AT222131B - Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten Es wurde gefunden, dass man Isoharnstoff-Derivate der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der Ar einen gegebenenfalls kernsubstituierten aromatischen Rest, z. B. einen gegebenenfalls durch Halogen oder eine niedere Alkylgruppe substituierten Phenylrest, und Alk einen aliphatischen Rest, z.

   B. einen niederen Alkylrest mit vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen, der auch substituiert oder durch Heteroatome unterbrochen sein kann, bedeuten und R und R', die gleich oder voneinander verschieden sein können, für Wasserstoff, einen aliphatischen Rest, insbesondere niedrigen Alkylrest, einen Aryl-oder Cycloalkylrest stehen, wobei R und R'auch Reste darstellen können, die zusammen mit dem Stickstoff einen   fünf- oder   sechsgliedrigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Ring bilden, erhält, wenn man Harnstoffdihalogenide, insbesondere-dichloride, mit Alkoholen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln oder mit Alkoholaten, insbesondere Alkalimetallalkoholaten, umsetzt. 



   Dieser Reaktionsweg geht beispielsweise aus folgendem Formelschema hervor : 
 EMI1.2 
 
In diesem Formelschema besitzen die Symbole Ar, R,   R'und   Alk die oben angegebene Bedeutung, Hal bedeutet Halogen, insbesondere Chlor, und Me steht für ein Metall, insbesondere ein Alkalimetall. 



   Die als Ausgangsmaterial verwendeten   Harnstoffdihaloge1úde   können nach bekannten Methoden, z. B. aus den entsprechenden Harnstoffen durch Austausch des Sauerstoffs gegen Chlor, z. B. mittels Phosphorpentachlorid, hergestellt werden. 



   Als Harnstoffe können alle mono-, di- und trisubstituierten Harnstoffe der aliphatischen, cycloaliphatischen, und aromatischen Reihe Verwendung finden. 



   Man führt die Umsetzung am besten in inerten organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Xylol, Dioxan u. a. aus. 



   Die nach dem   erfindungsgemässen   Verfahren herstellbaren Verbindungen eignen sich als Wirkstoffe für Pflanzenschutzprodukte, besonders als Herbizide oder als Unkrautbekämpfungsmittel, als   Entblätte-   rungsmittel und allgemein als pflanzenwachstumshemmende Mittel. 



   An Hand der folgenden Beispiele wird das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert :   Beispiell : 41gN-Phenyl-N'-methyl-harnstoffdichloridwerdenin300mIToluolbeiRaumtemperatur    mit 80 ml einer 5-n-Natriummethylatlösung versetzt und anschliessend 2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Man schüttelt das Reaktionsgut mit Wasser aus, engt die Toluollösung ein und destilliert den öligen Rückstand. Man erhält den N-Phenyl-N'-methyl-O-methyl-isoharnstoff vom Sdp.   Kpm : 133-135  C.   



   Beispiel   2 : 25, 3 g N-Cp-Chlorpheny1) -N', N'-dimethy1harnstoffdichlorid   werden in 200ml Toluol angeschlämmt und mit 40 ml einer 5-n-Natrium-methylatlösung versetzt. Hiebei steigt die Temperatur geringfügig an. Man heizt die   Reaktionslösung   2 Stunden auf dem siedenden Wasserbad nach, schüttelt 
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In eine Suspension von 120 g Phosphorpentachlorid in 140 ml POCK3 trägt man in kleinen Anteilen   115 g N- (4-Chlorphenyl) -N', N'-dimethylharnstoff   ein. Unter Temperaturanstieg bis etwa   350 C   tritt allmähliche Lösung ein. Man erhitzt die Lösung auf dem Wasserbad, wobei bei etwa 800 C Kristallisation einsetzt. Nach etwa einstündigem Rühren in der Wärme wird kalt gesaugt und mit Benzol nachgewaschen. 



  Man erhält 128 g des oben genannten Dichlorids vom F.   188-1910 C   (Zers. ).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten der allgemeinen Formel EMI2.1 inderAr einen gegebenenfalls kemsubstituierten aromatischenRest, z. B. einen gegebenenfalls durch Halogen oder eine niedere Alkylgruppe substituierten Phenylrest, und Alk einen aliphatischen Rest, z.

   B. einen niederen Alkylrest mit vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen, der auch substituiert oder durch Heteroatome unterbrochen sein kann, bedeuten und R und R', die gleich oder voneinander verschieden sein können, für Wasserstoff, einen aliphatischen Rest, insbesondere niedrigen Alkylrest, einen Aryl-oder Cycloalkylrest stehen, wobei R und R'auch Reste darstellen können, die zusammen mit dem Stickstoff einen fünf- oder sechsgliedrigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Ring bilden, dadurch gekennzeichnet, dass man Hamstoffdihalogenide, insbesondere-dichloride, mit Alkoholen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln oder mit Alkoholaten, insbesondere Alkalimetallalkoholaten, umsetzt.