AT346835B - Verfahren zur herstellung von neuen 3,3'- triarylmethan-dicarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen 3,3'- triarylmethan-dicarbonsaeuren

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 3,   31-Triarylmethan-dicarbonsäuren,   welche antiinflammatorische Wirksamkeit beim topischen Aufbringen auf einen   EntzUndungsbereich   aufweisen. 



   Die Erfindung bezieht sich somit auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen   3,     3 I-Triarylmethan-di-     carbonsäuren   der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher R Wasserstoff, eine   Cj.. e-AIkylgruppe   oder   Halogen bedeutet und etnen4-Pyridylrestoder   einen Phenylrest, welcher gegebenenfalls 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus Halogenatomen, Nitro-, Cyano-, Carbamoyl-, Carboxy- und Formylgruppen, aufweist, darstellt ;

   und von deren pharmazeutisch zu- 
 EMI1.2 
 
6-Dichlorphenyl-, 2, 5-Di-chlorphenyl-oder einen   2, 3, 6-Trichlorphenylrest steht ;   und mit Ausnahme der Verbindung der allgemeinen Formel (I), in welcher R für Wasserstoff und   (B)   für einen   2, 4-Dinitrophenylrest   steht, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man mindestens 2 Moläquivalente einer Salicylsäure der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 in welcher R die obige Bedeutung hat, mit 1 Moläquivalent eines Aldehyds der allgemeinen Formel   CHO   in welcher die obige Bedeutung hat, in Gegenwart einer starken Säure, vorzugsweise Schwefelsäure, bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis   500C   umsetzt ;

   und daraufhin gewünschtenfalls zur Herstellung eines pharmazeutisch zulässigen Salzes eine erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit einer Base, die ein pharmazeutisch zulässiges Kation liefert, umsetzt. 



   Eine besonders geeignete starke anorganische Säure ist beispielsweise konzentrierte Schwefelsäure, Salzsäure oder Fluorwasserstoffsäure. Eine besonders geeignete starke organische Säure ist Trifluoressigsäure. Das Verfahren wird zweckmässigerweise bei 0 bis   500C   und vorzugsweise bei 10 bis   30 C   durchgeführt. Die Dauer des Verfahrens beträgt 30 min bis 4 Tage, je nach der Reaktivität der Reaktionsteilnehmer. 



  Die starke anorganische oder organische Säure wird zweckmässigerweise im Überschuss eingesetzt, doch kann auch ein herkömmliches inertes Verdünnungsmittel zugesetzt werden. 



   Wenn ein pharmazeutisch zulässiges Salz gewünscht wird, dann wird eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit   einer Base, die ein pharmazeutisch zulassiges Kation liefert, z. B. Natriumhydroxyd,   Kalziumhydroxyd, Ammoniak oder Triäthanolamin, umgesetzt. 



   Ein besonders geeignetes Salz einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) ist beispielsweise ein Al-   kalimetallsalz, z. B. ein Natriumsalz, einErdalkalimetallsalz, z. B. ein Kalziumsalz, ein Ammonium-oder    ein Aluminiumsalz oder das Salz einer organischen Base, die ein pharmazeutisch zulässiges Kation liefert, wie ein   Triäthanolaminsalz.   
 EMI1.4 
    wennersteht, ist z. B.   ein Phenyl- oder ein   3-Nitro-,   4-Nitro-, 4-Fluor-, 2-Chlor-, 4-Chlor-, 4-Brom-, 4-Cyano-,   4-Carboxy-, 4-Carbamoyl-, 2, 6-Difluor-, 2, 4- Dichlor-, 2, 6- Dichlor-, 2, 4, 6-Trichlor-, 2-Fluor-6-chlor-,    2-Chlor-4-cyano-, 2-Chlor-4-nitro-, 2-Chlor-5-nitro-, 2-Brom-6-chlor oder 4-Formylphenylrest. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Eine besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfasst jene Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher R eine Methylgruppe darstellt und die obige Bedeutung hat ; und deren pharmazeutisch zulässige Salze. 



   Eine weitere besondere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfasst jene Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in welcher R für Wasserstoff oder die Methylgruppe steht und   (B)   einen 4-Nitro-oder 4-Cyano-phenylrest bedeutet ; und deren pharmazeutisch zulässige Salze. 



   Die hier angewendete Nomenklatur Ist auf   dem folgenden Numerierungssystem   aufgebaut, von welchem die Formel (IV) lediglich ein Beispiel darstellt. 
 EMI2.1 
 



   Bei Verwendung dieser Nomenklatur sind besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (I)   4"-Cyano-4, 4'-dihydroxy-5, 5'-dimethyl-3, 3'-triphenylmethandicarbonsäure   und   4"-Nitro-4, 4'-di-   hydroxy-5,   5'-dimethyl-3, 31-triphenylmethandicarbonsäure.   



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen antiinflammatorische Eigenschaften auf, wenn sie topisch auf den Bereich einer Entzündung aufgebracht werden. Sie sind zur Behandlung von Entzündungserkrankungen oder von   Entzündungszuständen   der Haut bei   Warmbllitlern   besonders geeignet. 



   Zusätzlich zu den antiinflammatorischen Eigenschaften haben bestimmte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) antibakterielle Eigenschaften. Diese antibakteriellen Eigenschaften stellen lediglich einen zusätzlichen Vorteil zu den antiinflammatorischen Eigenschaften dar und sind für sich allein nicht ausreichend, um die Verwendung einer Verbindung, die diese Eigenschaften besitzt, lediglich als antibakterielles Mittel zu rechtfertigen. 



   Eine besondere Gruppe von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die sowohl   antiinflammato-     rlsche   als auch antibakterielle Eigenschaften aufweisen, umfasst die Verbindungen   2", 4"-Dichlor-4, 4'-di-     hydroxy- 3, 3 I-triphenylmethandicarbonsäure   und   4"-Cyano-4, 41-dihydroxy-5, 51-dimethyl-3, 31-triphenyl-   methandicarbonsäure. 



   Die antiinflammatorischen Eigenschaften einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) können in einem Standardtest, der die Inhibierung der durch Crotonöl induzierten Entzündung des Mausohrs vorsieht, gezeigt werden. Die Wirksamkeit der jeweiligen Verbindung bei diesem Test hängt von ihrer jeweiligen chemischen Struktur ab. Spezifische Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wie sie hier beschrieben werden, ergaben jedoch eine signifikante Inhibierung der Entzündung bei einer topisch aufgebrachten Dosis im Bereich von 100   p,   g bis 2000   jn   g pro Ohr. Bei der aktiven Dosis wurden bei diesem Test keine offenkundige toxischen Effekte festgestellt. 



   Die antibakteriellen Eigenschaften der Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)   können an Hand eines Standardtests gezeigt werden, der die Inhibierung des Wachstums von grampositiven Bakterien, beispielsweise von Strep.   faecalis und Staph.   aureus, die in bekannter Weise gezüchtet werden, vorsieht. Die antibakterielle Wirksamkeit der einzelnen Verbindungen hängt zwar von ihrer jeweiligen chemischen Struktur ab, doch waren im allgemeinen die spezifischen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wie sie hier beschrieben werden, bei Konzentrationen im Bereich von 10 bis 1000   TpM   wirksam. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel   (I) bzw.   deren pharmazeutisch zulässige Salze können nach herkömmlichen Verfahren und unter Verwendung von herkömmlichen Ver-   dunnungsmitteln   und Trägern zu pharmazeutischen Massen verarbeitet werden.

   Diese können zusätzlich zu dem Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) ein oder mehrere bekannte Arzneimittel aus der Gruppe Corticosteroide, wie Fluocinolon-acetonid, Prednisolon, Flumethason-pivalat, ss-Methason-valerat, Hydrocortison oder Dexamethason, antibakterielle Mittel, wie Oxatetracyclin, Gentamicin, Neomycin, Gramicidin, Chlorhexidin oder Cetyltrimethylammoniumbromid, antifungale Mittel, wie Griseofulvin oder Nystatin,   Antihi-   staminika, wie Diphenhydramin oder Chlorphenamin, und   Lokalanästhetika   wie Amylocain, Benzocain oder Procain, enthalten. Zusätzlich können   die Massen auch gewünschtenfalls noch herkömmliche Formu-   lierungsmittel, wie Färbemittel, Geliermittel oder Konservierungsmittel, enthalten. 



   Die pharmazeutischen Massen liegen in einer Form vor, die für die topische Aufbringung auf den Ort der Entzündung,   z. B.   die Haut, geeignet ist. Eine besonders gut geeignete Form einer derartigen pharma- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 zeutischen Masse ist daher z. B. eine Salbe, ein Gel, eine Emulsion, eine Lösung oder eine Suspension. Diese pharmazeutischen Massen können im allgemeinen 0,5 bis 10 Gew.-% eines Wirkstoffs der allgemeinen Formel (I) enthalten. 



   Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, auf welche sie jedoch nicht beschränkt ist, näher erläutert. 



   Beispiel1 :DieuntenangegebenenVerbindungenwurdenalleinderfolgendenallgemeinenWelseerhalten :
Der substituierte Benzaldehyd   (0, 15 Mol) wurde portionsweise zu gerührter gekühlter (10 C)   konzentrierter Schwefelsäure (93% G/V, 153 ml) gegeben. Das   Salicylsäurederivat   (0, 335 Mol) wurde sodann rasch zugesetzt und das Gemisch wurde 40 min bis 4 Tage je nach den jeweils verwendeten Ausgangsstoffen bei 10 bis   250C   gerührt. Hierauf wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen und der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert und gründlich mit Wasser gewaschen. Der Feststoff wurde sodann unter Verwendung des angegebenen Lösungsmittels bzw. der angegebenen Lösungsmittel kristallisiert. 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Verbindung <SEP> E <SEP> ? <SEP> B <SEP> Rührzeit <SEP> Kristallisationslö- <SEP> Fp.( )
<tb> Nr. <SEP> bei <SEP> 10 <SEP> sungsmittel
<tb> bis <SEP> 250C
<tb> 1 <SEP> H <SEP> 4-NO2C6H4 <SEP> 18 <SEP> h <SEP> ausgefällt <SEP> aus <SEP> 164-166
<tb> wässerigem <SEP> Äthanol <SEP> (Zers.)
<tb> 2 <SEP> H <SEP> 2,6-Cl2C6H3 <SEP> 18 <SEP> h <SEP> ausgefällt <SEP> aus <SEP> 197-198
<tb> wässeriger <SEP> Essig- <SEP> (Zers.)
<tb> säure
<tb> 3 <SEP> H <SEP> 2,4-Cl2C6H3 <SEP> 18 <SEP> h <SEP> wässerige <SEP> Essig- <SEP> 263-268
<tb> säure
<tb> 4 <SEP> CHB <SEP> 4-FC6H4 <SEP> 16 <SEP> h <SEP> wässeriges <SEP> Äthanol <SEP> 285-288
<tb> (Zers. <SEP> )
<tb> 5 <SEP> CH3 <SEP> 4-NO2C6H4 <SEP> 18h <SEP> wässeriges <SEP> Äthanol <SEP> 275-278
<tb> (Zers.

   <SEP> )
<tb> 6 <SEP> CH3 <SEP> 2-CI-5-3h <SEP> wässerige <SEP> Essigsäure <SEP> 291-293
<tb> NO2C6H3 <SEP> (Zers.)
<tb> 7 <SEP> Cl <SEP> 2, <SEP> 4-CI <SEP> C6H3 <SEP> 3 <SEP> Tage <SEP> Methanol <SEP> und <SEP> Aceto- <SEP> 303
<tb> nitril <SEP> (Zers.)
<tb> 8 <SEP> CHS <SEP> 3-N02CgH4 <SEP> 18h <SEP> wässeriges <SEP> Äthanol <SEP> 238-240
<tb> (Zers. <SEP> )
<tb> 9 <SEP> CH3 <SEP> 4- <SEP> (HO2 <SEP> C) <SEP> C6H4 <SEP> 5h <SEP> wässerige <SEP> Essigsäure <SEP> 311-312
<tb> 10 <SEP> CH <SEP> 4-Pyridyl <SEP> 3 <SEP> Tage <SEP> wässerige <SEP> Essigsäure <SEP> 230-232
<tb> (Zers. <SEP> )
<tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> 4- <SEP> (H2 <SEP> NCO)- <SEP> 18h <SEP> wässeriges <SEP> Äthanol <SEP> 294-295
<tb> C6H4 <SEP> (Zers.)
<tb> 12 <SEP> CH3 <SEP> 4-CNC6H4 <SEP> 40 <SEP> min <SEP> wässeriges <SEP> Äthanol <SEP> 287-289
<tb> (Zers.

   <SEP> )
<tb> 13 <SEP> CH3 <SEP> 2-Cl-4- <SEP> 18 <SEP> h <SEP> wässeriges <SEP> Äthanol <SEP> 148-150
<tb> NOHg
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Tabelle (Fortsetzung) 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> R <SEP> B <SEP> Rührzett <SEP> Kristallisattonslö-Fp. <SEP> ( C) <SEP> 
<tb> Nr.

   <SEP> bei <SEP> 10 <SEP> sungsmittel
<tb> bis <SEP> 250C <SEP> 
<tb> 14 <SEP> CH, <SEP> 4-Br-CH4 <SEP> 18 <SEP> h <SEP> wässeriges <SEP> Äthanol <SEP> 280-281
<tb> (Zers.)
<tb> 15 <SEP> CH3 <SEP> 2-F-6-ClC6H3 <SEP> 18 <SEP> h <SEP> wässerige <SEP> Essigsäure <SEP> 255-258
<tb> 16 <SEP> CHg <SEP> 2-Br-6-ClC6H3 <SEP> 24 <SEP> h <SEP> ausgefällt <SEP> aus <SEP> 288-290
<tb> wässeriger <SEP> Essig- <SEP> 
<tb> säure
<tb> 17 <SEP> CHg <SEP> 2,6-F2C6H3 <SEP> 18 <SEP> h <SEP> wässerige <SEP> Essig- <SEP> 297-299
<tb> säure
<tb> 18 <SEP> CH3 <SEP> 2-Cl-4CNC6H3 <SEP> 4 <SEP> h <SEP> wässerige <SEP> Essig- <SEP> 282-284
<tb> säure
<tb> 19 <SEP> CH3 <SEP> 2, <SEP> 4-CI2CgHg <SEP> 3h <SEP> wässerige <SEP> Essig-282-283 <SEP> 
<tb> säure
<tb> 20 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 6-F2C6H3 <SEP> 18 <SEP> h <SEP> wässerige <SEP> Essig- <SEP> 280-285
<tb> säure
<tb> 21 <SEP> CHS <SEP> 2,4,

  6-Cl3C6H2 <SEP> 18 <SEP> h <SEP> wässerige <SEP> Essig- <SEP> 305-308
<tb> säure
<tb> 22 <SEP> n-Cs <SEP> H1 <SEP> 4-N02CeH4 <SEP> 18 <SEP> h <SEP> wässeriges <SEP> Äthanol <SEP> 274-280
<tb> (Zers.)
<tb> 
 
Beispiel 2: Terephthalaldehyd (25 g) wurde portionsweise zu einem gerührten Gemisch aus konzentrierter Schwefelsäure   (98%   Gewicht/Gewicht, 300 ml) und Wasser (23 ml) gegeben, und das Gemisch wurde auf 20 bis   250C   abgekühlt. o-Cresotsäure (2-Hydroxy-3-methylbenzoesäure) (58 g) wurde sodann rasch zugegeben und das Gemisch wurde 16 h bei 20 bis   250C   weitergerührt.

   Das Reaktionsgemisch wurde hierauf in Eiswasser   (l, 5 l)   gegossen und der ausgefällte Feststoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus 50%igem wässerigem Aceton (Volumen/Volumen) umkristallisiert, wodurch 4"-Formyl-4,4'-dihydroxy-5,5'dimethyl-3,3'-triphenylmethandicarbonsäure, Fp. 274 bis   277 C   (Zers.), erhalten wurde. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von neuen   3,   31-Triarylmethan-dicarbonsäuren der allgemeinen Formel 
 EMI4.2 
 in welcher R Wasserstoff, eine   C1-6-Alkylgruppe oder Halogen bedeutet und # einen 4-Pyridylrest oder   einen Phenylrest, welcher gegebenenfalls 1 bis 3 Substituenten,   ausgewählt   aus Halogenatomen, Nitro-, Cyano-, Carbamoyl-, Carboxy- und Formylgruppen, aufweist, darstellt; und von deren pharmazeutisch zulässigen Salzen ; jedoch mit Ausnahme von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher R für eine Methylgruppe und   für einen Phenyl-,   2-Chlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-,   2, 6-Dichlorphenyl-, 2, 5-Dichlor-   phenyl-oder einen 2,3,6-Trichlorphenylrest steht;

   und mit Ausnahme der Verbindung der allgemeinen For- 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. EMI4.3 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 EMI5.2 4-Dinttrophenylrest steht ; dadurch gekenn-in welcher R die obige Bedeutung hat, mit 1 Moläquivalent eines Aldehyds der allgemeinen Formel (B)--CHO, (m) in welcher die obige Bedeutung hat, in Gegenwart einer starken Säure, vorzugsweise Schwefelsäure, bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 50 C umsetzt ; und daraufhin gewünschtenfalls zur Herstellung eines pharmazeutisch zulässigen Salzes eine erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (1) mit einer Base, die ein pharmazeutisch zulässiges Kation liefert, umsetzt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial der EMI5.3
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