KR930004196B1 - 2-(2-퓨릴)에탄올아민의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 에탄올 아민을 제조하는 방법에 관한 것이다.
다양하고 치환된 에탄올 아민을 만드는데 대한 여러가지 방법들이 선행기술에서 발표됐다. 예를들면, 미국특허 제2,400,913호는 여러가지의 헤테로 씨클릭 3차-아미노 알콜 화합물들의 제조방법을 설명해준다. 미국특허 제2,400,913호에 설명된 헤테로씨클릭 3차-아민 가운데에는 퓨릴 3차 아미노 알콜이 있다. 미국 특허 제2,400,913호의 화합물들은, 퓨란(furan)을 포함하는, 헤테로 씨클릭 화합물들의 아씰 할라이드 유도체들을 상응하는 디케톤을 만들기 위해 디아조알칸과 함께 반응시키므로써 만들어진다. 디케톤은 할로겐화수소로써 처리되어 α-할로게노케톤을 만들며, 다음에 차례로 2차 아민과 함께 반응하여 상응하는 α-3차 아미노 케톤으로 된다. 이러한 케톤들은 상응하는 알콜로 환원된다. 환원이 촉매적으로 활성화된 수소로써 수행될 수도 있지만, 퓨란계열의 특별한 화합물의 경우에서는, 환원은 알루미늄 이소프로폭사이드, 마그네슘 에톡사이드 등과 같은 산화 가능한 금속 알콕사이드로써 수행하는 것이 더 이로울 수 있다.
미국특허 제2,547,712호는 어떤 1-[2-퓨릴]-2-아미노프로판디올의 제조방법을 설명해 준다. 더욱 관련되는 내용으로는, 미국특허 제2,547,712호의 실시예 2에서, 2-퓨릴 아미노메틸케톤 하이드로클로라이드 화합물은 2-퓨릴 보로모메틸케톤 헥사 메틸렌 테트라아민 착화합물을 염화수소(HCl)로써 반응시키므로서 제조된다.
다음 단계에서는, 2-퓨릴 아미노 메틸케톤을 빙초산과 아세트산 무수물로 된 혼합물에 소듐 아세테이트를 가하여서된 혼합물에 가한다. 이 반응의 생성물은 2-퓨릴 아세트아미도메틸케톤이며, 이는 포름아린, 소듐비카보네이트와 메탄올과 함께 반응하여 2-퓨릴-α-아세트아미도-β-하이드록시 에틸케논을 만든다. 이 생성물은 이소프로판올중에 있는 알루미늄 이소프로폭사이드(미국특허 제2,400,913호의 촉매)로서 환원되어서 상응하는 디올로 환원된다.
미국특허 제4,072,760호는 페닐-에탄올 아민을 제조하는 또 다른 방법을 설명한다. 반응체계중의 한 예(컬럼 17)에서, 치환된 페닐 3차 아미노하이드로 클로라이드염의 케톤은 메탄올중의 pd/c 촉매로서 환원되며 상응하는 알콜로 환원된다.
이 화합물은 미국특허 제4,072,760호에 구조식 Ⅱ의 상응하는 화합물을 만드는데 사용되며, 이는 바로 그 특허의 최종생성물(구조식Ⅰ)을 제조하는데 사용된다.
클로리네이트 메틸케톤으로 공지되었지만, 퓨란 유도체들의 염소화(본제조방법에서 사용된 바와 같이 클로로아세틸 퓨란을 제조하기 위한 예비단계에서와 같은)는 특별한 경우이다. 따라서, 퓨란 유도체들은 산에 대하여 상당한 감수성을 보여준다(엘더휠드, 헤테로씨클릭 화합물, 제이, 윌리 앤드손 출판사, 1950, 161, 170페이지 참조). 염소화 반응시의 부산물인 HCl은 퓨란링을 분해할 것으로 기대된다. 이는 디아조메탄올 사용하는 부담스럽고, 위험한 방법인 2-클로로-아세틸 퓨란을 제조하는 유일한 공지된 방법이다. NO2와 같은 전자를 끄는기(Electron-Withdrawing aroup)은 산에 대한 감도를 감소시킨다.
공지된 데라핀 반응에 의하여, 퓨란 아미노 케톤의 하이드로 클로라이드 염을 제조하는데는 브로모 유도체들이 사용된다. 따라서 본 발명법에서는, 2-클로로아세틸퓨란을 헥사메틸렌 테트라아민과 함께 반응시켜서 상응하는 하이드로클로라이드 염을 만들기 위해서는 테트라부틸 암모늄 브로마이드 촉매로서 처리하는 것이 필요하다.
더 나아가 퓨란 유도체들의 수소화 반응은 항상 직송식(straight-forward)은 아니다. 엘더 필드는 가끔씩 링 환원이나 분열이 일어남을 보고했다. 이 영역에서의 환원은 단지 분산된 아민에 관한 것이며, 환원은 미국특허 제2,400,913호와 제2,400,912호에서 사용된 바와 같은, 예로서 알루미늄 알콕사이드와 같은 산화가능한 금속 알콕사이드로서 행하여진다; 이러한 반응은 여기에서와 같이 일차아민 유도체에는 실시가능하지 않고 결과적으로 분해되는 것으로 알려졌다.
본 발명의 목적은 헤테로씨클릭 에탄올아민, 특히 2-(2-퓨릴)에탄올아민을 더 경제적이고, 더 효율적으로 제조하는 개량된 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 생성물은 옥수수, 콩등과 같은 농작물에 대한 제초제들의 유독성을 감소시키거나 제거시키기 위하여 해독약(또는 "독성완화제", "길항제" 또는 "보호제")으로서 유용한, 5-헤테로씨클릭-치환된 옥사조리딘 화합물을 만들기 위한 출발물질로서 유용하다. 이들 상술한 해독화합물들은 1989년 2월 22일 출간된 유럽 특허출원번호 제304,409호와 1989. 6. 28일자의 남아프리카 특허 제5997호에 공지됐다.
본 발명은 제초제들의 해독약으로서 중요한 용도를 가지는 다른 화합물을 제조하기 위한 선구물질로서 유용한 화합물을 만들기 위한 경제적이고, 개량된 제조방법에 관한 것이다.
더욱 상세히는, 본 발명법은 공지되고 상업적으로 유용성이 있는 물질로서 시작되는 단순한 작업처리계를 포함한다. 요약하면, 본 발명법은 구조식 Ⅰ의 화합물 제조를 포함하며,
여기에서 R은 2- 또는 3-퓨릴 또는 다음의 (a)(b)(c)를 포함하는 저급알킬기로서 치환될 수도 있는 테트라하이드로 퓨릴기를 의미한다:
(a) 구조식 Ⅱ의 화합물은
헥사메틸렌 티트라아민과 테트라 부틸 암모늄 브로마이드(브롬화물), 또는 아이오다이드(요오드화물)와 반응시켜서 구조식
화합물을 만든다.
(b) 구조식 Ⅲ의 화합물을 수용성 HCl이나 알콜성 HCl 용액과 함께 반응시켜서 구조식
화합물을 만든다.
(c) 구조식 Ⅳ화합물을 물이나, 알카리물질을 도입한 후에 수소를 도입한 라니닉켈의 수용성 알콜용액과 함께 반응시키고, 구조식 Ⅰ의 화합물을 회수함. 바람직한 구체예에서, 상술한 구조식 Ⅰ중의 R은 2-퓨릴기이다.
[실시예 1]
A. 2-클로로아세틸퓨란의 헥사메틸렌 테트라아민(HMTA)염
클로로포름(80ml)중에 2-아세틸퓨란(22g)인 용액을 이용액에 한시간반동안 염소를 통과시키면서 빙욕조(아이스베스)에서 냉각시켜 〈35℃로 유지시킨다. 이 시점에서 아세틸퓨란과 2-클로로아세틸퓨란의 GLC피크는 거의 동일하다. 공기를 5분 동안 용액에 불어넣어주고, 헥사메틸렌 테트라아민(20g)과 테트라부틸암모늄 브로마이드(4g)을 가한다. 용액을 16시간 동안 교반하고, 최종적으로 얻어진 고체(41g)를 여과한다. 이 고체를 클로로포름으로써 다시 슬러리로 만들고 여과, 건조하면 생성물 30.75g을 얻는다.
B. 2-(2-퓨릴)아미노메틸 케톤 하이드로 클로라이드
상기의 고체(14g)를 에탄올(80ml)중에서 슬러리로 만들고 36% HCl(20ml)을 가한다. 슬러리를 교반하고 80℃로 가열. 냉각한다. 고체를 여과하고, 물(5ml)로써 슬러리로 만들고, 다시 여과한다. 고체를 에탄올로써 세척하고 건조한다. 생성물 7.0g을 얻는다.
C. 2-(2-퓨릴)에탄올 아민
용액을 파 진탕기(parr shaker)에 넣고 수소압 3.5kg/sq.cm을 이용한다.
용액을 9시간 동안 진탕하고, 진탕기(sharker)로 부터 옮기고 증발. 건조한다.
염화메틸렌과 건조된 탄산칼륨을 가한다. 혼합물을 여과하고 염화메틸렌을 증발하면, GLC의 Pnmr에 의하여 확인된 2-(2-퓨릴)에탄올 아민을 포함하는 고체를 얻는다.
[실시예 2]
이 실시예는 중요한 해독약 화합물, 예로서, 옥사졸리딘, 3-(디클로로아세틸)-5-(2-퓨라닐)-2,2-디메틸-3등을 제조하기 위하여 실시예 1 화합물의 사용을 예시한다.
상층부에 스터러(교반기)가 장치되고 냉각조, 환류냉각기, 질소블랭킷, 수면아래로 공급할 수 있는 진공 및 부가깔대기가 장치된 깨끗하고, 건조된 22ℓ용 플라스크에 아세톤 13.5ℓ와 2-(2-퓨릴)에탄올아민 570g을 20-25℃에서 가하여 채운다. 혼합시 2-3℃정도의 흡열이 발생한다. 혼합물을 20-25℃로 데워준다. 시료를 주기적으로 취하여, 상술한 옥사졸리딘 생성물을 완전히 전환될 때까지(약 2시간)GC러서 분석한다.
용액을 0℃로 냉각하고 트리에틸아민 506g을 가한다(발열없음). 디클로로아세틸 클로라이드(DCAC) 697g을 부가깔때기로서 채우고, DCAC를 플라스크내에 있는 용액의 수면아래로 가하여 주고, 온도가 0-5℃(바람직하기는 0℃)사이를 유지하게 한다.
모든 DCAC를 가한 후에 시료를 취하고 분석한다. 옥사조리딘으로 완전히 전환됐으면, 플라스크내의 압력을 약 150mm로 감압하고 약 13-15℃에서 아세톤으로 스트립처리한다. 플라스크의 내용물을 스트림 처리하여 슬러리로 하고, 압력을 다시 대기압으로 되게 하고, 증류수 10ℓ를 서서히 가하고 온도를 15℃로 내려준다.
최종적으로 얻어진 고체를 여과하고 물로써 세척한다. 여과기상에서 밤새 건조하고 진공오븐으로 옮겨 25℃에서 밤새 처리한다. 수율은 93-96%의 옥사조리딘 약 930-990g(-80%)이다.
실시예 1에서와 유사한 방법으로서, 실시예에서 생성된 것과 유사한 또 다른 헤테로씨클릭 에탄올아민 화합물이 쉽게 만들어질 수 있다. 예를들면, 실시예 1의 화합물과 유사한 또 다른 동족체는 2-(3-퓨릴)에탄올아민, 2-[2-(5-메틸-퓨라닐)]에탄올아민과 이들의 3-과 4-메틸 퓨라닐 이성질체 및 전술한 에탄올 아민의 테트라하이드로 동족체를 포함하다. 알킬-치환된 또는 비치환-티에닐과 피리디닐 에탄올아민등이 실시예 1의 방법과 유사한 방법으로서 제조될 수 있다는 것은 본 발명의 범위내이다.
본 발명법의 각개 단계에서, 반응은 어떤 중요한 반응 매개변수에도 종속되지 않는다. 따라서, 어떤 적당한 불활성 용매나 담체도 A-C단계들중의 어떤 단계에도 사용될 수 있다. 반응온도, 시간, 압력, 반응물의 비율 등은 원료물질, 담체, 최종 생성물등에 따라서 유연성이 있으며, 이들의 여기에서의 기술사상에 따라서 당업자들에 의하여 쉽게 파악될 수 있다.
따라서, 비-제한된 예로서는 실시예 1의 A항에서 최초 단계에서 생성된 2-클로로아세틸 퓨란은 공지된 화합물이며 다른 방법으로도 제조된다.
또한, 이 최초단계에서 다른 불활성 용매로서는, 사염화탄소가 예시된 클로로포름 대신에 사용될 수 있다. 더나아가서, 실시예 1의 B, C항에서, 에탄올과 메탄올이 각기 사용되며, 프로판올, 이소프로판올, 부틸알콜, 아밀알콜등과 같은 다른 알콜로서도 대치하여 사용할 수 있다. C단계에 관해서는, 예시된 바로서는, 메탄올 용액이 만족스럽지만, 라니-닉켈 촉매화된 수소화 반응을 위한 매질로서는 물을 단독으로 사용하는 것이 더 이로울 수가 있다. 수소화 반응 촉매 그 자체는 C단계에서는 라니 닉켈로서 예시 됐지만, 다른 사용가능한 촉매들을 이용할 수도 있다.
그러나, 다소의 수소화 반응 촉매들은, 예를들면, 팔라듐은 본 발명법에서는 부적합하다. 더구나, 수소이외의 다른 환원제는, 예로서, 소듐 보로하이드라이드가 사용될 수 있다. 또한, 실시예 1의 C단계에서는 탄산칼륨은 알카리 물질로서 예시됐지만, NaOH, 트리에틸아민등과 같은 어떤 강염기도 적당히 사용될 수 있다.
Claims (8)
- R이 저급알킬기로 치환될 수 있는 2- 또는 3-퓨릴 또는 테트라하이드로퓨릴 라디칼인 일반식(Ⅰ)의 화합물 제조방법에 있어서 다음 (a)-(c) 단계를 포함함을 특징으로 하는 제조방법.(a) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 만들기 위해 일반식(Ⅱ)의 화합물을 헥사메틸렌 테트라아민과 테트라부틸 암모늄 브로마이드나 아이오다이드와 반응시키는 단계.(b) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 형성하기 위해 일반식(Ⅲ)의 화합물을 HCl의 알코올용액과 반응시키는 단계.(c) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 물이나, 또는 알카리물질을 도입한 뒤 수소가 도입된 라이니켈의 수용성 알코올 용액과 반응시키는 단계.
- 제1항에 있어서, R은 2-퓨릴 라디칼임을 특징으로 하는 제조방법.
- 다음의 (a)-(c)의 단계를 포함함을 특징으로 하는 2-(2-퓨릴)에탄올 아민의 제조방법.(a) 2-클로로아세틸퓨란의 헥사메틸렌 테트라아민 하이드로클로라이드염을 얻기 위하여, 2-클로로아세틸퓨란을 헥사메틸렌테트라아민과 테트라부틸 암모니움 브로마이드와 함께 반응시키는 단계.(b) 2-(2-퓨릴)아미노메틸케톤 하이드로클로라이드를 얻기 위하여 HCl을 포함하는 에탄올 용액내에서 단계(a)의 생성물을 반응시키는 단계.(c) 단계(b)의 생성물을 수소와 물이나 알카리시약을 가한 메탄올의 수용성 용액으로 혼합된 혼합물내에 있는 라니 닉켈과 함께 반응시키고, 2-(2-퓨릴)에탄올아민을 회수하는 단계.
- 제3항에 있어서, 단계(c)의 수소화 반응은 고압하에서 해하여짐을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 상술한 알칼리물질은 알칼리 금속 수산화물이나 탄산염임을 특징으로 하는 방법.
- 제5항에 있어서, 상술한 알칼리 물질은 NaOH임을 특징으로 하는 방법.
- 제5항에 있어서, 상술한 알칼리 물질은 K2CO3임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 제3항중의 어느 항에 있어서, 단계(a)에서의 2-클로로 아세틸 퓨란 출발물질은 적당한 용매내에서 아세틸 퓨란을 염소화(반응)시켜서 제조됨을 특징으로 하는 방법.
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