AT224647B - Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoffdihalogeniden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoffdihalogeniden 
 EMI1.1 
 Es wurde gefunden, dass   man "Harnstoffdihalogenide" der   allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 erhält, wenn man Harnstoffe der Formel 
 EMI1.3 
 mit einem Phosphorpentahalogenid zur Umsetzung bringt. 



   In den vorstehenden Formeln steht   Rl   für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, R2, R3 und R4 bedeuten Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylreste und X stellt Chlor oder Brom dar. 



   Für die Umsetzung geeignete Harnstoffe sind beispielsweise N-Phenyl-N'-methylharnstoff, N-Phenyl-   N', N'-di-methylharnstoff, N- (4-Chlorphenyl)-N', N'-dibutylharnstoff, NN'-Diphenyl-N-methylharnstoff    und ähnliche. 



   Man führt die im allgemeinen exotherm verlaufende Reaktion vorteilhaft bei Raumtemperatur oder schwach erhöhter Temperatur in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Dichlorbenzol aus. Besonders vorteilhaft ist es manchmal in dem bei der Reaktion entstehenden Phosphoroxychlorid als Lösungsmittel zu arbeiten. 



   Die neuen Verbindungen können als Zwischenprodukte für weitere Synthesen Verwendung finden. 



  Sie besitzen ausserdem eine herbizide Wirkung. In dieser Anwendung werden sie bevorzugt im Gemisch mit Inertmaterialien wie Talkum, Kaolin u. a. zur Anwendung grbracht. 



   Beispiel 1 : 
 EMI1.4 
 
In eine Suspension von 120 g Phosphorpentachlorid in 140 ml   POCl3 trägt   man in kleinen Anteilen 115 g   N- (4-Chlorphenyl) -N', N'-dimethylharnstoff   ein. Unter Temperaturanstieg bis etwa 35  C tritt allmähliche Lösung ein. Man erhitzt die Lösung auf dem Wasserbad, wobei bei etwa 80   C Kristallisation einsetzt. Nach etwa einstündigem Rühren in der Wärme wird kalt gesaugt und mit Benzol nachgewaschen. 



  Man erhält 128 g des Dichlorids vom F.   188-1910 C   (Zersetzung). 

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   . Bei Verwendung von N-(4-Chlorphenyl)-N,N',N-trimethyl-Harnstoff als Ausgangsmaterial erhält man das Harnstoffdichlorid der Formel   
 EMI2.1 
 Beispiel 2 : 
 EMI2.2 
   32, 8   g   N-Phenyl-N', N'-dimethylhamstoff   werden in eine Suspension von 42 g   PCIs   in 70 ml Phosphoroxychlorid eingetragen und anschliessend 1 h auf dem siedenden Wasserbad erhitzt. Die in der Kälte kristallisierende Reaktionslösung wird gesaugt. Das Dichlorid schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Dioxan bei 171   C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Hamstoffdihalogeniden der allgemeinen Formel EMI2.3 in welcher R. für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest steht und R2, R3 und R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylreste und X Chlor oder Brom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Harnstoffe der allgemeinen Formel EMI2.4 in welcher R1, Rg, Rg und R4 obige Bedeutung haben, mit einem Phosphorpentahalogenid umsetzt.