HUT56358A - Process for producing 2-(2-furil)-ethanolamine - Google Patents
Process for producing 2-(2-furil)-ethanolamine Download PDFInfo
- Publication number
- HUT56358A HUT56358A HU905914A HU591490A HUT56358A HU T56358 A HUT56358 A HU T56358A HU 905914 A HU905914 A HU 905914A HU 591490 A HU591490 A HU 591490A HU T56358 A HUT56358 A HU T56358A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- furyl
- ethanolamine
- reacted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/70—Nitro radicals
- C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
- C07D307/72—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2
- C07D307/73—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2 by amino or imino, or substituted amino or imino radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
MONSANTO COMPANY, St.LOUIS. Missouri állam,
AMERIKAI EGYESÜLT ÁLLAMOK
Feltaláló: SMITH Lowell Richard, Kirkwood, Missouri állam,
Amerikai Egyesült Államok
Bejelentés napja: 1990. 09. 1¼.
Uniós elsőbbsége: 1939. 12. 26. (457,055)
Amerikai Egyesült Államok
- 2 A találmány tárgya eljárás etanolaminok előállitásárao
A szakirodalomban számos eljárást leírtak különféle szubsztituált etanolaminok előállítására. Például a 2,400,913 számú Amerikai Egyesült Á-|lamokbeli szabadalmi leírásban eljárás írtak le különféle heterociklusos-tercier-amino-alkoholok előállítására. A fenti szabadalmi leírásban más vegyületek mellett leírtak furil-tercier-amino-alkoholokat is. A találmány szerinti eljárásban a heterociklusos vegyületek, például furán, savhalogenid diazo-alkánnal reagáltatták és igy a megfelelő diketont állították elő. A diketont ezután hidrogénhalogeniddel reagáltatták és alfa-haló-két ont állítottak elő, amelyet ezután másodrendű aminokkal reagáltattak és a megfelelő alfa-tercier-ami no-ketonokat kapták. Ezeket a ketonokat ezt követően a megfelelő alkohollá redűkáltáko A redukció végrehajtható, például a furán sorba tartozó vegyületek esetében katalitikus hidrogénezés segítségével, de leírták, hogy előnyösebben végezhető oxidálható fém-alkoxid, például aluminium-izopropoxid, magnézium-etoxid és hasonlók alkalmazásával.
A 2,547,712 számú Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírásban leii’ták bizonyos l-(2-furil)-2-amino-propán-diolok előállítási eljárását. A leirás 2. példájában a 2-furil-amino-metil-keton hidroklorid vegyületet a
2-furil-bróm-etil-keton hexametilén-tetraamin komplex és sósav reakciójával állították elő. Ezt követően a 2-furil-amino-metil-ketont jégecet és ecetsavanhidrid elegyéhez adták, majd az elegyhez nátriumacetátot adagoltak. A reakció- terméke
2-furil-acetamido-metil-keton, amelyet formaldehiddel, nátriumhidrogénkarbonát tál és metanollal reagáltattak és 2-furil-alfa-acetamido-béta-hidroxi-etil-ketont állítottak elő. Ezt a terméket aluminium-izopropoxid segítségével izopropanolban a megfelelő alkohollá redukálták.
A 4,.072,760 számú Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírásban leírtak egymásik eljárást fenil-etanola,ompl előállítására. Egyik eljárás szerint (17 oszlop) fenil-tercier-aminocsoporttal szubsztituált keton hidrokloridot metanolban Pd/C katalizátor alkalmazásával hidrogénezéssel a megfelelő alkohollá redukáltak. Ezt a vegyületet alkalmazták a találmány szerinti (II) általános képletü vegyület előállítására, amiből a leírás szerinti (I) általános képletü végterméket állították elő.
Ugyan metil-ketonok klórozása ismert eljárás, a furán származékok klórozása (az itt alkalmazott eljárásban a klór-acetil-furán előállítása) speciális esetnek számit. A furán származékok igen érzékenyek savra (Elderfield, Heterocyclic Compounds, J.Wiley and Sons? 1950, 161, 170 old.). A klórozási reakcióban keletkezett sósav melléktermék a furán gyűrűt lebontja. Ezt mutatja, hogy csak egy eljárás ismert 2-klór-acetil-furán előállítására, amely nehézkes és igen veszélyes diazometánt alkalmazó szintézis. A gyűrűn elektronszivó szubsztituensek mint például nitrocsoport jelenléte csökkenti ennek savérzékenységét»
A furano-amino-ketonok sósavas sói Delapine-féle reakcióban történő előállításában általában bróiaszármazékokat alkalmaznak» A találmány szerinti eljárásban kimutattuk, hogy a 2-klór-acetil-furán hexametilén-tetraaminnal való reakciójában tetrabutil-ammónium-bromid katalizátort szüksgées alkalmazni és igy a megfelelő sósavas só állítható elő»
Ezen túlmenően a furán származékok hidrogénézése sem mindig egyértelmű» Elderfield leírta, hogy gyakran gyűrű redukció vagy hasítás is történik» Ezen a területen az egyedüli redukciós módszer a diszubsztituált aiainok esetében, amely oxidálható fém-alkoxidókat például alumínium-alkoxidot alkalmaz a 2,400,913 számú és a 2,400,912 számú Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírások eljárása szerint; és a reakció nem alkalmazható mint ott elsőrendű aminok esetében, mivel bomlást eredményez»
A találmány tárgya javított és hatásosabb eljárás heterociklusos-etanol-aminok különösen 2-(2-furil)-etanol-amin előállítására»
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek alkalmas kiindulási anyagok 5-heterociklusos-szubsztituált-oxezolidin vegyületek előállításában, amelyek alkalmas ellenanyagok (vágj/ védőanyagok,antagonisták” vágj/ óvó anyagok”) és herbicidek haszonnövényekre kifejtett fitotoxicitásának például kukoricára, szójababra, stb., csültkéntésére vagy megszüntetésére alkalmasak» Ezek az ellenanyagok ismertek a 304*409 számú 1989o február
22-én közzétett Európai* szabadalmi bejelentésből és az 5997 számú 1989· junius 28-án közzétett Délafrikai szabadalmi bejeléntésbőio
A találmány tárgya javított és gazdaságos eljárás vegyületek előállítására, amelyek alkalmas kiindulási anyagok olyan vegyületek előállítási eljárásban, amelyek jelentős felhasználásuak mint herbicidekkel szembeni ellenanyagok.
Részletesebben a találmány tárgya egyszerű előállítási eljárás, amely ismert és kereskedelemben kapható kiindulási anyagokat alkalmazó Összefoglalva a találmány tárgya eljárás az (L) általános képletü vegyület előállítására, ahol az általános képletben
R jelentése 2- vagy 3-furil-csöpört vagy tetrahidrofuril-csoport, amely kis szénatomszámu alkilcsoport szubsztituenst tartalmazhat, azzal jellemezve, hogy (a) a (li) általános képletü vegyületet hexametilén-tetraaminnal és tetrabutil-ammónium-brómiddal vagy jodiddal reagáltatjuk és a (III) általános képletü vegyületet állítjuk elő;, (b) a (III) általános képletü vegyületet sósav vizes vagy alkoholos oldatával reagáltatjuk és a (IV) általános képletü vegyületet állítjuk elő, és (c) a (IV) általános képletü vegyületet Raney • * • · · · • ·· ······ · ;
• · ·· ·
- 6 nikkel katalizátor vizes vagy alkoholos oldatával elegyítjük majd hidrogéngázt vezetünk az elegybe és ezt követően az elegyhez lúgos anyagot adunk és az (I) általános képletü vegyületet kinyerjük©
A találmány szerinti előnyös eljárásban az (I) általános képletü R jelentése 2-furil-csöpört.
A találmány szerinti eljárást az alábbi példákon részletesen bemutatjuk.
1. példa
A. 2-Klór-acetil-furán hexametilén-tetraamin só előállítása g 2-acetil-furán 80 ml kloroformban készült oldatát jeges fürdővel hütjük és hőmérsékletét 35°C alatti értéken tartjuk miközben fél óráig klórgázt vezetünk az oldatba,» Ekkor gázkromatográfiás analízis szerint az acetil-furán és a 2-klór-acetil-furán anyagok körülbelül egyenlő mennyiségben találhatók az elegyben. Az oldaton 5 percig levegőt buborékoltatunk keresztül, majd 20 g hexametilén-tetraamint és 4 g tetrabutil-ammónium-bromidot adunk hozzáo Az oldatot 16 óráig keverjük, majd a kivált szilárd anyagot (41 g) leszűrjük. A szilárd anyagot kloroformban újra szuszpendáljuk, majd leszűrjük és megszáritjuk. 30,75 g terméket kapunké
Βo 2-(2-furil)-amino-metil-keton hidroklorid
A fenti szilárd anyagot (14 g) 80 ml metanolban szuszpendáljuk és 20 ml 36^-os sósavat adunk hozzá. A szusz• · · · · • **···· penziót keverjük és 80°C-ra melegítjük· Ezután lehűtjük, és a szilárd anyagot leszűrjük· A szilárd anyagot etanollal mossuk és megszáritjuk· 7,0 g terméket kapunk·
C. 2-(2-furil)-etanol-amin
A fent kapott szilárd anyagot 80 ml 80^-os metanolban oldjuk és 3 g nedves Heney nikkel katalizátort adunk hoz2 zá. Az oldatot Parr hidrogénezőbe helyezzük, majd 3,5 kg/cm hidrogénnyomás alkalmazásával hidrogénezzük· Az oldatot 9 óráig rázzuk majd a rázógépről levesszük és szárazra pároljuk· A szürlethez diklórmetánt és száraz káliumkarbonátot adunk· Az elegyet leszűrjük és ö diklórmetánt elpárologtat juk o Szilárd terméket kapunk, amely gázkromatográfiás és analízis szerint 2-(2-furil)-atenol-amint tartalmaz·
2· példa
A példában bemutatjuk az 1. példa szerinti eljárás segítségével előállított termék alkalmazását jelentős herbicid ellenanyaga 3-(diklór-acetil)-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidin előállításában·
1-es mechanikus keverővei, hütőfürdővel, viszszacsepegő hűtővel, nitrogén bevezetővel, vákuummal és adagolótölcsérrel ellátott felszín alatti reaktorba bemérünk 15,5 1 acetont és 570 g 2-(2-furil)-etanol-amint· Az elegyítéskor 2-5° endoterm jelenséget tapasztalhatunk· Az elegyet óvatosan 20-25°C-ra melegítjük. Az elegyből mintákat veszünk és az oxazolidinné történő átalakulást gázkromatográfia segítségével követjük (körülbelül 2 óra)0 « ·
- 9 kaimás inért oldószer alkalmazható az A-G lépésekben.
Az alkalmazott hőmérséklet, reakcióidő, nyomás, mőlarány, stbo, változhat a kiindulási anyagoktól, a közegtől, a végterméktől, stb. függően és ezt a szakember könnyen megválaszthatja.
Az illusztratív példa A. lépésében előállított 2-klór-acetil-furán ismert vegyület és más eljárásokkal is előállítható. Ebben az első lépésben továbbá alkalmazható más inért oldószer, mint például szentetraklorid a kloroform helyett.
Továbbá az 1. példa B. és G. lépésében, ahol etanolt illetve metanolt alkalmaztunk, ezek az alkoholok más alkalmas alkoholokkal mint például propanollal, izopropanollal, butanollal, amil-alkohollal és hasonlókkal helyettesíthetők. A C. lépésben továbbá előnyös egyedül víz alkalmazása a Raney nikkel katalizált hidrogénezési reakcióban, de mint a példában bemutattuk, metanolos oldat alkalmazása is kielégítő eredményt szolgáltat. Ugyan a példa G. lépésében bemutatott hidrogénező katalizátor Raney nikkel, más alkalmas hidrogénezési katalizátort is alkalmazhatunk. Azonban néhány hidrogénező katalizátor mint például palládium ebben a reakcióban nem alkalmazható. Ezen túlmenően a hidrogéngáz helyett más redukálószert mint például nátriumborhidridet is alkalmazhatunk. A 1. példa G. lépésében az elegy lugositását káliumkarbonáttal végezzük, de ehelyett bármely alkalmas erős bázis, például nátriumhidroxid, trietilamin, stb. is alkalmazható.
- 8 Az oldatot ezután 0°G-ra hütjük és 506 g trietilamint adunk hozzá (nem exoterm)» 697 g diklór-acetil-kloridot mérünk az adagolóba és ezt a reaktorban található elegy felszíne alá adagoljuk lassan úgy, hogy az elegy hőmérsékletét 0-5°C (előnyösen 0 G) értéken tartjuk» A savklorid beadagolás után mintát veszünk és analizáljuk. Amennyiben az átalakulás befejeződött, az edényben a nyomást körülbelül 150 Hgmm értékre csökkentjük és az acetont körülbelül 13-15°C-on ledesztilláljuk» A kapott iszapos keverék nyomását atmoszférikus nyomásra állítjuk be, majd lassan 10 1 desztillált vizet adunk hozzá úgy, hogy a hőmérsékletet 15°C-ra csökkentjük. A kivált szilárd anyagot leszűrjük és vízzel mossuk» Ezután éjjelen át szárítjuk aszürón, majd éjjelen át 25°C-on vákuumban szárítjuk. Termelés körülbelül 930-990 kg (kb. 80$), körülbelül 93-96$ tisztaságú oxazolidin termék.
Az 1. példa szerinti eljárással más heterociklusos-etanol-amin analógokat ugyancsak könnyen előállíthatunk» Például az 1. példa szerinti eljárással előállíthatunk 2-(3-furil)-etanol-amint, 2-(2-/5-metil-furanil/)-etanol-amint és 3“ θθ 4-metil-furanil izomerjeit, valamint a fenti vegyületek tetrahidro-analogjait. A találmány szerinti eljárással továbbá előállithatók az 1. példa szerinti eljárásnak megfelelően alkil-szubsztituált vagy nem szubsztituált tienil- és piridinil-etanol-aminok is»
A találmány szerinti eljárás egyik lépésének reakciója sera függ speciális paraméterektől. így bármely al-
Claims (8)
- szabadalmi igénypontok ,o Λ lo Eljárás az (I) általános képletü vegyület előállítására, ahol az általános képletbenR jelentése 2- vagy 3-furil-csoport vagy tetrahid.rofurilcsoport, amely kis szénatomszámu alkilcsoport szubsztituenst tartalmazhat, azzal jellemezve, hogy (a) a (II) általános képletü vegyületet hexametilén-tetraaminnal és tetrabutil-amóniumbromiddal reagáltatjuk és a (III) általános képletü vegyületet állítjuk elő;, (b) a (III) általános képletü vegyületet sósav alkoholos oldatával reagáltatjuk és a (IV) általános képletü vegyületet állítjuk elő; és (c) a (IV) általános képletü vegyületet Raney nikkel vizes vagy alkoholos elegyével elegyítjük és az elegybe hidrogéngázt vezetünk, majd azt meglugositjuk és az (I) általános képletü vegyületet kinyerjük.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, ahol az általános képletben R jelentése 2-furil-csoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk p
- 3· Eljárás 2-(2-furil)-etanol-amin előállítására, azzal jellemezve, hogy (a) 2-klór-acetil-furánt hexametilén-tetraaminnal és tetrabutil-asmónium-bromiddal reagáltatunk és a 2-klór-acetil-furán hexametilén-tetraamin hidroklorid sóját állítjuk elő;(b) az (a> lépésben kapott terméket etanolos sósavval reagáltatjuk és 2-(2-furil)-amino-metil-keton hidrokloridot állítunk elő; és (c) a (b) lépés termékét vízben vagy vizes metanolos oldatban hidrogénnel és Raney nikkel katalizátorral reagáltatjuk, majd alkálikus reagenst adunk az elegyhez és a 2-(2-furil)-atanol-anint kinyerjük.
- 4. A 3· igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez ve, hogy a (c) hidrogénezési lépést magas hőmérsékleten végezzük.
- 5. A 4· igénypont szerinti eljárás, azzal j e 1 -1 eme zve, hogy az alkalmazott alkálikus reagens alkálifém hidroxid vagy karbonát.
- 6o Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal j e 1 1 eme z ve, hogy az alkalmazott alkálikus reagens nátriumhidroxid.
- 7. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkalmazott alkálikus reagens káliumkarbonát • · • ·· ·*«··· · , ·· -· · ·· ·'
- 8. Az 1. vagy 3<> igénypont szerinti eljárás, azzal j ell eme zve, hogy az (a) lépésben a 2-klór-acetil-furán kiindulási anyagot acetil-furán alkalmas oldószerben történő klórozásával állítjuk elő.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/457,055 US4962212A (en) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | Process for the preparation of 2-(2-furyl)ethanol amine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU905914D0 HU905914D0 (en) | 1991-03-28 |
| HUT56358A true HUT56358A (en) | 1991-08-28 |
Family
ID=23815268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU905914A HUT56358A (en) | 1989-12-26 | 1990-09-14 | Process for producing 2-(2-furil)-ethanolamine |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4962212A (hu) |
| EP (1) | EP0435840A3 (hu) |
| JP (1) | JPH03197476A (hu) |
| KR (1) | KR930004196B1 (hu) |
| CN (1) | CN1052854A (hu) |
| AU (1) | AU6248790A (hu) |
| BR (1) | BR9004601A (hu) |
| CA (1) | CA2025374A1 (hu) |
| HU (1) | HUT56358A (hu) |
| IL (1) | IL95699A0 (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5138076A (en) * | 1990-12-03 | 1992-08-11 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for the preparation of 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)furan |
| RU2666732C1 (ru) * | 2017-07-17 | 2018-09-12 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Этиловый эфир 2-{ 4-[3-(4-хлорфенил)-1-метилуреидо]фенил} -2-гидрокси-3,3,3-трифторпропионовой кислоты: применение в качестве антидота гербицидов и способ получения |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2400913A (en) * | 1944-02-26 | 1946-05-28 | Smith Kline French Lab | New composition of matter |
| US2547712A (en) * | 1949-03-26 | 1951-04-03 | Parke Davis & Co | Furane compounds |
| US2547714A (en) * | 1950-03-09 | 1951-04-03 | Parke Davis & Co | Furane amino keto compounds |
| GB1531718A (en) * | 1974-11-20 | 1978-11-08 | Pharmacia As | Phenylethanolamines |
-
1989
- 1989-12-26 US US07/457,055 patent/US4962212A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-09-12 EP EP19900870146 patent/EP0435840A3/en not_active Withdrawn
- 1990-09-14 CN CN90107679A patent/CN1052854A/zh active Pending
- 1990-09-14 KR KR1019900014570A patent/KR930004196B1/ko active IP Right Grant
- 1990-09-14 JP JP2242829A patent/JPH03197476A/ja active Pending
- 1990-09-14 HU HU905914A patent/HUT56358A/hu unknown
- 1990-09-14 AU AU62487/90A patent/AU6248790A/en not_active Abandoned
- 1990-09-14 BR BR909004601A patent/BR9004601A/pt unknown
- 1990-09-14 IL IL95699A patent/IL95699A0/xx unknown
- 1990-09-14 CA CA002025374A patent/CA2025374A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1052854A (zh) | 1991-07-10 |
| KR910011821A (ko) | 1991-08-07 |
| BR9004601A (pt) | 1991-09-10 |
| EP0435840A3 (en) | 1991-11-21 |
| CA2025374A1 (en) | 1991-06-27 |
| EP0435840A2 (en) | 1991-07-03 |
| HU905914D0 (en) | 1991-03-28 |
| US4962212A (en) | 1990-10-09 |
| KR930004196B1 (ko) | 1993-05-21 |
| IL95699A0 (en) | 1991-06-30 |
| JPH03197476A (ja) | 1991-08-28 |
| AU6248790A (en) | 1991-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2009090320A1 (fr) | Procede de preparation d'une piperidine disubstituee et intermediaires | |
| JPS5982351A (ja) | 無触媒ケト形合成 | |
| HUT56358A (en) | Process for producing 2-(2-furil)-ethanolamine | |
| CZ128893A3 (en) | O-nitrophenyl cyclopropylketone and process for preparing thereof | |
| US5744648A (en) | Process for the manufacture of 1, 3-cyclohexanedione | |
| CN114195712B (zh) | 一种能够用来制备盐酸丙卡特罗的中间体及其制备方法 | |
| US6756502B2 (en) | Intermediate and processes for its preparation and conversion into a pharmacologically-active agent | |
| US6177564B1 (en) | Process for the synthesis of N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-1-4-oxazin-2-one | |
| AU613536B2 (en) | Dihydrate crystals of etoposide-2-dimethylamino compound hydrochloride and a process for production thereof | |
| NO309600B1 (no) | Forbedret fremgangsmåte for fremstilling av 4-hydroksy-2- pyrrolidon | |
| TWI385157B (zh) | 用於製備帕潘立酮（ｐａｌｉｐｅｒｉｄｏｎｅ）之新穎中間體 | |
| CN114213323B (zh) | 一种盐酸丙卡特罗的合成新工艺 | |
| JP2009512661A (ja) | 医薬活性化合物を得るのに有用なバリン誘導体を得る方法 | |
| RU2026857C1 (ru) | Способ получения 2-метоксиизобутилизоцианида | |
| JPH1059892A (ja) | α，β−不飽和アルデヒドの製造方法 | |
| HU191203B (en) | Process for the production of pyrazine-derivatives | |
| JPH07316137A (ja) | （ヘキサヒドロ−１−メチル−１ｈ−アゼピン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩の製造方法 | |
| US5395984A (en) | Process for preparing 2-phenyl-1,3-propanediol | |
| JPS6210500B2 (hu) | ||
| RU2231526C2 (ru) | Способ получения 3,5-диамино-6-(2,3- дихлорфенил)-1,2,4-триазина | |
| Ang et al. | The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XX Photolysis of 2, 4-Diphenylisoxazol-5 (2H)-one: Evidence for Singlet and Triplet Pathways | |
| SU929635A1 (ru) | Способ получени производных 1-окси-2-оксо-1,2,3,6-тетрагидропиразин-4-окиси | |
| KR100856891B1 (ko) | 수마트립탄의 제조방법 | |
| JP2584959B2 (ja) | 置換フェノキシアセトアルデヒドオキシム類 | |
| JP2019218333A (ja) | アミドカルボン酸化合物を製造する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC9 | Refusal of application |