AT351034B - Verfahren zur herstellung von neuen benzyl- pyrimidinen und deren salzen - Google Patents

Description

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 hydrozimtsäureäthylester und eine aus 1, 15 g Natrium in 50 ml Äthanol und 5 g Guanidin-hydrochlorid bereitete Guanidin-Lösung gegeben. Es wurde 1 h unter Rückfluss gerührt, zur Trockne eingedampft, der 
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 triumbicarbonat alkalisch gestellt. Das ausgefallene   2,     6-Diamino-5- (4-amino-3, 5-dimethoxybenzyl)-4-   - pyrimidinol wurde abgenutscht und aus Äthanol-Wasser umkristallisiert ; Smp. 267 bis   2690 ; Ausbeute 10, 2   g   (70%).   



   Zu einer Suspension von   2,     9 g2, 6-Diamino-5- (4-amino-3, 5-dimethoxybenzyl)-4-pyrimidinolinl5ml   Phosphoroxychlorid wurden unter Rühren tropfenweise 2, 5 g Dimethylanilin gegeben. Die Mischung wurde dann im Laufe 1 h auf Siedehitze gebracht und 4 h unter Rückfluss gekocht. 8 bis 9 ml Phosphoroxychlorid wurden unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rest unter Rühren auf 80 g Eis gegossen. Man liess 6 Tage bei Zimmertemperatur stehen und gab dann portionsweise 35 ml Ammoniak konz. zu. Nach zweistündigem Stehen wurde die feste Ware abgenutscht, getrocknet und aus Dimethylformamid-Äther umkristallisiert. Das   2, 4-Diamino-5- (4-amino-3, 5-dimethoxybenzyl) -6-chlorpyrimidin   schmolz bei 222 bis 224  Ausbeute 1, 9 g (62%). 



     Beispiel 2 : In   Analogie zu Beispiel 1 werden aus   3,   4 g 2,4-Diamino-5-(4-dimethylamino-3,5-di- 
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2, 24- pyrimidin erhalten ; Schmelzpunkt 2040 (aus Äthanol). 



     Bei spi el 4 : In   Analogie zu Beispiel 1 werden aus 3,96 g 2,4-Diamino-5-(4-äthoxycarbonyl-methyl- 
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 Schmelzpunkt 258 bis 2600. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Benzylpyrimidinen der Formel EMI3.4 EMI3.5 EMI3.6 <Desc/Clms Page number 4> worin X Chlor, Brom oder Hydroxy, und R1, R2 sowie Z dasselbe wie oben bedeuten, den Substituenten X reduktiv entfernt, beispielsweise mr den Fall X = Chlor oder Brom durch Behandlung mit Jodwasserstoff oder katalytisch erregtem Wasserstoff bzw. für den Fall X = Hydroxy durch Umsetzung mit 1-Phenyl-5- - chlortetrazol und anschliessender Hydrierung, und eine so erhaltene Verbindung der Formel (I) gewünschtenfalls in ein Salz überführt.

   EMI4.1 EMI4.2 EMI4.3 man in einer Verbindung der Formel EMI4.4 worin X Chlor oder Brom darstellt und R1, R2 sowie Z dasselbe wie oben bedeuten, den Substituenten X1 reduktiv entfernt, beispielsweise für den Fall X = Chlor oder Brom durch Behandlung mit Jodwasserstoff oder katalytisch erregtem Wasserstoff bzw. für den Fall X = Hydroxy durch Umsetzung mit 1-Phenyl-5- - chlortetrazol und anschliessender Hydrierung, und eine so erhaltene Verbindung der Formel (I) gewünschtenfalls in ein Salz überführt.