AT16245B - Verfahren zur Darstellung von Xanthin. - Google Patents

Description

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   Österreichische PATENTSCHRIFT   Ni. 16245.   c. F.   BOEHRINGER & SÖHN R IN WALDHOF   B. MANNIIEIM. 



   Verfahren zur Darstellung von Xanthin. 



   In dem D. R. P. Nr. 120437 wurde ein Verfahren angegeben, nach   welchem   die 9-Alkylthioxanthine durch Behandlung mit Nitrit und Salzsäure in die   H-Alkylxanthine über-   
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 d. eher. Gesellschaft XXXII, S. 485 (Fussnote) erwähnte Thiocaffein die Atomgruppen
N (C H3). C. (S H) : N. 



   Es wurde nun weiter beobachtet, dass auch das Thioxanthin, bei welchem die zur   C. Sll-Gruppe   benachbart stehende Imidgruppe nicht alkyliert ist, sich durch geeignete Oxydationsmittel in das Xanthin selbst überführen lässt. Das Schwefelatom des   Thioxanthins   
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 I. Oxydation des Thioxanthins zu Xanthin in saurer Lösung. 



    50 Tpile Thioxanthin   werden in 300   Volumteilen rauch. H@ suspendiert   und unter 
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   in m0 Teilen Hg 0 zufliessen   gelassen. Man rührt noch zwei Stunden weiter, verdünnt dann mit der gleichen Menge Wasser und erwärmt auf dem Wasserbade. Hiebei bleibt etwa   unverändertes   Thioxanthin   ungelöst und   wird durch Filtration entfernt. Die Lösung wird im Vakuum eingeengt, bis eine starke Ausscheidung von salz saurem Xanthin stattfindet : dasselbe wird dann mit Alkali in Lösung gebracht und aus der alkalischen Lösung das 
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1 Oxydation des Thioxanthins zu Xanthin in alkalischer Lösung. 



   Man   tost 5 Teile Thioxanthin   in 170 Teilen Wasser und 10 Volumteilen zehnfach Normalsodalösung in der Wärme, kühlt ab und versetzt die erkaltete klare Lösung all-   mählich   unter Kühlung mit 10 Volumteilen einor 30%igen Wasserstoffsuperoxydlösung (etwas über l Mol.). Darauf lässt man einige Stunden stehen und filtriert dann von geringen Mengen eines feinkörnigen Niederschlages (Natronsalz des unveränderten Thioxanthins) ab. 



  Das Filtrat wird mit verdünnter Salzsäure vorsichtig bis zur schwach alkalischen Reaktion versetzt, wobei ein amorpher Niederschlag in reichlicher Menge ausfällt, während gleichzeitig schweflige Säure entweicht. Wenn man nun nach Zusatz von überschüssiger Essigsäure das Ganze einkocht, scheidet sich das Xanthin in   körniger     Form ah. Dasselbe wird   in bekannter Weise isoliert und eventuell weiter gereinigt. 



     III.   Oxydation des Thioxanthins zu Xanthin in   neutraler Lösung.   



   5 Teile Thioxanthin werden mit 400 Teilen Wasser und 13 Teilen Mangansuperoxyd (fein pulverisiert) am   Rückflusskühler   gekocht. Nach ungefähr zwölfstündigem Kochen wird heiss schwach alkalisch gemacht, filtriert und das Filtrat mit Essigsäure angesäuert, wobei das Xanthin mit etwas Thioxanthin verunreinigt ausfäilt. Letzteres wird durch Auskochen mit   verdünnter   Salzsäure entfernt ; hiebei geht nur das Xanthin als salzsaures Salz   in-Lösung.   



  Aus dieser Lösung wird das Xanthin, wie unter Beispiel I angegeben, gewonnen.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH :.

   Verfahren zur Darstellung von Xanthin aus Thioxanthin, darin bestehend, dass man Thioxanthin in saurer, alkalischer oder neutraler Flüssigkeit mit geeigneten Oxydationsmitteln behandelt.