CH98713A - Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols der Chinolinreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Aminoalkohols    der     Chinolinreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       Aminoalkohol    der     2-Phenylchinolirireihe    ge  langen kann, indem man     2-Phenyl-6-ä.thoxy-          chinolyl-4-methylketon    an der     Methylgruppe          halogeniert,

      das entstehende     2-Phenyl-6-äth-          oxychinolyl-4-halogenmethylketon    durch Um-    setzeng mit     Piperidin    in das     2-Phenyl-6-äth-          oxychinolyl-4-piperididoäthanon    überführt und  dieses zu     2-Phenyl-6-äthoxy        chinolyl-4-piper-          ididoäthanol    reduziert.  



  Das     2-Phenyl-6-äthoxychinolyl-4-piper-          ididoäthanol    von der Formel  
EMI0001.0019     
    bildet farblose Kristalle vom     Smp.   <B>1100.</B> Die  Base ist spielend löslich in Benzol und Me  thylalkohol, mässig in Äther und Alkohol,  schwer löslich in kaltem     Petroläther.    Sie  gibt wie das Chinin die     Thalleiochinreaktion.     



  Das     Dichlorhydrat    ist gelb und schmilzt  bei 218  . Es ist löslich in Wasser und zeigt  hierbei blaue Fluoreszenz, es löst sich auch  in     @    warmem     Methyl-    oder Äthylalkohol.  



  Die     neue.Verbindung    soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>       2-Plaenyl-6-äthoxychinolyd-        4-brommethylketon:     7,4 Teile Bromhydrat des im Zusatz  patent Nr. 98482 beschriebenen     2-Phenyl-6-          äthoxychir)olyl-4-methylketons    werden in hei  ssem Eisessig gelöst und mit 3,2 Teilen Brom,  gelöst in etwas Eisessig, versetzt. Beim Ab  kühlen kristallisiert das     2-Phenyl-6-äthoxy-          chinolyl-4-brommethylketorrbromhydrat    aus.

         2-Pheytyl-ti-äthoxychinolyl-4-piperididöäthanon:     3,7 Teile 2     Phenyl-6-äthoxychinolyl-4-          bromrnethylketon    (1     Mol.)    werden in benzo-           lischer    Lösung mit 1,7 Teilen     Piperidin     (2     Mol.),    gelöst in Wasser, unter Kühlung  kräftig geschüttelt.

   Nach 2 Stunden wird  die     benzolische    Lösung, welche die     Amino-          ketonbase    enthält, abgetrennt, getrocknet und  das Benzol bei möglichst niedriger     Ternpe-          ratur    im Vakuum     abdestilliert.    Die freie  Base bleibt als gelbes Pulver zurück. Sie  schmilzt unscharf bei<B>82'.</B>  



  Das     Monochlorhydrat    des     2-Pl.enyl-6-äth-          oxychiriolyl-4-piperididoäthanons    ist gelb und  schmilzt gegen<B>2300</B> unter Zersetzung. Das       Monobromhydrat    schmilzt bei 235-240   ebenfalls unter Zersetzung. Beide Salze sind  schwer löslich irr Wasser und Alkohol.  



       2-Pltertyl-6-athoxychirtolyd-4        piperidido(ithartod:     45,5 Teile     2-Pbenyl-6-äthoxychinolyl-4-          piperididoät.harioribromhydrat    werden in 200  Teilen     Ameisen#äure    unter Zusatz von 200  Teilen Alkohol gelöst und mit 10 Teilen  Zinkstaub reduziert. Hierauf wird mit     Wasser     verdünnt, vom     Ungelösten        abfiltriert    und aus  dein Filtrat die Base mit     überschüssigem          Ammoniak    gefällt.

   Durch     Ausäthern,    Trock  nen mit     Kaliumkarbonat    und Verdunsten  des Äthers erhält man das     2-Phenyl-6-äth-          oxychinolyl-4-piperididoätliaiiol    nach Kristalli  sation aus     Petroläther    völlig rein.  



  Das Zink kann     durch    andere     l11:etalle,     z. B. Eisen ersetzt werden. Die     Reduktion     kann auch durch Wasserstoff bei Gegenwart  von     Kontaktmetaller.    wie Platin, Palladium;       Nickel        etc.    bewirkt werden Ferner lässt sich  die     Reduktion    in alkoholisch alkalischer Lö-         sung    mit     Aluminium    oder Zink ausführen.

    Schliesslich kann die Isolierung des     Amino-          ketons    umgangen werden, indem die     benzo-          lisehe    Lösung der aus dem     Bromketon    er  haltenen     Aminoketonbase,    z. B. mit Ameisen  säure ausgeschüttelt und mit Zink reduziert  wird.

Claims (1)

1. I'ATRNTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines Amino- alkoliols der Chinolinreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man 2-Plieriyl-6-äthoxychinolyl- 4-methylketon an der Methylgruppe haloge- niert,

   das entstehende 2-Phenyl-6-äthoxy- chiriolyl-4-Iialogeriinethylketori durch Um setzung finit Piperidin in das 2-Phenyl-6-äth- oxychiriolyl-4-piperididoäthanori überführt und dieses zu 2-Pheriyl-6-äthoxychinolyl-4-pipei - ididoäthanol reduziert.

   Das 2-Phercyl-6-äthoxychinolyl-4-piper- ididoäthanol bildet farblose Kristalle vom Smp. <B>110'.</B> Die Base ist spielend löslich in Benzol und Methylalkohol, mässig in Äther und Alkohol, schwer löslich in kaltem Pe- troläther. Sie gibt wie das Chinin die Thal- leiochinreaktion. Das Dichlorhydrat ist gelb und schmilzt bei<B>218".</B> Es ist löslich in Wasser und zeigt hierbei blaue Fluoreszenz;

   es löst sich auch in warmem Methyl- oder Äthylalkohol. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.