AT43634B - Verfahren zur Darstellung von Alkalisalzen der Azetylsalizylsäure. - Google Patents

Description

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 Kohlensäureentwicklung und Bildung von   Salzen der Azetylsalizylsäure   reagieren. Am besten gelingt die Reaktion bei Verwendung von Methylalkohol oder geringe Mengen Wasser ent. haltendem Azeton als   Lösungs-oder Suspensionsmittel. Das Alkalisalz   der   Azetylsalizylsäure   geht hiebei in Lösung und lässt sich aus der filtrierten Lösung mit Hilfe von Äther fällen. 



   Kraut hat angegeben (Annalen 150, S. 11), dass beim Neutralisieren von Azetylsalizylsäure mit einer wässerigen Sodalösung eine Lösung von azetylsalizylsaurem Natrium erhalten wird. Es ist jedoch nicht möglich, aus dieser wässerigen Lösung das Natriumsalz in fester Form zu    erhalteii,   da das azetylsalizylsaure Natrium beim Eindampfen seiner wässerigen Lösung, selbst unter Anwendung von Luftleere unter Bildung von Salizylsäure gespalten wird.

   Andererseits ist es nicht möglich das azetylsalizylsaure Natrium aus seiner wässerigen Lösung durch ein   Fällungsmittel zur Abscheidung   zu bringen,
Dass die Verwendung von Alkalikarbonaten zur Darstellung von Alkalisalzen der Azetylsalizylsäure unter den angegebenen Arbeitsbedingungen zum Ziele führen   würde,   war nicht von vorneherein vorauszusehen ; denn Alkalikarbonate sind im Gegensatz zu Alkalihydraten in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol und Azeton völlig unlöslich. Die Darstellung der Alkalisalze der   Azetylsalizylsäure   in reiner, fester Form unter Anwendung von Alkalikarbonaten als Neutralisierungsmittel konnte nur auf Grund des eigentlichen Verhaltens einiger organischer Lösungsmittel ermöglicht werden. 



   Dass beispielsweise dem Methylalkohol ein für diesen Fall ganz besonderes Verhalten zukommt, zeigt die Verschiedenheit im Verhalten des   Äthyl-und Methylalkohols.   Wird Azetyl-   salizylsäure   in absolutem Äthylalkohol gelöst oder suspendiert und mit der berechneten Menge kalzinierter Soda verrührt, so tritt eine sehr langsam verlaufende Reaktion ein, die auch in mehreren 
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 Darstellung von Alkalisalzen der   Azetylsalizylsäure unter Verwendung   als Neutralisierungsmittel, zumal Azetylsalizylsäure bei längerem Verweilen in alkoholischer Lösung teilweise verseift wird. Löst oder suspendiert man hingegen   Azetylsalizylsäure   in absolutem Methylalkoholso tritt bei Hinzufügen von kalzinierter Soda eine rasch verlaufende Reaktion ein.

   Die Kohlensäureentwicklung ist so stark, dass die Zugabe von kalzinierter Soda in kleinen Portionen erfolgen muss. Nach kurzem Rühren ist die Umsetzung beendet. 



   Ähnlich wie Methylalkohol verhält sich Azeton. Bei   Verwendung   von Azeton ist es aber 
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 von   azetylsalizylsaurpm   Alkali stattfindet, ehe die Reaktion zu Ende geführt ist. 



   Andere für das vorliegende Verfahren geeignete Lösungsmittel konnten bisher nicht gefunden 
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 alkohol suspendiert und mit 28 Gewichststeilen gesiebter, kalzinierter Soda gut   durchgerührt.   



  Nach kurzer Zeit entsteht fast völlige Lösung. Es wird sofort filtriert und das azetylsalizylsaure Natrium mit etwa 400   Gewicittsteilen   Äther unter gutem Rühren ausgefällt. Das kristallinisch ausfallende Produkt wird   abfiltriert,   mit etwas Ather gewaschen und im Vakuum bei möglichst niedriger Temperatur getrocknet. 



     Beispiele   : 100 Gewichtsteile   Azetylsalizylsaure   werden in 80 Gewichtsteilen 5 Prozent Wasser enthaltendem Azeton suspendiert und mit 28 Gewichtsteilen   gesiebter,   kalzinierter Soda gut durchgerührt. Nach einiger Zeit tritt fast völlige Lösung ein. Es wird sofort filtriert und das azetylsalizylsaure Natrium mit   300 bis 400 Gewichtsteilen Äther   unter gutem Rühren ausgefällt. 



   Es ist also   kaum 1'4-1 : 1 von   der bei dem eingangs erwähnten Verfahren   benötigten   Menge Äther   erforderlich : so dass   die   Verluste beim Zurückgewinnen   des Äthers entsprechend geringer werden. 



   Beispiel 3 :   100 Gewichtsteile Azetylsalizylsaure   werden in 200 Gewichtsteilen Methylalkohol suspendiert und mit 20   Gewichtsteilen Lithiumkarbonat   gut   verrührt.   Es tritt   eine   
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 das Natriumsalz angegebenen Weise. 



   Die Alkalisalze der Azetylsalizylsäure sind weisse, geruchlose Pulver von salzartigem, nicht 
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 Lösung gibt beim Versetzen mit   Eisenchloridlösung   einen   fleischfarbenen   Niederschlag von   azetylsalizylsaurem   Eisen. Beim Ansäuern der wässerigen Lösung mit Salzsäure fällt Azetylsalizylsäure aus, die sich durch den Schmelzpunkt 132  C (nach dem Umkristallisieren aus Chloro- 
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   Die Reinheit der Präparate konnte in folgender Weise festgestellt werden. Eine abgewogene MengeazetylsalizylsauresAlkaliwurdemiteinerabgemessenenMengeüberschüssigerNormalnatronlauge durch Kochen verseift und mit der auf ein bestimmtes Volumen aufgefüllten Vor seifungslösung wurde eine abgewogene Menge reiner, auf ihren Gehalt bestimmter Salizylsäure unter Benützung von Phenolphtalein als Indikator   ausnitriert.   Auf diese Weise konnte durchweg ein Gehalt von 99-99, 5% an   azelvlsalizylsaurem   Alkali ermittelt werden.

Claims (1)

1. EMI3.1 Verfahren zur Darstellung von, Alkalisalzen der Azetylsalizylsäure unter Verwendung von Alkalikarbonaten, dadurch gekennzeichnet, dass Lösungen oder Suspensionen von Azetylsalizylsäure in absolutem Methylalkohol oder etwas Wasser enthaltendem Azeton mit festen Alkalikarbonaten verrührt und die gebildeten Alkalisalze der Azetylsalizylsäure aus der filtrierten Lösung in bekannter Weise durch Äther gefällt werden.