado para catalisar a síntese de uma mistura de intermediário chave de azoxistrobina, composto B e composto C a partir do composto A e dicloropirimidina, acele- rando grandemente a reação e aumentando o rendimento do produto. Além disso, o catalisador trimetilamina apresenta um baixo ponto de ebulição e, portanto, pode ser facilmente reciclado, reduzindo o teor de nitrogênio amo- niacal nas águas residuais sintéticas e as dificuldades no processamento de águas residuais, o que é benéfico para a proteção ambiental e reduz signifi- cativamente os custos de produção e pós-processamento. Além disso, o ca- talisador trimetilamina reciclado pode ser reutilizado, o que também tem um alto efeito catalítico e também obtém um alto rendimento de produto.
[00011] De preferência, o catalisador trimetilamina é trimetilamina, uma solução de trimetilamina ou um sal de trimetilamina. Isto é, na presente in- venção, a trimetilamina pode ser a trimetilamina pura (isto é, trimetilamina que se encontra na forma de gás a temperatura e pressão normais) e tam- bém pode ser uma solução de trimetilamina ou um sal formado a partir de trimetilamina, na qual a trimetilamina funciona como catalisador. Podem ser utilizadas trimetilaminas em várias formas, tais como formas de gás, solução e sal, que tem um bom efeito catalítico.
[00012] De preferência, a solução de trimetilamina é qualquer uma sele- cionada do grupo constituído por uma solução de trimetilamina em água, uma solução de trimetilamina em metanol, uma solução de trimetilamina em etanol, uma solução de trimetilamina isopropanol, uma solução de trimetila- mina em tolueno e uma solução de trimetilamina em xileno, ou uma combi- nação de pelo menos duas delas selecionadas.
[00013] De preferência, o sal de trimetilamina é qualquer um selecionado do grupo que consiste em cloridrato de trimetilamina, sulfato de trimetilamina e metanossulfonato de trimetilamina, ou uma combinação de pelo menos dois deles separados.
[00014] A presente invenção descobriu surpreendentemente que a trime- tilamina pode ser utilizada como catalisador na preparação de uma mistura de composto B e composto C a partir do composto azoxistrobina, o qual não pode apenas aumentar os rendimentos do composto B intermediário e do composto C, mas também permitir que a trimetilamina em águas residuais para ser facilmente reciclado e reutilizado quando a reação acabar, reduzin- do assim o teor de nitrogênio amoniacal nas águas residuais, que possui vantagens econômicas sintéticas significativas.
[00015] Na presente invenção, o catalisador trimetilamina é retirado por aquecimento e borbulhamento com nitrogênio nas águas residuais após a preparação e absorvido utilizando metanol para obter uma solução de trime- tilamina em metanol. A solução de trimetilamina recuperada em metanol po- de ser reutilizada para catalisar a síntese de uma mistura de um composto B intermediário chave de azoxistrobina, e composto C a partir do composto A e dicloropirimidina. O teor de nitrogênio amoniacal nas águas residuais pode ser reduzido de 300 ppm para 20 ppm ou menos e a taxa de recuperação da trimetilamina pode atingir 90% ou mais adotando o método de reciclagem. A presente invenção soluciona os problemas, incluindo a dificuldade de reci- clagem, o elevado teor amoniacal de nitrogênio nas águas residuais, as difi-culdades e os altos custos de processamento de águas residuais resultantes do ponto de ebulição elevado de DABCO.
[00016] De preferência, a razão molar do composto A para o catalisador trimetilamina é de 1: 0,002-0,05, por exemplo 1: 0,002, 1: 0,004, 1: 0,006, 1: 0,008, 1: 0,01, 1: 0,03, 1: 0,05, etc.
[00017] De preferência, a razão molar do composto A para a dicloropiri- midina é 1: (1 -1.4), por exemplo 1: 1, 1: 1,05, 1: 1,1, 1: 1,2, 1: 1,25, 1: 1,3, 1: 1,35 ou 1: 1,4.
[00018] De preferência, a reação é realizada a uma temperatura de - 20a a 30 a, por exemplo -20 a, -15 a -10 a -5 a, 0 a 5 a 10 a, 15 a ,20 a, 25 a ou 30 a, de preferência de 0 a 30 a.
[00019] De preferência, a reação é realizada durante 1-10 h, por exemplo 1 h, 2 h, 3 h, 4 h, 5 h, 6 h, 7 h, 8 h, 9 h ou 10 h.
[00020] Como uma solução técnica preferida, o método de preparação da presente invenção é: fazer reagir o composto A e a dicloropirimidina na presença de um catalisador trimetilamina com a adição de uma solução de metóxido de sódio em metanol ou a adição de metóxido de sódio e metanol separadamente a uma temperatura de -20 a a 30 a para prover uma mistura de composto B intermediário de azoxistrobina e composto C, em que a razão molar do composto A para o catalisador trimetilamina é 1: (0,002-0,05) e a razão molar do composto A para a dicloropirimidina é 1: (1-1.4).
[00021] Comparando com o estado da técnica, a presente invenção tem os seguintes benefícios:
[00022] O composto B intermediário de azoxistrobina e o composto C são sintetizados a partir do composto A na presente invenção, o qual é cata- lisado utilizando um catalisador trimetilamina, permitindo que o rendimento da mistura de composto B e composto C seja de até 85% e pode até ser 90% ou mais e permitir que a reação tenha alta eficiência e alto rendimento. Além disso, o catalisador trimetilamina apresenta um baixo ponto de ebuli- ção e, portanto, pode ser facilmente reciclado para que o teor de nitrogênio amoniacal na água possa ser reduzido para 20 ppm ou menos e a taxa de reciclagem da trimetilamina possa ser de até 90% ou mais, resolvendo assim os problemas, incluindo a dificuldade de reciclagem, o alto teor de nitrogênio amoniacal nas águas residuais, as dificuldades e os altos custos de proces- sarnento de efluentes que resultam do ponto de ebulição elevado do catali- sador DABCO. O catalisador trimetilamina reciclado pode ser reutilizado na preparação do composto B intermediário e no composto C, que também tem um alto efeito catalítico e também pode obter um alto rendimento do produto. O uso de um catalisador trimetilamina para catalisar as sínteses do compos- to intermediário B de azoxistrobina e do composto C a partir do composto A permite que a reação seja de alta eficiência e reduza o custo de produção. O método da presente invenção apresenta vantagens econômicas sintéticas significativas e é adequado para produção industrial.
[00023] As soluções técnicas da presente invenção são ainda descritas abaixo usando concretizações específicas. Deve ser entendido pelos versa- dos na técnica que os exemplos são apenas para ajudar a compreender a presente invenção e não devem ser interpretados como uma limitação espe- cífica para a presente invenção.
[00024] Os conteúdos das matérias-primas ou dos produtos são repre- sentados por porcentagens em massa nos exemplos seguintes.
[00025] 49,3 g de composto A (98%, 0,274 mol), 44,8 g de dicloropirim- idina (98,5%, 0,296 mol) e 203 ml de tolueno foram adicionados sequencial- mente em um balão de três bocas de 500 mL, agitados uniformemente a temperatura ambiente. Adicionou-se adicionalmente 0,42 g (com um teor de 30%, 0,00213 mol) de uma solução de trimetilamina em metanol, resfriou-se para 5 ° C sob agitação, sendo adicionados 55 g (28,87%, 0,294 mol) de uma solução de metóxido de sódio em metanol gota a gota, controlando o tempo de adição para ser de 5 hs, e incubados a 5 ° C durante 1 h após a adição. Foi adicionado ácido clorídrico a 2% para acidificar a mistura sob o pH = 1 após a incubação. A mistura foi então lavada duas vezes sob agita- ção com água e desolventizada para obter 80 g de um produto em bruto do composto B e do composto C. Determinado por um método padrão interno com HPLC, a razão do composto B para o composto C no produto em bruto foi de 70 : 10 e o rendimento da mistura do composto B e do composto C foi de 90%.
[00026] 49,3 g de composto A (98%, 0,274 mol), 44,8 g de dicloropirim- idina (98,5%, 0,296 mol) e 203 ml de tolueno foram adicionados sequencial- mente em um balão de três bocas de 500 ml, agitados uniformemente a temperatura ambiente. Adicionou-se 0,336 g (com um teor de 30%, 0,0017 mol) de uma solução de trimetilamina em metanol, resfriou-se a 5 ° C sob agitação, quando então foram adicionados 55 g (28,87%, 0,294 mol) de uma solução de metóxido de sódio em metanol gota a gota, controlando o tempo de adição para ser de 5 hs, e incubados a 5 ° C durante 1 h após a adição. Foi adicionado ácido clorídrico a 2% para acidificar a mistura a pH = 1 após a incubação. A mistura foi então lavada duas vezes sob agitação com água e desolventizada para obter 76 g de um produto em bruto do composto B e do composto C. Determinado por um método padrão interno com HPLC, a razão do composto B para o composto C no produto em bruto foi de 67 : 8 e o rendimento da mistura do composto B e do composto C foi de 85%.
[00027] 49,3 g de composto A (98%, 0,274 mol), 44,8 g de dicloropirim- idina (98,5%, 0,296 mol) e 203 ml de tolueno foram adicionados sequencial- mente em um balão de três bocas de 500 ml_, agitados uniformemente a temperatura ambiente. Adicionou-se ainda 0,207 g (tendo um teor de 98%, 0,00213 mol) de cloridrato de trimetilamina, resfriou-se para 5 ° C sob agita- ção, quando então foram adicionados gota a gota 55 g (28,87%, 0,294 mol) de uma solução de metóxido de sódio em metanol de acordo com o tempo de adição de 5 hs, e incubados a 5 ° C durante 1 h após a adição. Foi adiei- onado ácido clorídrico a 2% para acidificar a mistura a pH = 1 após a incu- bação. A mistura foi então lavada duas vezes sob agitação com água e de- solventizada para obter 78,5 g de um produto em bruto do composto B e composto C. Determinado por um método padrão interno com HPLC, a ra- zão do composto B para o composto C no produto em bruto foi de 66 : 13 e o rendimento da mistura do composto B e do composto C foi de 89%.
[00028] 49,3 g de composto A (98%, 0,274 mol), 44,8 g de dicloropirim- idina (98,5%, 0,296 mol) e 203 ml de tolueno foram adicionados sequencial- mente em um balão de três bocas de 500 ml_, agitados uniformemente a temperatura ambiente. Adicionou-se ainda 0,504 g (com um teor de 30%, 0,00255 mol) de uma solução de trimetilamina em metanol, resfriou-se a 5 ° C sob agitação, quando então foram adicionados 55 g (28,87%, 0,294 mol) de uma solução de metóxido de sódio em metanol gota a gota, controlando o tempo de adição para ser 5 hs, e incubados a 5 ° C durante 1 h após a adi- ção. Foi adicionado ácido clorídrico a 2% para acidificar a mistura a pH = 1 após a incubação. A mistura foi então lavada duas vezes sob agitação com água e desolventizada para se obter 79,6 g de um produto em bruto de B e composto C. Determinado por um método padrão interno com HPLC, a pro- porção do composto B para o composto C no produto em bruto foi 70:10 e o rendimento da mistura do composto B e do composto C foi de 89%.
[00029] 49,3 g de composto A (98%, 0,274 mol), 44,8 g de dicloropirim- idina (98,5%, 0,296 mol) e 203 ml de tolueno foram adicionados sequencial- mente em um balão de três bocas de 500 mL, agitados uniformemente a temperatura ambiente. Adicionou-se 0,42 g (tendo um teor de 30%, 0,00213 mol) de uma solução de trimetilamina em metanol, resfriou-se para 10 ° C sob agitação, altura em que são adicionados 55 g (28,87%, 0,294 mol) de uma solução de metóxido de sódio em metanol gota a gota, controlando o tempo de adição para ser de 5 hs, e incubados a 10 ° C durante 1 h após a adição. Adicionou-se ácido clorídrico a 2% para acidificar a mistura até pH = 1 após a incubação. A mistura foi então lavada duas vezes sob agitação com água e desolventizada para obter 77,2 g de um produto em bruto do com- posto B e do composto C. Determinado por um método padrão interno com HPLC, a razão do composto B para o composto C no produto em bruto foi de 66 : 13 e o rendimento da mistura do composto B e do composto C foi de 86%.
[00030] 49,3 g de composto A (98%, 0,274 mol), 41,47 g de dicloropiri- midina (98,5%, 0,274 mol) e 203 ml de tolueno foram adicionados sequenci- almente em um balão de três bocas de 500 mL, agitados uniformemente a temperatura ambiente. Adicionou-se 0,11 g (com um teor de 30%, 0,000548 mol) de uma solução de trimetilamina em metanol, resfriou-se a 5 ° C sob agitação, altura em que foram adicionados 55 g (28,87%, 0,294 mol) de uma solução de metóxido de sódio em metanol gota a gota, controlando o tempo de adição para ser 5 hs, e incubados a 10 ° C durante 10 h após a adição. Adicionou-se ácido clorídrico a 2% para acidificar a mistura até pH = 1 após a incubação. A mistura foi então lavada duas vezes por agitação com água e desolventizada para se obter 81,2 g de um produto em bruto do composto B e do composto C. Determinado por um método padrão interno com HPLC, a razão do composto B para o composto C no produto em bruto foi de 72 : 12 e o rendimento da mistura do composto B e do composto C foi de 90%.
[00031] 49,3 g de composto A (98%, 0,274 mol), 58,1 g de dicloropirim- idina (98,5%, 0,384 mol) e 203 ml de tolueno foram adicionados sequencial- mente em um balão de três bocas de 500 mL, agitados uniformemente a temperatura ambiente. Adicionou-se 2,7 g (com um teor de 30%, 0,0137 mol) de uma solução de trimetilamina em metanol, resfriou-se para 5 ° C sob agitação, altura em que 55 g (28,87%, 0,294 mol) de uma solução de metó- xido de sódio em metanol foram adicionados gota a gota, controlando o tempo de adição para ser de 5 hs, incubados a 30 ° C durante 1 h após a adi- ção. Foi adicionado ácido clorídrico a 2% para acidificar a mistura a pH = 1 após a incubação. A mistura foi então lavada duas vezes sob agitação com água e desolventizada para obter 82,0 g de um produto em bruto de B e composto C. Determinado por um método padrão interno com HPLC, a ra- zão do composto B para o composto C no produto em bruto foi 68:13 e o rendimento da mistura do composto B e composto C foi de 88%.
[00032] 49,3 g de composto A (98%, 0,274 mol), 44,8 g de dicloropirim- idina (98,5%, 0,296 mol) e 203 ml de tolueno foram adicionados sequencial- mente em um balão de três bocas de 500 mL, agitados uniformemente a temperatura ambiente. Adicionou- se 0,0137 mol de gás trimetilamina no sis- tema de reação, resfriou- se a 5 ° C sob agitação, altura em que foram adiei- onados gota a gota 55 g (28,87%, 0,294 mol) de uma solução de metanóxido de sódio em metanol, controlando o tempo de adição para ser de 5 hs, e in- cubados a 10 °C durante 5 hs após a adição. Adicionou-se ácido clorídrico a 2% para acidificar a mistura a pH = 1 após a incubação. A mistura foi então lavada duas vezes sob agitação com água e desolventizada para obter 76 g de um produto em bruto do composto B e do composto C. Determinado por um método padrão interno com HPLC, a razão do composto B para o com- posto C no produto em bruto foi 68:14 e o rendimento da mistura do compos- to B e do composto C foi de 86%.
[00033] 49,3 g de composto A (98%, 0,274 mol), 44,8 g de dicloropirim- idina (98,5%, 0,296 mol) e 203 ml de tolueno foram adicionados sequencial- mente em um balão de três bocas de 500 mL, agitados uniformemente a temperatura ambiente. Adicionou-se 0,42 g (tendo um teor de 30%, 0,00213 mol) de uma solução de trimetilamina em metanol, resfriou-se a 5 ° C sob agitação. Foram adicionados 39 g de metanol e 16,2 g de sólido de metóxido de sódio foram adicionados ao balão em 10 porções iguais dentro de 5 hs (adicionando 1 porção igual a cada 30 min) e em cubação a 5 ° C durante 1h após a adição. Foi adicionado ácido clorídrico a 2% para acidificar a mistu- ra a pH = 1 após a incubação. A mistura foi então lavada duas vezes sob agitação com água e desolventizada para obter 80 g de um produto em bruto do composto B e do composto C. Determinado por um método padrão inter- no com HPLC, a razão do composto B para o composto C no produto em bruto foi de 70 : 10 e o rendimento da mistura do composto B e do composto C foi de 90%.
[00034] Com baseem 10000 g das águas residuais acidificadas obtidas no exemplo 1 contendo 14 g de trimetilamina, foram adicionados 450 g de hidróxido de sódio (32%) em forma líquida para ajustar o pH a 11. A tempe- ratura da água residual foi aumentada para 60 ° C e as águas residuais fo- ram então borbulhadas pela introdução de uma quantidade residual de nitro- gênio. O gás final foi secado através de uma torre de secagem com hidróxi- do de sódio e depois absorvido através de uma torre de absorção de três estágios com 75 g de metanol para obter 88,7 g de uma solução de metanol contendo trimetilamina, em que o teor de trimetilamina é de 15% e a taxa de reciclagem de trimetilamina foi de 95%.
[00035] 49,3 g de composto A (98%, 0,274 mol), 44,8 g de dicloropirim- idina (98,5%, 0,296 mol) e 203 ml de tolueno foram adicionados sequencial- mente em um balão de três bocas de 500 mL, agitados uniformemente a temperatura ambiente. Foram adicionados adicionalmente 0,84 g (com um teor de 15%, 0,00213 mol) da solução de trimetilamina reciclada em metanol obtido acima, resfriou-se a 5 ° C sob agitação, altura em que 55 g (28,87%, 0,294 mol) de uma solução de metóxido de sódio em metanol foi adicionado gota a gota, controlando o tempo de adição para ser 5 hs, e incubados a 5 ° C durante 1 h após a adição. Foi adicionado ácido clorídrico a 2% para acidi- ficar a mistura a pH = 1 após a incubação. A mistura foi então lavada duas vezes sob agitação com água e desolventizada para obter 78,9 g de um pro- duto em bruto do composto B e do composto C. Determinado por um método padrão interno com HPLC, a razão do composto B para o composto C no produto em bruto foi 70:10 e o rendimento da mistura do composto B e do composto C foi de 89%, mostrando que a boa eficiência catalítica e o rendimento do produto também podem ser obtidos usando o catalisador de trime- tilamina reciclado.
[00036] Os catalisadores utilizados e a razão molar do catalisador para o composto A foram mostrados na seguinte Tabela 1, outras condições duran- te o processo de preparação foram as mesmas do Exemplo 1. Os rendimen- tos dos produtos obtidos foram mostrados na Tabela 1 seguinte. Tabela 1
[00037] Pode ver-se a partir da Tabela 1 que o rendimento da mistura do composto B e do composto C foi extremamente diminuído ao substituir o catalisador trimetilamina por uma substância básica semelhante tal como trietilamina, diazabiciclo, N, N- dimetilisopropilamina, N, N -dimetilpiridina, N, N-dimetilpiperazina e N, N, N, N-tetrametiletilendiamina nas mesmas condições. Por conseguinte, o catalisador trimetilamina foi específico para a reação da presente invenção e não pode ser substituído por outras substâncias básicas semelhantes.
[00038] Os métodos detalhados da presente invenção são ilustrados pelos exemplos descritos acima na presente invenção. No entanto, a presente invenção não se limita aos métodos detalhados descritos acima, isto é, não significa que a presente invenção deve depender dos métodos detalhados descritos acima para serem implementados. Os versados na técnica devem entender que quaisquer modificações na presente invenção, substituições equivalentes de cada matéria-prima da presente invenção, adições de componentes auxiliares, seleções de métodos específicos e semelhantes, estão dentro do escopo de proteção e do escopo de descrição da presente invenção.
Claims (9)
1. Método de preparação de intermediários de azoxistrobina, caracterizado pelo fato de que o método de preparação compreende a reação do composto A e da dicloropirimidina na presença de um catalisador trimetilamina com a adição de uma solução de metóxido de sódio em metanol ou a adição de metóxido de sódio e metanol separadamente para produzir uma mistura de composto B intermediário azoxistrobina e composto C, com uma equação de reação como segue: em que a razão molar do composto A para o catalisador trimetilamina é de 1: (0,002-0,05).
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o catalisador trimetilamina é trimetilamina, uma solução de trimetilamina ou um sal de trimetilamina.
3. Método, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que a solução de trimetilamina é qualquer uma selecionada do grupo que consiste em uma solução de trimetilamina em água, uma solução de trimetilamina em metanol, uma solução de trimetilamina em etanol, uma solução de trimetilamina isopropanol, uma solução de trimetilamina em tolueno e uma solução de trimetilamina em xileno, ou uma combinação de pelo menos duas delas selecionadas
4. Método, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o sal de trimetilamina é qualquer um selecionado do grupo que consiste em cloridrato de trimetilamina, sulfato de trimetilamina e metanossulfonato de trimetilamina, ou uma combinação de pelo menos dois deles selecionados.
5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que a razão molar do composto A para a dicloropirimidina é de 1: (1-1.4).
6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que a reação é realizada a uma temperatura de -20 a 30°C.
7. Método, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que a reação é realizada a uma temperatura de 0 a 30°C.
8. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que a reação é realizada durante 8-10 hs.
9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que o método de preparação compreende fazer reagir o composto A e a dicloropirimidina na presença de um catalisador de trimetilamina com a adição de uma solução de metóxido de sódio em metanol ou a adição de metóxido de sódio e metanol separadamente a uma temperatura de -20 a 30°C para produzir uma mistura do composto B intermediário de azoxistrobina e do composto C, em que a razão molar do composto A para o catalisador trimetilamina é 1: (0,002- 0,05) e a razão molar do composto A para dicloropirimidina é 1: (1- 1.4).
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