AT263767B - Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolin-Derivaten und ihren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolin-Derivaten und ihren Salzen 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolinen, u.   zw.   von l-Phenyl-2-amino-alkylisoindolinen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin eines oder mehrere der Wasserstoffatome in den Ringen Al und   A2   durch Halogen, d. h.

   Chlor, Brom oder Fluor, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkylsulfamyl, niederes Alkylmerkapto, mono-niederes Alkylamino, di-niederes Alkylamino, Acylamino oder Trifluormethyl ersetzt sein können, B eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2-12 Kohlenstoffatomen in der Kette, oder eine Alkylengruppe, in der ein Teil oder alle Kohlenstoffatome in Form eines carbocyclischen Ringes mit 3-7 Kohlenstoffatomen vorliegen, und R Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeuten, und Salzen dieser Verbindungen. 



   Die Salze können mit organischen und anorganischen Säuren nach bekannten Methoden hergestellt werden. Geeignete organische Säuren sind z. B. Malein-, Fumar-, Ascorbin-, Wein-, Salicyl- und Zitronensäure. Geeignete anorganische Säuren sind z. B. Halogenwasserstoffsäuren, wie Chlor- oder Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Sulfaminsäure, Phosphorsäure usw. 



   Isoindoline der Formel I können in stereoisomerer Form vorliegen. Die vorliegende Erfindung   umfasst   die Herstellung aller möglichen Stereoisomeren, d. h. Racemate und getrennte optisch aktive Verbindungen. 



   Das Verfahren gemäss der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen Diester der allgemeinen Formel 
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 worin X Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, oder   eine Mesyl-, Tosyl- oder   ähnliche reaktiv veresterte Hydroxylgruppe bedeutet und die Symbole Al, A2 und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel   H2N-B-NH2, (III)    worin B die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt. 

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      Cù-Diaminoalkane,2- (Aminoäthyl)-l- (p-chlorphenyl)-isoindolinmonohydrochlorid,   weisse Nadeln vom Schmelzpunkt 218-221  C. 



   Bei Verwendung eines grossen molaren Überschusses einer Verbindung der Formel II gegenüber der Verbindung der Formel III erhält man als Nebenprodukt eine Verbindung der Formel 
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PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolin-Derivaten der allgemeinen Formel 
 EMI3.2 
 worin eines oder mehrere der Wasserstoffatome in den Ringen Ai und   A2   durch Halogen, niederes Alkyl niederes Alkoxy, Hydroxyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkylsulfamyl, niederes Alkylmercapto, mononiederes Alkylamino, di-niederes Alkylamino, Acylamino oder Trifluormethyl ersetzt sein können, R Wasserstoff oder niederes Alkyl und B eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2-12 Kohlenstoffatomen in der Kette, oder eine Alkylengruppe, in der ein Teil oder alle Kohlenstoffatome in Form eines carbocyclischen Ringes mit 3-7 Kohlenstoffatomen vorliegen,

   bedeutet, und ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Diester der allgemeinen Formel 
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 worin X für eine reaktiv veresterte Hydroxylgruppe, wie z. B. Halogen, Mesyl oder Tosyl steht, und R, Ai und A2 die oben genannte Bedeutung haben, mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel   H2N-B-NH,, (III)    worin B obige Bedeutung hat, umsetzt, und dass man erwünschtenfalls das so erhaltene Reaktionsprodukt (I) in ein Säureadditionssalz umwandelt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Diester der Formel (II) in Anspruch l, worin der Ring Ai unsubstituiert ist und A2, R und X dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 haben, mit einem Alkylendiamin der Formel (III) in Anspruch 1 umsetzt.

   3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkylendiamin Äthylendiamin verwendet. <Desc/Clms Page number 4>

   4. Verfahren nach Anspruch l oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Diester der Formel (II) in Anspruch 1, worin die Ringe Al und As unsubstituiert sind und X und R dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 haben, mit einem Alkylendiamin der Formel (III) in Anspruch 1 umsetzt.

   5. Verfahren nach Anspruch l, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsstoffe (II) EMI4.1 EMI4.2 mit Äthylendiamin umsetzt.

   7. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man [4-Chlor-phenyl]-[2-halomethyl- phenyl]-halomethan der allgemeinen Formel EMI4.3 mit Äthylendiamin umsetzt.

   8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diester ein Dichlorid (beide X = Cl) verwendet.