AT376676B - Verfahren zur herstellung von neuen indolizinderivaten und deren pharmazeutisch zulaessigen saeureadditionssalzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen indolizinderivaten und deren pharmazeutisch zulaessigen saeureadditionssalzen

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AT376676B
AT376676B AT333483A AT333483A AT376676B AT 376676 B AT376676 B AT 376676B AT 333483 A AT333483 A AT 333483A AT 333483 A AT333483 A AT 333483A AT 376676 B AT376676 B AT 376676B
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Gilbert Rosseels
Henri Inion
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Labaz Sanofi Nv
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  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Indolizinderivaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 



  In der allgemeinen Formel   (I)   bedeutet
Reine verzweigt- oder geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine
Phenylgruppe, eine Monofluor-, Monochlor-, Monobrom-, Monomethyl- oder Monomethoxy- - phenylgruppe, eine Difluor-, Dichlor-, Dibrom-phenylgruppe oder eine im aromatischen
Teil durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom substituierte Methylphenylgruppe   X   Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Methyl oder Methoxy ;
A eine Gruppe, ausgewählt aus 
 EMI1.3 
 worin
X2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Methyl oder Methoxy darstellt und    X3   für Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod oder Methyl steht ;
Rl eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-oder n-Butylgruppe ;

   und n eine ganze Zahl von 2 bis   6 ;   mit der Massgabe, dass Xl von Wasserstoff verschieden ist, wenn sowohl X2 als auch
X3 für Wasserstoff oder Methyl stehen. 



   Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäss erhältlichen Indolizinderivate günstige pharmakologische Eigenschaften besitzen, die sie wertvoll für die Behandlung gewisser pathologischer 
 EMI1.4 
 Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalimetallsalz, vorzugsweise das Kaliumoder Natriumsalz, eines Indolizinderivats der allgemeinen Formel 
 EMI1.5 
 in welcher R, A und    X   1 die obige Bedeutung haben, mit einem Alkylaminoderivat der allgemeinen Formel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 in welcher Z ein Halogenatom, z. B. Chlor oder Brom, oder eine p-Toluolsulfonyloxygruppe darstellt und n und   R.   die obige Bedeutung haben, oder einem Säureadditionssalz davon, zweckmässig in einem aprotischen Lösungsmittel wie z. B.

   Aceton, Methyläthylketon oder Toluol, kondensiert und gewünschtenfalls das erhaltene Indolizinderivat der Formel (I) mit einer geeigneten organischen 
 EMI2.2 
 Verfahren hergestellt werden können, die in der genannten britischen Anmeldung beschrieben sind. 



   Die andern Verbindungen der allgemeinen Formel (II), d. h. jene, in welchen A die Grup- 
 EMI2.3 
 
3Benzoylchloridderivat wird seinerseits hergestellt, indem man 1, 2-Dichloranisol unter den Bedingungen der Friedel-Crafts-Reaktion acetyliert, die erhaltene Acetylverbindung mit Natriumhypochlorit zur entsprechenden Benzoesäureverbindung oxydiert, mit Jodwasserstoffsäure in Essigsäure demethy- 
 EMI2.4 
 setzung mit Thionylchlorid, gebildet. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung :
Beispiel   1 : I-Brom-2-methyl-3- [4- (3-di-n-butylaminopropyl) -oxy-3-brom-benzoyl] -indolizin   und dessen Salze
In einen 1 l-Kolben wird eine Mischung von 180 ml Wasser, 180 ml Toluol, 73 g (0, 178 Mol)   l-Brom-2-methyl-3- (3-brom-4-hydroxy-benzoyl)-indolizin, 42, 7   g (0, 21 Mol) 1-Di-n-butylamino-3- - chlorpropan und 34, 5 g Kaliumcarbonat unter Rühren eingetragen. Das Reaktionsmedium wird 20 h unter Rückflusskühlung erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird die wässerige Phase dekantiert, und die Toluolschicht wird dreimal mit je 200 ml Wasser gewaschen. Die Toluollösung wird in einen Kolben eingefüllt, und Toluol wird unter atmosphärischem Druck zur Trockne abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wird gekühlt. 



   Auf diese Weise erhält man rohes   1-Brom-2-methyl-3-[ 4- (3-di-n-butylaminopropyl) -oxy-3-     - brom-benzoyl]-indolizin   in Form der freien Base. Die folgenden Salze dieser Verbindung wurden dann hergestellt : a) Hydrochlorid :
Der zuvor erhaltenen freien Base wird eine Lösung von 8 g Salzsäure in 61 ml Äthylacetat zugesetzt. Der so gebildete Niederschlag (104 g) wird saugfiltriert, mit Äthylacetat gewaschen und aus 500 ml Isopropanol umkristallisiert. Auf diese Weise erhält man 93 g 1-Brom-2-methyl-3-   [4- (3-di-n-butylaminopropyl)-oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-Hydrochlorid ;   Ausbeute   84, 7%, Fp. 172OC.     b)   saures Oxalat
Zu einer ätherischen Lösung der zuvor erhaltenen Base setzt man eine äquimolare Lösung von Oxalsäure in Äthyläther zu.

   Das so erhaltene Salz wird aus Isopropanol umkristallisiert. Auf diese Weise erhält man saures   1-Brom-2-methyl-3-     [4- (3-di-n-butylaminopropyl)-oxy-3-brom-   -benzoyl]-indolizin-Oxalat, Fp. 89 bis   90 C.   
 EMI2.5 
 
In einen 250 ml-Kolben wird eine Mischung von 4 g (0, 01 Mol)   2-Methyl-3- (3, 5-dibrom-4-     - hydroxy-benzol)-indolizin   und 150 ml Aceton eingetragen. Nach Auflösung des Indolizins setzt man 4 g wasserfreies Kaliumcarbonat und 2, 2 g Di-n-butylaminopropylchlorid zu. Die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rühren unter Rückfluss gehalten. Nach Abkühlung auf Zimmertemperatur werden die Mineralsalze abfiltriert und auf dem Filter mit Aceton gewaschen.

   Das Aceton wird dann in einem Drehverdampfer unter vermindertem Druck abdestilliert, und der ölige Rückstand 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Verbindungen <SEP> Fp. <SEP> (OC)
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyD- <SEP> 107-108
<tb> - <SEP> oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Brom-2-(4-brom-phenyl)-3-[4-(3-di-n- <SEP> 92-94
<tb> butylaminopropyl)-oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 1-Chlor-2-methyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 92-93
<tb> - <SEP> oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Chlor-2-äthyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 162
<tb> -oxy-benzoyl <SEP> oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> l-Chlor-2-n-propyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylamino- <SEP> 111-112
<tb> propyl)-oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 1-Chlor-2-n-butyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 106-108
<tb> - <SEP> oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)

   <SEP> 
<tb> 1-Chlor-2-phenyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 161-162
<tb> - <SEP> oxy-benzoyl]-indolizin-6xalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> l-Chlor-2- <SEP> (4-chlor-phenyl)-3- <SEP> [ <SEP> 4- <SEP> (3-di-n-butyl- <SEP> 158-159
<tb> aminopropyl)-oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> 1-Chlor-2-phenyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 160-161
<tb> - <SEP> oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol) <SEP> 
<tb> 1-Chlor-2-n-butyl-3- <SEP> [4-(6-di-n-butylaminohexyl)- <SEP> 80-82
<tb> -oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Benzol)
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 139-140
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 2-Methyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy-3- <SEP> 141-143
<tb> - <SEP> brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (10/1 <SEP> Äthylacetat/(Isopropanol)

  
<tb> 2-Äthyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 163
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 2-Äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 98-99
<tb> - <SEP> 3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2-n-Propyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 145 <SEP> 
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2-n-Propyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 113-115
<tb> - <SEP> 3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 2-Isopropyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 105-107
<tb> -3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Benzol)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 2-n-Butyl-3-[4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)

   <SEP> - <SEP> 136-137 <SEP> 
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl] <SEP> -indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2-n-Butyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 86-87
<tb> -3-brom-benzoyl <SEP> 3-brom-benzoyl] <SEP> -indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2-Phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 148-149 <SEP> 
<tb> - <SEP> 3-brom-benzoyl] <SEP> -indolizin- <SEP> oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2-Phenyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 129-130
<tb> -3-brom-benzoyl <SEP> 3-brom-benzoyl] <SEP> -indolizin- <SEP> oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2- <SEP> (4-Fluor-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylamino- <SEP> 110
<tb> propyl)-oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 2- <SEP> (4-Chlor-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylamino- <SEP> 163-164
<tb> propyl)

  -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> 2- <SEP> (4-Chlor-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 139-140
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2- <SEP> (3-Brom-phenyl)-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 142-143
<tb> - <SEP> oxy-3-bromo-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2- <SEP> (4-Brom-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 147-148,5
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> 2-(4-Methoxy-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 169
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2-Isopropyl-3- <SEP> [4- <SEP> (5-di-n-butylaminopentyl)-oxy- <SEP> 80-82
<tb> - <SEP> 3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Benzol)
<tb> 2-Isopropyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)

  -oxy-3- <SEP> 179
<tb> - <SEP> bromo-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2-Methyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy-3 <SEP> 141-143
<tb> - <SEP> chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 2-Äthyl-3- <SEP> [4-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 161-162
<tb> - <SEP> 3-chlor-benzoyl] <SEP> -indolizin-oxalat <SEP> (Methanol) <SEP> 
<tb> 2-Äthyl-3-[4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl) <SEP> -oxy-3- <SEP> 116-117
<tb> - <SEP> chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2-Isopropyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 115-117
<tb> - <SEP> 3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2-Isopropyl-3-[4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl) <SEP> - <SEP> 168-169
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol) <SEP> 
<tb> 2-n-Butyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)

  -oxy-84-85 <SEP> 
<tb> - <SEP> 3-chlor-benzoyl]-indolizin- <SEP> oxalat <SEP> und <SEP> 
<tb> 107-109
<tb> (Isopropanol)
<tb> 2-n-Butyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 130-131
<tb> -3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 2-Phenyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy-3- <SEP> 121-122
<tb> - <SEP> chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2-Phenyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 157-159
<tb> - <SEP> 3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> 2- <SEP> (4-Methyl-phenyl)3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 134-135
<tb> -oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> 2- <SEP> (4-Brom-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 154-155 <SEP> 
<tb> -oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)

  
<tb> 2- <SEP> (4-Bromo-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 134-135
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 2- <SEP> (3-Brom-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 92-93
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2- <SEP> (3-Brom-phenyl)-3- <SEP> [ <SEP> 4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 148-150
<tb> oxy-3-chlor-benzoyl)-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 2-(4-Chlor-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 116-118
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2- <SEP> (4-Chlor-phenyl)-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 159-160
<tb> oxy-3-chlor-benzyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> l-Brom-2-methyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 89-90
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)

  
<tb> l-Brom-2-methyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)-164-165 <SEP> 
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol/ <SEP> Methanol)
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3-[4-(2-dimethylaminoäthyl)- <SEP> 164-165
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Dichloräthan)
<tb> l-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-dimethylaminopropyl)-150-151
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Dichloräthan)
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [4-(2-diäthylaminoäthyl)- <SEP> 168-169
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Dichloräthan)
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [4-(3-diäthylaminopropyl)- <SEP> 140-141,5
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [4- <SEP> (2-di-n-propylaminoäthyl)-163-164
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl <SEP> ]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)

  
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 139-140
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3-[4-(2-di-n-butylaminoäthyl)- <SEP> 164-165
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 101-101,5
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> l-Brom-2-n-propyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 92 <SEP> 
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Benzol)
<tb> 1-Brom-2-n-propyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 132-136
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> l-Brom-2-n-butyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 151-152
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl <SEP> ]-indolizin-oxalat <SEP> (2/1 <SEP> Isopropanol/Methanol)

  
<tb> l-Brom-2-n-butyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 101-103
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> l-Brom-2-phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 169-170 <SEP> 
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (1/1 <SEP> Methanol/Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Brom-2-phenyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 167-169
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> 1-Brom-2-(4-methoxy-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butyl- <SEP> 178-179
<tb> aminopropyl)-oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> l-Brom-2- <SEP> (4-methyl-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butyl- <SEP> 169-170, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> aminopropyl)-oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (1/1 <SEP> Isopropanol/ <SEP> Methanol)

  
<tb> l-Brom-2- <SEP> (4-fluor-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butyl- <SEP> 170-171
<tb> aminopropyl)-oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> l-Brom-2- <SEP> (3-brom-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butyl- <SEP> 172-173
<tb> aminopropyl)-oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> l-Brom-2-n-butyl-3- <SEP> [4- <SEP> (4-di-n-butylaminobutyl)- <SEP> 118-120
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Chlor-2-äthyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 115-117
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Chlor-2-äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 137-138
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Chlor-2-(3-brom-phenyl)-3-[4- <SEP> (3-di-n-butyl- <SEP> 171-172
<tb> aminopropyl)

  -oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> l-Chlor-2- <SEP> (3-brom-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propyl- <SEP> 194-195
<tb> aminopropyl)-oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol) <SEP> 
<tb> 1-Chlor-2-äthyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 141
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat) <SEP> 
<tb> 1-Chlor-2-äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 129
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat) <SEP> 
<tb> l-Chlor-2-phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 156
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> l-Chlor-2-phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 136
<tb> -oxy-3,5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol/Heptan)

  
<tb> l-Brom-2-methyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)-110-112 <SEP> 
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> l-Brom-2-methyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 108-110 <SEP> 
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 136,5-138
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 103-105 <SEP> 
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Brom-2-n-propyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 95-96
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> l-Brom-2-isopropyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)

  - <SEP> 116
<tb> -oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> l-Brom-2-n-butyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 159-160
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol) <SEP> 
<tb> 1-Brom-2-n-butyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 101-103
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Brom-2-phenyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 167,5-169
<tb> -oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> l-Brom-2-phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 169-170 <SEP> 
<tb> - <SEP> 3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> 1-Brom-2- <SEP> (4-chlor-phenyl)-3-[4-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 160-161
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)

   <SEP> 
<tb> l-Brom-2- <SEP> (4-chlor-phenyl)-3- <SEP> [ <SEP> 4- <SEP> (3-di-n-propylamino- <SEP> 184-185
<tb> propyl)-oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> l-Brom-2- <SEP> (4-brom-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylamino- <SEP> 176-177
<tb> propyl)-oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> 1-Brom-2-(4-brom-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylamino- <SEP> 168-169
<tb> propyl)-oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> l-Brom-2- <SEP> (3-brom-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 200-201 <SEP> 
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> 1-Brom-2- <SEP> (3-brom-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 170,5-172
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> 1-Chlor-2-äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)

  -oxy-3- <SEP> 104-105
<tb> -brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 1-Chlor-2-äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 157
<tb> -3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 1-Chlor-2-äthyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 140
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> l-Chlor-2-phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)-170 <SEP> 
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> l-Chlor-2-phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 146
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2-Methyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 136
<tb> 3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-Sesqui-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-Äthyl-3- <SEP> [4-(3-dimethylaminopropyl)

  -oxy- <SEP> 148
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat) <SEP> 
<tb> 2-Äthyl-3-[4-(2-diäthylaminoäthyl)-oxy-3,5-dibrom- <SEP> 171
<tb> -benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthanol)
<tb> 2-Äthyl-3-[4-(3-diäthylaminopropyl)-oxy-3,5-dibrom- <SEP> 191
<tb> -benzoyl]-indolizinhydrochlorid <SEP> (50/50 <SEP> Äthylacetat/Aceton)
<tb> 2-Äthyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 166
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizinhydrochlorid <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-Äthyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 157
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizinhydrochlorid <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-n-Propyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy <SEP> 145
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizinhydrochlorid <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-n-Propyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)

  -oxy- <SEP> 107 <SEP> 
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat) <SEP> 
<tb> 2-Isopropyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 126
<tb> -3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat/Äthanol)
<tb> 2-Isopropyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 86
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat/Äthyläther)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> 2-n-Butyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 146
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-n-Butyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 110
<tb> -3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-Phenyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 142
<tb> -3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat/Äthanol)

  
<tb> 2-Phenyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 86
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2- <SEP> (4-Fluor-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 166 <SEP> 
<tb> -oxy-3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat/Äthanol)
<tb> 2-(4-Fluor-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 152
<tb> -oxy-3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 2-(4-Chlor-phenyl)-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 190
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-(4-Chlor-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 88
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2- <SEP> (3,4-Dichlor-phenyl)-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl) <SEP> 114
<tb> -oxy-3,

  5-dibrom-benzoyl]-indolizin-sesquioxalat <SEP> (Äthylacetat/Isopropanol)
<tb> 2- <SEP> (3, <SEP> 4-Dichlor-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 95 <SEP> 
<tb> -oxy-3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat/Isopropanol)
<tb> 2- <SEP> (3-Brom-phenyl)-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl) <SEP> 136
<tb> -oxy-3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthanol)
<tb> 2- <SEP> (3-Brom-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 122 <SEP> 
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-fumarat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-(4-Methyl-phenyl)-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 126
<tb> -oxy-3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat/Isopropanol)
<tb> 2-(4-Methyl-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 90
<tb> -oxy-3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2- <SEP> (4-Methoxy-phenyl)

  -3- <SEP> [ <SEP> 4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 167
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Aceton)
<tb> 2-(4-Methoxy-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> pastös <SEP> bei <SEP> etwa <SEP> 70 C
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthanol/Äthyläther)
<tb> 2-Methyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 145
<tb> -3,5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat/Äthanol)
<tb> 2-Methyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 95
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat/Äthyläther)
<tb> 2-Äthyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 100
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (pastös/Äthylacetat) <SEP> 
<tb> 2-Äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 95
<tb> - <SEP> 3,

   <SEP> 5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-n-Propyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 142
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 2-n-Propyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 114
<tb> -3,5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> 2-Isopropyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 86
<tb> -3,5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-Isopropyl-3- <SEP> [4-(3-din-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 90
<tb> -3,5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-Phenyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 146
<tb> 3,5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthanol)
<tb> 2-Phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> pastös <SEP> bei <SEP> etwa <SEP> 900C
<tb> -3,

  5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2- <SEP> (4-Brom-phenyl)-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 174
<tb> -oxy-3,5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2- <SEP> (4-Brom-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 133
<tb> -oxy-3,5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 1-Brom-2-methyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl) <SEP> - <SEP> 141-143
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> l-Brom-2-n-propyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 138-139
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> l-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyD- <SEP> 131-132, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)

   <SEP> 
<tb> l-Brom-2-phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 160-161 <SEP> 
<tb> -oxy-3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> l-Brom-2- <SEP> (4-methyl-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylamino- <SEP> 105-106
<tb> propyl) <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> l-Brom-2- <SEP> (4-brom-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylamino- <SEP> 148-149
<tb> propyl)-oxy-3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> l-Brom-2- <SEP> (3,4-dichloro-phenyl)-3-[4-(3-di-n-butylamino- <SEP> 196-197
<tb> propyl)-oxy-3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> l-Brom-2- <SEP> (3-chlor-4-methyl-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butyl- <SEP> 168-169
<tb> aminopropyl)-oxy-3,5-dibrom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)

  -oxy- <SEP> 134
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Brom-2-phenyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 145
<tb> -oxy-3,5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> l-Brom-2-phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 106 <SEP> 
<tb> -oxy-3,5-dichlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-n-Butyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 113-113, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> -3-brom-benzoyl]-indolizin-hydrochlorid <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-n-Propyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-diäthyl-aminopropyl)-oxy- <SEP> 154
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dibrom-benzoyl]-indolizin-hydrochlorid <SEP> (80/20 <SEP> Äthylacetat/Aceton)
<tb> 2-Äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 132-133
<tb> - <SEP> 3-chlor-benzoyl]-indolizin-hydrochlorid <SEP> (Äthylacetat/Isopropanol)

   <SEP> 
<tb> 2-n-Butyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 104
<tb> -3-chlor-benzoyl]-indolizin-hydrochlorid <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 1-Brom-2-phenyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 156-157
<tb> -oxy-3-chlor-benzoyl] <SEP> -indolizin-hydrochlorid
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> 1-Chlor-2- <SEP> (4-chlor-phenyl)-3- <SEP> [ <SEP> 4- <SEP> (3-di-n-propylamino- <SEP> 168-169
<tb> propyl)-oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> l-Methoxy-2-phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 117 <SEP> 
<tb> -oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat) <SEP> 
<tb> 1-Methoxy-2-phenyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 80
<tb> - <SEP> oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat) <SEP> 
<tb> l-Methoxy-2-phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)

  - <SEP> 172 <SEP> 
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 1-Methoxy-2-phenyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 120
<tb> - <SEP> oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat) <SEP> 
<tb> 1-Methoxy-2-phenyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 160
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl] <SEP> -indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> l-Methoxy-2-phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 78 <SEP> 
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> l-Methoxy-2-phenyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 148 <SEP> 
<tb> - <SEP> oxy-3-methoxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat) <SEP> 
<tb> 1-Methoxy-2-phenyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 78
<tb> -oxy-3-methoxy-benzoyl]indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat
<tb> l-Methoxy-2- <SEP> (4-fluor-phenyl)

  -3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-propylamino- <SEP> 79
<tb> propyl)-oxy-3-methoxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-Methyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 159
<tb> -3-methoxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropaol)
<tb> 2-Methyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 171
<tb> - <SEP> 3-methoxy-benzoyl] <SEP> -indolizin-oxalat <SEP> (Methanol)
<tb> 2-Äthyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 88
<tb> -3-methoxy-benzoyl]-indolizon-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-Äthyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl)-oxy- <SEP> 121-122
<tb> -3-methoxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> l-Brom-2-methyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 87-90 <SEP> 
<tb> oxy-3-methoxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Benzol)
<tb> 1-Brom-2-methyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-propylaminopropyl)

  -
<tb> - <SEP> oxy-3-methoxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3-[4-(2-di--butylaminopyropyl)- <SEP> 111
<tb> -oxy-3-methoxy-benzyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Benzol)
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3-[4-(3-di-n-propylaminopropyl- <SEP> 149
<tb> - <SEP> oxy-3-methoxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 2- <SEP> (4-Fluor-phenyl)-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 85
<tb> -oxy-3-methoxy-benzoyl]-indolizin-ozalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 2-Methyl-3-[4-(3-di-n-butylaminoprpyl)-oxy- <SEP> 149
<tb> - <SEP> 3-methyl-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 2-Äthyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 133
<tb> - <SEP> 3-methyl-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 1-Methyl-2-n-propyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)

  - <SEP> 127
<tb> -oxy-3-brom-benzoyl][indonlizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> 2-Isopropyl-3- <SEP> [4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 91 <SEP> 
<tb> -3-methyl-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 2-n-Butyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopyropyl)-oxy- <SEP> 89
<tb> - <SEP> 3-methyl-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol) <SEP> 
<tb> 1-Methyl-2-n-buthyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 99
<tb> -oxy-3-bromo-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 1-Methyl-2-äthyl-3-[4-(3-di-n-butylaminoprpoyl)- <SEP> 117
<tb> - <SEP> oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 1-Brom-2-methyl-3-[4-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 120-122
<tb> - <SEP> oxy-3, <SEP> 5-dimethyl-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 1-Iod-2-äthyl-3-[4-(3-di-n-butylaminopyropyl0)

  -oxy- <SEP> 115
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dimethyl-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat) <SEP> 
<tb> 2-Äthyl-3- <SEP> [2,3-dichlor-4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 117
<tb> - <SEP> oxy-benzoyl]-indolizin <SEP> (Heptan)
<tb> 2-Äthyl-3-[2,3-dichlor-4-(3-di=-n-butylaminopropyl)- <SEP> 95
<tb> - <SEP> oxy-benzoyl]-indolizin <SEP> (Heptan)
<tb> 2-Phenyl-3-[2,3-dichlor-4-(3-di-n-propylaminopropyl)- <SEP> 99
<tb> -oxy-benzoyl]-indolizin <SEP> (Heptan)
<tb> 2-Phenyl-3- <SEP> [2, <SEP> 3-dichlor-4- <SEP> (3-di-n-butylaminopropyl)- <SEP> 87 <SEP> 
<tb> - <SEP> oxy-benzoyl]-indolizin <SEP> (Heptan)
<tb> 2-(4-Fluor-phenyl)-3-[2,3-dichlor-4-(3-di-n-propylamino- <SEP> 119
<tb> propyl)-oxy-benzoyl]-indolizin <SEP> (Heptan)
<tb> 2- <SEP> (4-Fluro-phenyl)-3-[2,3-dichlor-4-(3-di-n-butylamino- <SEP> 95-96
<tb> propyl)-oxy-benzoyl]-indolizin <SEP> (Heptan)

  
<tb> 1-Brom-2-äthyl-3- <SEP> [2.3-dichlor-4-(3=di-n-buthylaminopropyl)- <SEP> 164\
<tb> - <SEP> oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 1-Brom-2-thyl-3-[2.3-dichlor-4-(3=di-n-propylamino- <SEP> 171
<tb> propyl)-oxy-benzoyl]-indolizin-oxalat <SEP> (Isopropanol)
<tb> 1-Chlor-2-phenyl-3-[2,3-dichor-4-(3-di-n-propylamino- <SEP> 136
<tb> propyl)-oxy-benzoyl]-indolizin <SEP> (Heptan)
<tb> 2-n-Butyl-3- <SEP> [4-(3-di-n-butylaminopropyl)-oxy- <SEP> 90-92
<tb> - <SEP> 3-jod-benzoyl] <SEP> -indolizin-oxalat <SEP> (Äthylacetat)
<tb> 
 
 EMI11.2 
 
 EMI11.3 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. EMI11.4 <Desc/Clms Page number 12> :Reine verzweigt- oder geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, eine Monofluor-, Monochlor-, Monobrom-, Monomethyl- oder Monomethoxy- - phenylgruppe, eine Difluor-, Dichlor-, Dibrom-phenylgruppe oder eine im aromatischen Teil durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom substituierte Methylphenylgruppe X 1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Methyl oder Methoxy ;
    A eine Gruppe, ausgewählt aus EMI12.1 worin X. Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Methyl oder Methoxy darstellt und X, für Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod oder Methyl steht ; Rl eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-oder n-Butylgruppe ; und n eine ganze Zahl von 2 bis 6 ;
    mit der Massgabe, dass X. von Wasserstoff verschieden ist, wenn sowohl X., als auch X, für Wasserstoff oder Methyl stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkali- metallsalz eines Indolizinderivats der allgemeinen Formel EMI12.2 in welcher R, A und Xl die obige Bedeutung haben, mit einem Alkylaminoderivat der allgemeinen Formel EMI12.3 in welcher Z ein Halogenatom, oder eine p-Toluolsulfonyloxygruppe darstellt und n und Rl die obige Bedeutung haben, oder einem Säureadditionssalz davon, kondensiert und gewünschtenfalls das erhaltene Indolizinderivat der Formel (I) mit einer geeigneten organischen oder anorganischen Säure in ein pharmazeutisch zulässiges Säureadditionssalz überführt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Aceton, Methyl- äthylketon oder Toluol eingesetzt wird, dass als Alkalimetallsalz der Verbindung der allgemeinen Formel (II) das Kalium- oder Natriumsalz eingesetzt wird und dass eine Verbindung der allgemeinen Formel (III) eingesetzt wird, worin Z für Chlor oder Brom steht.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, zur Herstellung von 1-Brom-2-methyl-3-[ [4- (3-di-n-butylamino- propyl)-oxy-3-brom-benzoyl]-indolizin und dessen pharmazeutisch zulässigen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) einsetzt. EMI12.4 <Desc/Clms Page number 13> dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) einsetzt. EMI13.1 dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) einsetzt.
    6. Verfahren nach Anspruch 1, zur Herstellung von 2-n-Butyl-3- [4-(3-di-n-butylamiopropyl)- - oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin und dessen pharmazeutisch zulässigen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) einsetzt. EMI13.2 salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) einestzt.
    8. Verfahren nach Anspruch 1, zur Herstellung von l-Brom-2-phenyl-3- [4- (3-di-n-butylaminopropyl)-oxy-3-chlor-benzyl]-indolizin und dessen pharmazeutisch zulässigen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) einsetzt.
    9. Verfahren nach Anspruch 1, zur Herstellung von 1-Chlor-2-äthyl-3- [4- (3-di-n-butylamino- propyl)-oxy-3-chlor-benzoyl]-indolizin und dessen pharmazeutisch zulässigen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) einsetzt. EMI13.3 dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) einsetzt.
    11. Verfahren nach Anspruch l, zur Herstellung von 1-Brom-2-(4-chlor-phenyl)-3-[4-(3-di- -n-butylaminopropyl)oxy-3-chlorbenzoyl]-indolizin und dessen pharmazeutisch zulässigen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) einsetzt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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AT295513B (de) * 1969-10-04 1972-01-10 Beecham Group Ltd Verfahren zur Herstellung von neuen α-substituierten Indolizinessigsäuren sowie ihren Salzen und Estern

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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AT295513B (de) * 1969-10-04 1972-01-10 Beecham Group Ltd Verfahren zur Herstellung von neuen α-substituierten Indolizinessigsäuren sowie ihren Salzen und Estern

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