AT225707B - Verfahren zur Herstellung von Arylimino-halogenkohlensäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Arylimino-halogenkohlensäureesternInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Arylimino-halogenkohlensäureestern Es ist bekannt, dass aromatische Isocyaniddichloride mit Alkali-Alkoholaten selektiv unter Bildung von Aryliminochlorkohlensäureestern reagieren können. Es ist weiterhin bekannt, dass aromatische Isocyaniddichloride mitAlkoholen unter Abspaltung vonAlkylchlorid und Chlorwasserstoff zu den Carbamidsäurealkylestern umgesetzt werden können. Diese beiden bekannten Reaktionen sind aus nachfolgendem Schema zu ersehen : EMI1.1 Es wurde nun gefunden, dass sich aromatische Isocyaniddihalogenide überraschenderweise mit wässerig-alkoholischen Laugen in glatter Reaktion ohne Bildung von Carbamidsäureestern zu den Aryliminohalogen-kohlensäureestern umsetzen lassen wie aus dem nachfolgenden Formelbild zu ersehen ist : EMI1.2 In diesen Formeln steht Ar für einen gegebenenfalls beliebig substituierten aromatischen Rest und X für Chlor oder Brom. Alk bedeutet bevorzugt einen niederen Alkylrest, allgemein einen aliphatischen Rest, der substituiert oder ungesättigt sein kann, und Me ein Metall der Alkalireihe. Geeignete Isocyaniddihalogenide sind z. B. Phenylisocyaniddichlorid, Phenylisocyaniddibromid, EMI1.3 Man führt die Umsetzung zweckmässigerweise bei niederen Temperaturen, vorzugsweise bei 10-20 C, durch, indem man das entsprechende Isocyaniddihalogenid in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff oder Dioxan, löst und die wässerig-alkoholische Lauge langsam zugibt. Die Reaktion verläuft jedoch auch in wässeriger Phase in Gegenwart eines Emulgators. <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3
Claims (1)
- 0PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Arylimino-halogenkohlensäureestern aus Arylisocyaniddihalogeniden und Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Arylisocyaniddihalogenids bevorzugt in der Kälte mit einer etwa 1 Mol Alkalihydroxyd enthaltenden wässerig-alkoholischen Lauge umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE225707X | 1960-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT225707B true AT225707B (de) | 1963-02-11 |
Family
ID=5862359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT766161A AT225707B (de) | 1960-10-14 | 1961-10-12 | Verfahren zur Herstellung von Arylimino-halogenkohlensäureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT225707B (de) |
-
1961
- 1961-10-12 AT AT766161A patent/AT225707B/de active
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