AT286294B - Verfahren zur herstellung von 2-(4'-thiazolyl)-benzimidazol - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2-(4'-thiazolyl)-benzimidazolInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von 2- (4'- Thiazolyl) -benzimidazol
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2- (4'-Thiazolyl) -benzimidazol der Formel
EMI1.1
EMI1.2
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(4 I-Thiazolyl) -benzimidazolBeispiel : 0, 5 g 9' ige wässerige Palladium-(II)-chloridlösung wird in einem Gemisch von 20 ml Wasser, 5 ml konzentriertem Ammoniumhydroxyd und 100 ml Methanol bei 4 atü Druck und 200C während 1 h unter Schütteln vorreduziert ; sodann wird 5 g N- (o-Nitrophenyl)-2-chlor-4-thiazol- carboxamid zugegeben und weiter hydriert (4 atü Druck, 20 C, 2 h Schütteln). Nachher werden dem Reaktionsgemisch 0, 5 g 9% ige wässerige Palladium- (II)-chloridlösung und 53 ml 5n-Schwefelsäure zugegeben und die Hydrierung fortgesetzt (6 atü Druck, 80 bis 100 C, 4 h) ; der Katalysator wird dann filtriert und das Methanol destilliert.
(Das Destillieren wird unter vermindertem Druck beendet.) Der Destillationsrückstand wird abgekühlt, worauf sich 7,3 g feuchtes Thiazolylbenzimidazol-sulfat ausscheiden. Dieses Produkt wird in 100 ml heissem Wasser gelöst, mit 0, 5 g Tierkohle behandelt und der pH-Wert mittels wässerigem Ammoniumhydroxyd auf 7 eingestellt. Das ausgeschiedene Thiazolyl- - benzimidazol wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 3, 1 g (9l%) j Fp. (in geschlossenem Schmelzpunktrohr) 301 bis 303 C.
Das als Ausgangsstoff verwendete N- (o-Nitrophenyl)-2-chlor-4-thiazolcarboxamid kann wie folgt hergestellt werden :
1 g 2-Chlor-4-thiazol-carbonsäure wird mit 5, 6 ml Thionylchlorid 2 h gekocht und im Vakuum zur Trockne eingedampft, wobei 2-Chlor-4-thiazol-carbonsäurechlorid (Fp. 114 bis 1160C) erhalten wird. Das Produkt wird in 15 ml Benzol gelöst, worauf 0, 84 g o-Nitranilin in 10 ml Benzol zugesetzt werden. Nach 5-stündigem Kochen wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand in 100 ml Methanol heiss gelöst, mit Tierkohle geklärt und filtriert. Die ausgeschiedenen Kristalle ergeben 1, 25 g des gelben kristallinen N- (o-Nitrophenyl)-2-chlor-4-thiazolcarboxamids. Fp. 160 bis 1610C. Analyse : N% = 14, 84j Cl% = 12, 96 ; S% = 11,44 (ber.: 14, 84; 12,52; 11,30).
Aus der Mutterlauge werden noch weitere Mengen des Produktes erhalten.
Claims (1)
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