AT302325B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten sowie von Salzen dieser Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten sowie von Salzen dieser VerbindungenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten der allgemeinen Formel :
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
worin R, R , R und Rs obige Bedeutung haben und R6 Halogenalkyl bedeutet, oder, falls R Wasserstoff bedeutet, einem entsprechenden 4-Oxyd davon das aliphatisch gebundene Halogenatom in eine Acyloxygruppe überführt und dass man erwünschtenfalls eine erhaltene Verbindung in ein Salz überführt.
Die Einführung einesAcyloxyrestes in eine Verbindung der Formel (II) an Stelle eines aliphatisch gebundenen Halogenatoms kann zweckmässigerweise mit einem Silber-, Natrium- oder Kaliumsalz einer entsprechenden Säure, wie Kaliumacetat u. dgl., erfolgen. Man arbeitet zweckmässigerweise in einem organischen Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffen, z. B. Benzol, Toluol u. dgl., Dimethylformamid, Ketonen, wie Aceton, Methyläthylketon u. dgl. In Abhängigkeit von dem gewählten Reagens kann man bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und Rückflusstemperatur der Reaktionsmischung arbeiten.
Verbindungen der Formel (II) können durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
worin R,RundR die obige Bedeutung haben, oder, falls R Wasserstoff bedeutet, ein 4-Oxyd davon mit einer Verbindung der allgemeinen Formel :
EMI2.2
EMI2.3
<Desc/Clms Page number 3>
Das folgende Beispiel illustriert die Erfindung : Beispiel : Eine Suspension von 16 g wasserfreiem Kaliumacetat in 300 ml Toluol und 500 ml Dimethyl- formamid wird unter Rühren erhitzt. Nach Destillation von 400 ml Lösungsmittel werden 36 g 7-Chlor- -1-[(2-chlor-1-methoxy)-äthyl]-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on zugefügt. Das Reaktionsgemisch wird unter Stickstoffatmosphäre während 5 min zum Rückfluss erwärmt. Nach dem Abkühlen auf 50C werden 800 ml Wasser zugegeben und das ausgeschiedene Harz abgetrennt. Dieses wird in Methylenchlorid aufgenommen, die Lösung mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Aus der Lösung des Rückstandes in Äther kristallisieren vorerst 4g 7-Chlor-l, 3-dihydro-l- [ (2-hydroxy-l-methoxy)-äthyl]-
EMI3.1
5-phenyl-2H-l, 4-benzodiazepin-2-on. Die Mutterlauge wird mit etwas Aktivkohle aufgekocht,- 7-chlor-l, 3-dihydro-5-phenyl-2H-l, 4-benzodiazepin-2-onmitSmp. 110 bis 111 C (aus Alkohol) können durch Chromatographie an Kieselgel mit 20% Äthylacetat in Methylenchlorid erhalten werden.
Das aus der angeimpften Lösung kristallisierte Produkt (14 g) schmilzt nach Umkristallisation aus Alkohol bei 110 bis 111 C.
Das Ausgangsmaterial kann wie folgt hergestellt werden :
Eine auf -200C gekühlte Lösung von 27,1 g 7-Chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on in 100ml Dimethylformamid wird mit 8 g Natriummethoxyd versetzt und während 5 min gerührt. Nach Abkühlung auf -500C werden 19, 5 g 1. 2-Dichlor-l-methoxy-äthan zuge tropft. Innerhalb 30 min lässt man die Temperatur auf -100C ansteigen. Nach der üblichen Aufarbeitung wird das Rohprodukt aus Methanol kristallisiert.
Nach Umkristallisation aus Methylenchlorid-Methanol erhält man reines 7-Chlor-l- (2-chlor-1-methoxy- -äthyl-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2 on vom Smp. 152 bis 1550C.
In analoger Weise wie das vorherstehende Beispiel können die folgenden Verbindungen hergestellt werden :
EMI3.2
3-dihydro-1- (1-methoxy-2-pivaloyloxy-äthyl)-5-phenyl-2H-1, 4-benzodiazepin-2-on ;diazepin-2-on ; Smp. 146 bis 148 C, 7-Chlor-l- (2-cyclopropancarbonyloxy-1-methoxy-äthyl)-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin- - 2-on ; Smp. 113 bis 1150C (aus Äthanol),
EMI3.3
3-dihydro-1- [1-methoxy-2- (p-methoxyphenylacetoxy)-äthyl]- 5-phenyl-2H-1, 4-benzodiaze-pin-2-on ; Smp. 95 bis 970C (aus Äther/Hexan).
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten der allgemeinen Formel : EMI3.4 worin Rl Halogen oder Nitro, Rz Phenyl, Halogenphenyl oder Pyridyl, R Acyloxyalkyl, R4 Alkoxy, Dialkylaminoalkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl, R5 Wasserstoff oder Carbalkoxy bedeuten und, wobei im Falle Rs Wasserstoff bedeutet, das Stickstoffatomin4-StellungeinSauerstoff tragen kann, sowie von Salzen dieser Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man in einerverbindung der allgemeinen Formel :<Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 worin R, R,, R. und % die obige Bedeutung haben und R6 Halogenalkyl bedeutet, oder einem entsprechenden 4-Oxyd davon, im Falle Rs Wasserstoff bedeutet, das aliphatisch gebundene Halogenatom in eine Acyloxygruppe überführt und erwünschtenfalls eine erhaltene Verbindung in ein Salz überführt.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ausgangsstoff der Formel (II) verwendet, worin Ri Chlor oder Nitro bedeutet.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ausgangsstoff der Formel (II) verwendet, worin R 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl oder Phenyl bedeutet.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ausgangsstoff der Formel (II) verwendet, worin Rs Wasserstoff bedeutet.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ausgangsstoff der Formel (II) verwendet, worin R4 Alkoxy bedeutet.6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aus- EMI4.28. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man 7-Chlor- -5-phenyl-1-(1-methoxy-2-chlor-äthyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on mit einem reaktionsfähigen Salz, z. B. dem Kaliumsalz, der Cyclopropancarbonsäure zu 2- (7-Chlor-2, 3-dlhydro-2-oxo-5-phenyl- -1H-1,4-benzodiazepin-1-yl)-2-methoxyäthyl-cyclopropancarboxylat umsetzt.9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man 7-Chlor- -5-phenyl-1-(1-methoxy-2-chlor-äthyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on mit einem reaktionsfähi- EMI4.3
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