AT274792B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-trifluormethylierten Sulfenamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen N-trifluormethylierten SulfenamidenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 mit einem Sulfensäurehalogenid der allgemeinen Formel EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 Pro Mol Arylamin wird etwa die äquimolare Menge Sulfensäurehalogenid verwendet. Demgemäss wird nur etwa 1/2 Mol SC bzw. S2CVl Mol Arylamin eingesetzt. Wird beim erfindungsgemässen Verfahren pro Mol Arylamin (II) weniger als die äquimolare Menge Sulfensäurehalogenid verwendet, und steht Ra in den Verbindungen (II) für Cl bzw.-SC1, so werden als Nebenprodukte die Verbindungen der allgemeinen Formeln (Ia) bzw. (Ib) gebildet. Werden bei der erwähnten Bedeutung von R jedoch, wie erfindungsgemäss vorzugsweise vorgesehen, äquimolare Mengen (II) und (III) eingesetzt, dann entstehen vorwiegend Verbindungen (I), in welchen R für Cl bzw.-SC1 steht. <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 Kp. 118 bis 125 el 11 Torr. In analoger Weise erhält man folgende Verbindungen : EMI3.3 Kp. 145 bis 1500C/20 Torr, Kp. 140 bis 145 C/15 Torr, EMI3.4 Kp. 142 bis 1470C/13 Torr, Kp. 160 bis 1670C/13 Torr. Beispiel 2 : Nach den Angaben in Beispiel 1 erhält man aus 98 g 4-Fluorcarbonyl-N-trifluormethylanilin und 80 g Fluordichlormethansulfensäurechlorid 108 g des N-trifluormethylierten Sulfenamids der Formel <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 Kp. 123 bis 128 C/11 Torr. In analoger Weise erhält man folgende Verbindungen : EMI4.2 Kp. 155 bis 15SoC/27 Torr, Kp. 138 bis 145 C/17 Torr. EMI4.3 saugt vom Aminsalz ab und destilliert das Filtrat im Vakuum. Man erhält 77 g des trifluormethylierten Sulfenamids der Formel EMI4.4 EMI4.5 In entsprechender Weise erhält man : EMI4.6 Kp. 148 bis 151 C/13 Torr, Kp. 142 bis 148 C/17 Torr, EMI4.7 Kp. 116 bis 1240C/13 Torr, Kp. 157 bis 1620C/11 Torr. Das 2-Fluorcarbonyl-N-trifluormethylanilin ist wie folgt erhalten worden : EMI4.8 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 1, 5872)PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen N-trifluormethylierten Sulfenamiden der allgemeinen Formeln EMI5.2 und EMI5.3 in welchen n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, R für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder die Trifluormethylgruppe steht.undR einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-und/oder Nitrogruppen substituierten Arylrest, Chlor oder die Gruppierung -SC1 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Fluorcarbonyl-N-trifluormethylarylamine der allgemeinen Formel EMI5.4 mit einem Sulfensäurehalogenid der allgemeinen Formel EMI5.5 EMI5.6
Claims (1)
- <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man per MolArylamin et-9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man 6- - Methyl-3 -fluorcarbonyl-N -trifluormethylanilin mit Fluordichlormethansulfenchlorid umsetzt.10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man 6- - Chlor-3-fluorcarbonyl-N-trifluormethylanilin mit Fluordichlormethansulfenchlorid umsetzt. EMI6.212. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, da durch gekennzeichnet, dass man 4- -Fluorcarbonyl-N-trifluormethylanilin mit Fluordichlormethansulfenchlcrid umsetzt.13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, da durch gekennzeichnet, dass man 5- -Chlor-4-fluorcarbonyl-N-trifluormethylanilin mit Fluordichlormethansulfenchlorid umsetzt.14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man 6- -Methyl-4-fluorcarbonyl-N-trifluormethylanilin mit Fluordichlormethansulfenchlorid umsetzt.15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man 2- -Fluorcarbonyl-N-trifluormethylanilin mit Fluordichlormethansulfenchlorid umsetzt.16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man 2- -Fluorcarbonyl-N-trifluormethylanilin mit Trichlormethansulfenchlorid umsetzt.17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man 5- -Chlor-2-fluorcarbonyl-N-trifluormethylanilin mit Fluordichlormethansulfenchlorid umsetzt.18. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man 4- -Trifluormethyl-2-fluorcarbonyl-N-trifluormethylanilin mit Fluordichlormethansulfenchlorid umsetzt.19. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man 5- -Chlor-2-fluorcarbonyl-N-trifluormethylanilin mit Trichlormethansulfenchlorid umsetzt.
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