AT283363B - Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer ZimtsäureamideInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide der allgemeinen Formel EMI1.1 in der EMI1.2 R2 einen Piperidino- oder Morpholinorest bedeuten. Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss nach folgendem Verfahren hergestellt : Partielle Hydrierung einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.3 in der RundR wie eingangs definiert sind. Die partielle Hydrierung wird zweckmässigerweise mit katalytisch erregtem Wasserstoff bei partiell vergiftetem Katalysator, beispielsweise mit Palladium - Calciumcarbonat in Gegenwart von Bleiacetat, in einem Lösungsmittel, z. B. Essigester oder Methanol, vorzugsweise bei Raumtemperatur und Normaldruck durchgeführt. Eine so erhaltene cis-Verbindung der allgemeinen Formel I kann anschliessend gewünschtenfalls in die entsprechende trans- Verbindung umgelagert werden, beispielsweise durch UV-Bestrahlung in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Benzol. Ein als Ausgangsstoff verwendetes Propiolsäureamid der Formel II lässt sich beispielsweise durch Abspaltung von 2 Mol Bromwasserstoff aus einer entsprechenden ct, ss-Dibrorn-ss-phenylpropionsäure und anschliessende Überführung der entsprechenden Propiolsäure in ein Amid der Formel II herstellen. Bei dem erfindungsgemässen Verfahren erhält man in überwiegendem Masse cis- Verbindungen der allgemeinen Formel I, welche gewünschtenfalls nach üblichen Methoden in die entsprechenden transVerbindungen umgelagert werden können. <Desc/Clms Page number 2> Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Zimtsäureamide der allgemeinen Formel I besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere eine antiphlogistische und antipyretische Wirkung. Im Kaolin- und Carrageenin-Ödemtest an der Ratte sind die Verbindungen der Formel I dem Phenylbutazon bezüglich der therapeutischen Breite überlegen. Das nachstehende Beispiel dient zur näheren Erläuterung der Erfindung : Beispiel : 4-Brom-zimtsäurepiperidid 3,5g (0,012 Mol) 4-Bromphenyl-propiolsäurepiperidid (Fp. 200 bis 202 C, hergestellt aus 4-Brom- phenyl-propiolsäure, Thionylchlorid und Piperidin) werden in 35 ml Essigester in Gegenwart von 0,3 g 5 %igem Palladium-Calciumcarbonat-Katalysator und 0,35 ml liger Bleiacetatlösung bei Raumtemperatur und Normaldruck hydriert. Nach 2 h wird die Hydrierung abgebrochen, da die theoretische Menge Wasserstoff aufgenommen worden ist. Das nach Filtrieren und Eindampfen des Filtrats erhaltene Rohprodukt enthält neben der gewünschten Verbindung etwas Ausgangsprodukt und ss (4-Bromphe- nyl)-propionsäurepiperidid, das Produkt der vollständigen Hydrierung. Durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Benzol/Aceton = 9 : 1) lassen sich 1, 4g (40 d. Th.) cis-4-Brom-zimtsäurepiperidid als farbloses Öl isolieren. Durch 10stündige UV-Bestrahlung in Benzol wird die eis-Verbindung indas trans-Derivat umgewandelt. Fp. 134 C (aus Methanol). Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt : 3-Brom-zimtsäurepiperidid, Fp. 95 - 990C 4-Brom-zimtsäuremorpholid, Fp. 142 - 1440C EMI2.1 Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel I lassen sich nach an sich bekannten Methoden in übliche pharmazeutische Anwendungsformen, gegebenenfalls in Kombination mit andern Wirksubstanzen, einarbeiten. Die Einzeldosis beträgt bei Erwachsenen 200,00 bis 600,00 mg, bevorzugt 300,00 bis 400,00 mg und die Tagesdosis 400,00 bis 1200,00 mg, bevorzugt 600,00 bis 800,00 mg. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide der allgemeinen Formel EMI2.2 in der Rein Brom- oder Jodatom und R2 einen Piperidino- oder Morpholinorest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.3 in der R1 1 und R2 wie eingangs definiert sind, partiell hydriert wird, und falls eine cis- Verbindung der all- gemeinen Formel I erhalten wird, diese gewünschtenfalls in eine entsprechende trans- Verbindung umgelagert wird. <Desc/Clms Page number 3>2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchgeführt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die partielle Hydrierung mit Wasserstoff in Gegenwart eines partiell vergifteten Katalysators durchgeführt wird.
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