AT68092B - Verfahren zur Darstellung von p-Nitrosophenylglyzin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von p-Nitrosophenylglyzin.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von p-Nltro80phenylglyzin.
Während nach 0. Fischer und seinen Mitarbeitern (Ber. 19 [1886] 8. 2991 ; 20 [1887] S. 1247, 2571 ; 21 [1888] S. 685) Nitrosamine sekundärer Arylamine mit Hilfe von alkoholischem Chlor-und Bromwasserstoff in Kernnitrosobasen umgelagert werden können, wobei die Nitrosogruppe fast regelmässig in p-Stellung zum Stickstoff tritt, lässt sich dieser unter dem Namen der Fischer-Heppschen Umlagerung"bekannte Vorgang beim Nitrosamin des Phenylglyzins nicht vollziehen. Vielmehr findet bei der Einwirkung von alkoholischer Salzsäure auf das Nitrosamin eine #äusserst komplexe Reaktion" statt,
EMI1.1
Es wurde nun gefunden, dass man das noch unbekannte p-Nitrosophenylglyzin mit recht guter Ausbeute unmittelbar aus technischem Phenyl glyzin gewinnen kann, wenn man dieses unter Anwendung der von Houben und seinen Schülern für andere sekundäre aromatische Amine bereits beschriebenen Arbeitsmethoden (vgl. Ber. 40 [1907] S. 4740 ; 42 [1909] S. 2750 bis 2753 ; S. 3192 bis 3196) bei Gegenwart rauchender Salzsäure mit Nitriten, salpetriger Säure oder Nitrosylchlorid behandelt. Angesichts der oben erwähnten, von Otto Fischer gemachten Feststellungen ist dieses Ergebnis überraschend. Es musste vielmehr in erster Linie ebenfalls mit der Bildung des Diazokörpers gerechnet werden.
Beispiel : In 732 Teile rauchende Salzsäure werden unter starker Kühlung 26'2 Teile gepulvertes Natriumnitrit und darauf 50 Teile technisches Phenylglyzin eingetragen. Man rührt, bis alles Phenylglycin verschwunden und in ein braunes Pulver übergegangen ist. Das Auftreten eines Schaumes deutet beginnende Zersetzung an und muss vermieden werden. Der braune Niederschlag wird scharf abgesaugt und mit konzentrierter Salzsäure oder chlorwasserstoffhaltigem Alkohol ausgewaschen, wenn man das Chlorhydrat gewinnen will.
Durch Waschen mit Wasser erhält man dagegen das freie p-Nitroso- phenylglyzin.
EMI1.2
Äther, Alkohol und Wasser sr gut wie unlöslich ist, in Soda sich löst und aus der dunkelschmutziggrünen Sodalösung mit Salzsäure oder verdünnter Essigsäure wieder ausgefällt werden kann. Mit Ammoniak bildet es eine recht beständige dunkelgrüne Lösung, die gegebenenfalls unter Zusatz von Alkohol kräftig grüne Kristalle des Ammoniumsalzes ausscheidet. Mit Toluylen-m-diamin gibt das p-Nitrosophenylglyzin-oder sein Chlor- hydrat - einen prachtvoll blauen, mit α-Naphtylamin einen violettblauen Farbstoff.
Das p-Nitrosophenylglyzin soll als Ausgangsstoff für die Darstellung neuer Farbstoffe Verwendung finden.
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Claims (1)
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| AT68092D AT68092B (de) | 1912-10-08 | 1913-09-22 | Verfahren zur Darstellung von p-Nitrosophenylglyzin. |
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