AT29220B - Verfahren zur Darstellung von CC-Dialkylbarbitursäuren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von CC-Dialkylbarbitursäuren.Info
- Publication number
- AT29220B AT29220B AT29220DA AT29220B AT 29220 B AT29220 B AT 29220B AT 29220D A AT29220D A AT 29220DA AT 29220 B AT29220 B AT 29220B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- preparation
- diethyl
- parts
- amyl nitrite
- dialkylbarbituric acids
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 229960003116 amyl nitrite Drugs 0.000 description 6
- CSDTZUBPSYWZDX-UHFFFAOYSA-N n-pentyl nitrite Chemical compound CCCCCON=O CSDTZUBPSYWZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 5,5-diethylbarbituric acid Chemical compound CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002319 barbital Drugs 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N methylguanidine Chemical compound CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- -1 alkyl nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000007656 barbituric acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- ZKBBUZRGPULIRN-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(CC)(CC)C(=O)OCC ZKBBUZRGPULIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 EMI1.5 EMI1.6 <Desc/Clms Page number 2> Beispiel 1 : 10 Teile 5-Diäthyl-2-imino-4,6-dioxypyrimidin werden mit 30 Teilen absolutem äthylalkohol verrührt und danach mit 20 Teilen Amylnitrit etwa 12 Stunden am Rückflusskühler erhitzt. Nach Verdampfen des Alkoholos und des überschüssigen Amylnitrites auf dem Wasserbad wird der Rückstand mit Wasser ausgekocht. Beim Erkalten der wässerigen Lösung sclleidet sich die DHithylbarbitursäl1ro ab und wird nach nochmaliger Kristallisation aus Wasser vollständig rein erhalten. Beispiel 2 : Arbeitet man genau wie im Beispiele 1, nur mit der Massgabe, dass man ohne Alkohol erhitzt, so ist das Ergebnis dasselbe.. Beispiel 3 : Ersetzt man in den Beispielen l und 2 das 5-Diäthyl-2'imino-4. 6-dioxy- pyrimidin durch das 5-Diäthyl-4-imino-2. 6-dioxypyrimidin, so erhält man ebenfalls Diäthylbarbitursäure. Beispiel 4 : 3 Teile 5-Diäthyl-2,4-diimino-6-oxypyrimidin werden mit 10 Teilen Amylnitrit 1-2 Stunden auf 1500 im geschlossenen Gefässe erhitzt. Beim Öffnen entweicht reichlich Stickstoff. Nach völligem Abdestillieren des Amylnitrit wird der Rückstand mit verdünntem Ammoniak digeriert, die Lösung angesäuert und der Niederschlag aus Wasser umkristallisiert, wobei man Diäthylbarbitursäure vom Schmelzpunkte 1890 erhält. Beispiel 5 : Erhitzt man 1 Teil 5-Diäthyl-2-methylimino-4,6-dioxypyrimidin (dargestellt durch Kondensation von Diäthylmalonester und Methylguanidin) mit 6 Teilen Amylnitrit auf 1500, so geht das Pyrimidinderivat gleichfalls in Diäthylbarbitursäure über, die in üblicher Weise gereinigt wird. In vorstehenden Beispielen kann das Amylnitrit durch andere Alkylnitrite ersetzt werden, (tbenso können an Stelle der Diäthylderivate der Imil10pyrimidine andere Dialkyl- derivate in die entsprechenden Barbitursäuren übergeführt werden.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : EMI2.1
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE175592D | 1905-02-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT29220B true AT29220B (de) | 1907-07-25 |
Family
ID=5693724
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT29220D AT29220B (de) | 1905-02-10 | 1906-09-19 | Verfahren zur Darstellung von CC-Dialkylbarbitursäuren. |
| AT52963D AT52963B (de) | 1905-02-10 | 1909-12-06 | Verfahren zur Darstellung von CC-Dialkylbarbitursäuren. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT52963D AT52963B (de) | 1905-02-10 | 1909-12-06 | Verfahren zur Darstellung von CC-Dialkylbarbitursäuren. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT29220B (de) |
-
1906
- 1906-09-19 AT AT29220D patent/AT29220B/de active
-
1909
- 1909-12-06 AT AT52963D patent/AT52963B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT52963B (de) | 1912-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT29220B (de) | Verfahren zur Darstellung von CC-Dialkylbarbitursäuren. | |
| AT201595B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Sulfanilamido-2,6-dimethoxypyrimidin über das neue 4-Amino-2,6-dimethoxypyrimidin | |
| AT34243B (de) | Verfahren zur Darstellung von CC-Dialkylbarbitursäuren. | |
| DE587428C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 5- und 1, 3, 5, 5-substituierten Barbitursaeuren | |
| AT27417B (de) | Verfahren zur Darstellung von C C-Dialkylbarbitursäuren. | |
| AT153509B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-5-oxyalkylthiazolen. | |
| CH305891A (de) | Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid. | |
| AT28077B (de) | Verfahren zur Darstellung von Ketonsulfoxylaten. | |
| AT55462B (de) | Verfahren zur Darstellung haltbarer Hydrosulfite. | |
| AT26871B (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen der Formaldehydsulfoxylsäure. | |
| AT122482B (de) | Verfahren zur Darstellung der Salze von Aminoguanidinen bzw. Aminopolymethylenguanidinen und deren Alkylderivaten. | |
| AT92407B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Allyl-3,7-dimethylxanthin. | |
| AT162904B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline | |
| AT92976B (de) | Verfahren zur Darstellung von Estern des Thiodiglykols. | |
| AT73500B (de) | Verfahren zur Darstellung von Essigsäure aus Acetylen. | |
| AT210564B (de) | Röntgenkontrastmittell | |
| AT24749B (de) | Verfahren zur Darstellung von C C-Dialkylbarbitursäuren. | |
| DE165224C (de) | ||
| CH98713A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols der Chinolinreihe. | |
| DE670095C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrimidinverbindungen | |
| AT238173B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren Salzen | |
| AT204049B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinderivaten | |
| AT16245B (de) | Verfahren zur Darstellung von Xanthin. | |
| AT26860B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminooxyderivaten des Phenylnaphtimidazols. | |
| AT30313B (de) | Verfahren zur Darstellung von CC-Dialkylbarbitursäuren. |