CN116120241A - 一种复合催化剂合成嘧菌酯中间体的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种复合催化剂合成嘧菌酯中间体的方法，步骤包括：向化合物1的溶液中滴加甲醇钠的甲醇溶液；b：投入4,6‑二氯嘧啶、复合催化剂三乙烯二胺和三乙胺，反应得到化合物2和化合物3的溶液。本发明使用三乙烯二胺和三乙胺作为复合催化剂，双醚化杂质的含量可降低至0.5～1.0%，反应收率高达95%。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，涉及一种杀菌剂嘧菌酯的中间体合成，尤其涉及该反应的复合催化剂。
背景技术
嘧菌酯是目前全球最大的农用杀菌剂产品，广谱、高效，被广泛生产和使用。嘧菌酯的关键中间体化合物2和化合物3的合成，是化合物1在甲醇钠的甲醇溶液中与4,6-二氯嘧啶进行开环、醚化反应得到。专利CN104725321B所述的方法使用2-甲基二乙烯哌嗪作为催化剂，收率为80％～90％。专利IN201641021818A所述的方法中使用n-甲基吡咯烷为催化剂，反应过程中产生的双醚化杂质在3％～4％的，该步反应收率为85％。
反应方程式为：
双醚化杂质结构式为：
目前该步反应收率难以提高的主要原因为双醚化杂质的生成，从结构上分析，生成1mol的双醚化杂质将消耗2mol的化合物1；催化剂能促进化合物1反应生成化合物2和化合物3，同时也能促进化合物2和化合物3继续反应生成双醚化杂质。因此，在本领域中，期望能够开发一种催化体系，使其既能让化合物1反应彻底，同时又能控制双醚化杂质的生成，从而提高该步反应收率。
发明内容
本发明的目的在于提供一种减少杂质、提高收率的复合催化剂合成嘧菌酯中间体的方法。
本发明的技术解决方案是：
一种复合催化剂合成嘧菌酯中间体的方法，其特征是：步骤包括：
a：向化合物1的溶液中滴加甲醇钠的甲醇溶液；
b：投入4,6-二氯嘧啶、复合催化剂三乙烯二胺和三乙胺，反应得到化合物2和化合物3的溶液；
反应方程式如下：
所述步骤a、b中，反应温度为0～20℃。
所述化合物1的溶液为化合物1的甲苯溶液或者化合物1的甲酸甲酯溶液。
所述步骤b中，复合催化剂为三乙烯二胺和三乙胺的混合物；催化剂的用量为：化合物1∶三乙烯二胺∶三乙胺的摩尔比为1∶0.002～0.01∶0.002～0.02。
化合物1∶甲醇钠甲醇液中甲醇钠的物质的量摩尔比为1∶1.0～1.50；化合物1∶4,6-二氯嘧啶物质的量摩尔比为1∶1.0～1.5。
本发明使用三乙烯二胺和三乙胺作为复合催化剂，双醚化杂质的含量可降低至0.5～1.0％，反应收率高达95％。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式
实施例1：
1000mL四口烧瓶中投入化合物1的甲苯溶液460g(0.45mol)，0～20℃开始滴加甲醇钠的甲醇溶液90.00g(0.5mol)，1h滴加完成，投入4,6-二氯嘧啶75.24g(99％，0.5mol)和催化剂三乙烯二胺0.31g(98％，0.0027mol)、三乙胺0.55g(99％，0.0054mol)，保温反应3h，反应结束后加入3％的稀盐酸调pH至1-2，静置分相，得到有机相，利用HPLC外标法测得有机相中化合物1、化合物2、化合物3的含量，经过计算得到化合物1含量0.52％，双醚化杂质含量0.53％，化合物2及化合物3混合物的收率为95.1％。
实施例2：
与实施例1的区别仅在于，化合物1：三乙烯二胺：三乙胺的物质的量的比为1∶0.008∶0.016。最终经过HPLC分析并计算得到化合物1含量0.32％，双醚化杂质含量1.0％，化合物2及化合物3混合物的收率为94.2％。
实施例3：
与实施例1的区别仅在于，甲酸甲酯替代甲苯作为化合物1的溶剂。最终经过HPLC分析并计算得到化合物1含量0.61％，双醚化杂质含量0.62％，化合物2及化合物3混合物的收率为94.7％。
实施例4：
与实施例2的区别仅在于，甲酸甲酯替代甲苯作为化合物1的溶剂。最终经过HPLC分析并计算得到化合物1含量0.35％，双醚化杂质含量0.98％，化合物2及化合物3混合物的收率93.9％。
实施例5：
与实施例1的区别仅在于，化合物1:三乙烯二胺：三乙胺的物质的量的比为1∶0.01∶0.02。最终经过HPLC分析并计算得到化合物1含量0.22％，双醚化杂质含量4.21％，化合物2及化合物3混合物收率88.3％。
实施例6：
与实施例1的区别仅在于，化合物1:三乙烯二胺：三乙胺的物质的量的比为1∶0.002∶0.002。最终经过HPLC分析并计算得到化合物1含量34.86％，双醚化杂质含量0.01％，化合物2及化合物3混合物收率61.5％。
实施例7：
与实施例1的区别仅在于，乙腈替代甲苯作为化合物1的溶剂。最终经过HPLC分析并计算得到化合物1含量20.89％，双醚化杂质含量0.12％，化合物2及化合物3混合物收率76.1％。
实施例8：
与实施例1的区别仅在于，二氯乙烷替代甲苯作为化合物1的溶剂。最终经过HPLC分析并计算得到化合物1含量22.32％，双醚化杂质含量0.15％，化合物2及化合物3混合物收率75.4％。
实施例9：
与实施例1的区别仅在于，反应温度-10℃～0℃替代0～20℃，最终经过HPLC分析并计算得到化合物1含量15.52％，双醚化杂质含量0.14％，化合物2及化合物3混合物收率80.3％。
实施例10：
与实施实例2的区别仅在于，反应温度20℃～30℃替代0～20℃，最终经过HPLC分析并计算得到化合物1含量0.26％，双醚化杂质含量6.98％，化合物2及化合物3混合物收率83.5％。
对比例1：
1000mL四口烧瓶中投入化合物1的甲苯溶液460g(0.45mol)，0～20℃开始滴加甲醇钠的甲醇溶液90.00g(0.5mol)，1h滴加完成，投入4,6-二氯嘧啶75.24g(99％，0.5mol)和催化剂三乙烯二胺0.51g(98％，0.0045mol)，保温反应3h，反应结束后加入3％的稀盐酸调pH至1-2，静置分相，得到有机相，利用HPLC外标法测得有机相中化合物1、化合物2、化合物3的含量，经过计算得到化合物1含量0.52％，双醚化杂质含量4.92％，化合物2及化合物3混合物的收率为87.9％。
对比例2：
1000mL四口烧瓶中投入化合物1的甲苯溶液460g(0.45mol)，0～20℃开始滴加甲醇钠的甲醇溶液90.00g(0.5mol)，1h滴加完成，投入4,6-二氯嘧啶75.24g(99％，0.5mol)和催化剂三乙胺0.92g(99％，0.009mol)，保温反应3h，反应结束后加入3％的稀盐酸调pH至1-2，静置分相，得到有机相，利用HPLC外标法测得有机相中化合物1、化合物2、化合物3的含量，经过计算得到化合物1含量9.52％，双醚化杂质含量0.11％，化合物2及化合物3混合物的收率为86.4％。
实施例1-10、对比例1-2中催化剂的种类和物质的量、溶剂体系，化合物1的含量、双醚化杂质的含量和化合物2、3混合物的收率数据如下表1中呈现。
表1
由表1可以看出，使用三乙烯二胺作为单一催化剂，双醚化杂质含量偏高；使用三乙胺作为单一催化剂，双醚化杂质含量明显减少，但反应不彻底。使用复合催化剂三乙烯二胺和三乙胺可以明显降低双醚化杂质的含量，同时又能使化合物1反应完全，从而提高化合物2、3混合物的收率。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法,即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (5)
1.一种复合催化剂合成嘧菌酯中间体的方法，其特征是：步骤包括：
a：向化合物1的溶液中滴加甲醇钠的甲醇溶液；
b：投入4,6-二氯嘧啶、复合催化剂三乙烯二胺和三乙胺，反应得到化合物2和化合物3的溶液；
反应方程式如下：
2.根据权利要求1所述的一种复合催化剂合成嘧菌酯中间体的方法，其特征是：所述步骤a、b中，反应温度为0～20℃。
3.根据权利要求1或2所述的一种复合催化剂合成嘧菌酯中间体的方法，其特征是：所述化合物1的溶液为化合物1的甲苯溶液或者化合物1的甲酸甲酯溶液。
4.根据权利要求1或2所述的一种复合催化剂合成嘧菌酯中间体的方法，其特征是：所述步骤b中，复合催化剂为三乙烯二胺和三乙胺的混合物；催化剂的用量为：化合物1∶三乙烯二胺∶三乙胺的摩尔比为1∶0.002～0.01∶0.002～0.02。
5.根据权利要求1或2所述的一种复合催化剂合成嘧菌酯中间体的方法，其特征是：化合物1∶甲醇钠甲醇液中甲醇钠的物质的量摩尔比为1∶1.0～1.50；化合物1∶4,6-二氯嘧啶物质的量摩尔比为1∶1.0～1.5。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102311392A (zh) * | 2011-08-24 | 2012-01-11 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 嘧菌酯及其合成中专用中间体的合成方法 |
| CN103467387A (zh) * | 2013-09-05 | 2013-12-25 | 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 | 一种制备嘧菌酯及其中间体的方法 |
| CN104725321A (zh) * | 2013-12-20 | 2015-06-24 | 上海泰禾化工有限公司 | 一种嘧菌酯中间体的制备方法 |
| CN107698520A (zh) * | 2017-10-31 | 2018-02-16 | 江苏绿叶农化有限公司 | 一种嘧菌酯的制备方法 |
| CN109721545A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 南通泰禾化工股份有限公司 | 一种嘧菌酯中间体的制备方法 |
| CN110294716A (zh) * | 2018-03-23 | 2019-10-01 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种嘧菌酯及其中间体的制备方法 |
| WO2020097971A1 (zh) * | 2018-11-16 | 2020-05-22 | 河北威远生物化工有限公司 | 一种催化剂体系及利用其制备嘧菌酯或其中间体的方法 |
| CN114685375A (zh) * | 2020-12-28 | 2022-07-01 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | [2-(6-氯嘧啶-4-氧)苯基]-3,3-二甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法 |
-
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102311392A (zh) * | 2011-08-24 | 2012-01-11 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 嘧菌酯及其合成中专用中间体的合成方法 |
| CN103467387A (zh) * | 2013-09-05 | 2013-12-25 | 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 | 一种制备嘧菌酯及其中间体的方法 |
| CN104725321A (zh) * | 2013-12-20 | 2015-06-24 | 上海泰禾化工有限公司 | 一种嘧菌酯中间体的制备方法 |
| CN107698520A (zh) * | 2017-10-31 | 2018-02-16 | 江苏绿叶农化有限公司 | 一种嘧菌酯的制备方法 |
| CN109721545A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 南通泰禾化工股份有限公司 | 一种嘧菌酯中间体的制备方法 |
| CN110294716A (zh) * | 2018-03-23 | 2019-10-01 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种嘧菌酯及其中间体的制备方法 |
| WO2020097971A1 (zh) * | 2018-11-16 | 2020-05-22 | 河北威远生物化工有限公司 | 一种催化剂体系及利用其制备嘧菌酯或其中间体的方法 |
| CN114685375A (zh) * | 2020-12-28 | 2022-07-01 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | [2-(6-氯嘧啶-4-氧)苯基]-3,3-二甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 周二鹏等: "嘧菌酯的合成研究", 《安徽农业科学》, vol. 39, no. 22, 31 December 2011 (2011-12-31), pages 13603 - 13605 * |
| 董捷等: "嘧菌酯的合成", 《精细化工中间体》, vol. 37, no. 02, 31 December 2007 (2007-12-31), pages 25 - 27 * |
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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