DE1136529B - Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses, insbesondere zur Vernichtung von Unkraeutern - Google Patents
Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses, insbesondere zur Vernichtung von UnkraeuternInfo
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
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Description
Es ist bekannt, daß substituierte Harnstoffderivate der allgemeinen Formel
R-N-CO-N-CH3
I
H R'
in der R einen Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R' einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Wasserstoff bedeuten, herbicid wirksam sind, Ihre Wirksamkeit ist meist jedoch nur gering.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte 1,3'-Methylbutylharnstoffe
der Formel
CH,-CH-CH2-CH2-NH-CO-Ν;
CH3
in der R und R' je Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten
und R und R' auch Teile eines heterocyclischen Ringes sein können, als Wirkstoffe zur Bekämpfung
unerwünschten Pflanzenwuchses mit besonderen Erfolgen geeignet sind.
Die überlegene herbicide Wirksamkeit der neuen substituierten 3'-Methylbutyl-(=isoamyl)-harnstoffe
gegenüber bekannten Harnstoffderivaten geht aus folgender Tabelle hervor;
Mittel zur Bekämpfung unerwünschten
Pflanzenwuchses, insbesondere zur
Vernichtung von Unkräutern
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt,
Dr. Horst Pommer, Dr. Günter Scheuerer,
Dr. Horst Pommer, Dr. Günter Scheuerer,
Ludwigshafen/Rhein,
und Dr. Herbert Stummeyer, Mannheim,
sind als Erfinder genannt worden
mit primären oder sekundären Aminen, wie Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Allyl-, Dimethyl-, Diäthyl- oder
Methylbutylamin, Pyrrolidin, Piperidin oder Morpho-Hn in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol,
Xylol, Dioxan, Cyclohexan, Phenoläther oder Essigester bei Temperaturen zwischen 0 und 100° C in
3-Stellung substituierte 1-Isoamylharnstoffe (II):
Durchschnittliche | |
Wirkstoff | herbicide Wirksamkeit Vo |
l-n-Butyl-,3,3-dimethylharnstoff | 75 |
l-r-Methyl-propyl-3,3-dimethyl- | 25 |
harnstoff | |
l-2'-Methyl-propyl-3,3-dimethyl- | 30 |
hamstoff | |
l-Trimethyl-methyl-S^-dimethyl- | 15 |
harnstoff | |
1 -n-Amyl-3,3-dimethylharnstoff | 25 |
l-3'-Methyl-butyl-(= isoamyl)- | 100 |
3,3-dimethylharnstoff |
CH3-CH-CH2-CH2-NCO + H—N;
CH3
R'
(I)
CH3-CH-CH2-Ch2-NH-CO-N'
CH3
(Π)
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen lassen sich nach bekannten Methoden darstellen. So
erhält man bei der Umsetzung von Isoamylisocyanat(I) wobei R und R' die oben angegebenen Bedeutungen
haben. Die Aufarbeitung geschieht bei Verwendung von Toluol als Lösungsmittel beispielsweise so, daß
die Toluollösung nach beendeter Reaktion mit verdünnter Mineralsäure gewaschen wird und nach dem
Abdestillieren des Lösungsmittels der Harnstoff durch Destillation gereinigt wird.
209 640/315
Man kann aber auch, so verfahren, daß man Carbaminsäurechloride
der allgemeinen Formel III mit Isoamylamin umsetzt:
R\ CH3-CH-CH2-CH2-NHo + )N-COC1
CH3
R''
QSJ)
10
T/
CH3-CH-CH2-CH2-NH CO-N' + HCI
CHs (Π)
wobei R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Diese Umsetzung vollzieht sich bei Verwendung eines Säureacceptors, beispielsweise Pyridin, Trialkyl- ao
aminen, Dialkylanilinen oder Chinolin in den oben genannten Lösungsmitteln und bei den dort angegebenen
Temperaturen. Als Säureacceptor kann auch ein Überschuß an Isoamylamin verwendet werden.
Die neuen, in 3-Stellung substituierten 1-Isoamyl- as
harnstoffe sind hochsiedende Substanzen mit meist niedrigem Schmelzpunkt.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung dieser Harnstoffe, die nicht Gegenstand des Schutzbegehrens
ist, näher erläutert. Die dort genannten Teile sind Gewichtsteile.
In eine Lösung von 77,5 Teilen Dimethylcarbaminsäurechlorid
in 200 Teilen Toluol tropft man eine Mischung von 52 Teilen 3-Methylbutyl-(= isoamylamin
und 78,5 Teilen Triäthylamin bei Raumtemperatur so zu, daß die Temperatur 60° C nicht übersteigt.
Nach beendeter Zugabe rührt man 8 Stunden bei 6O0C nach, wäscht die erkaltete Toluollösung des
Harnstoffs mit Wasser und verdünnter Salzsäure und trocknet mit Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren
des Lösungsmittels fraktioniert man den Rückstand im Vakuum. Man erhält 85 Teile l-3'-Methyl-butyl-3,3-dimethylharnstoff,
der bei einem Druck von 0,2 mm Hg bei 110° C siedet und bei 46° C schmilzt.
In eine Lösung von 56 Teilen Isoamylisocyanat in 200 Teilen Toluol tropft man bei Raumtemperatur
42 Teile Diäthylamin und rührt anschließend 4 Stunden bei 6O0C. Die Aufarbeitung geschieht, wie im
Beispiel 1 beschrieben. Man erhält 82 Teile l-3'-Methylbutyl-3,3-diäthylharnstoff,
der bei 0,2 mm Hg bei 110°C siedet und den Brechungsindex n2i = 1,4589
hat.
In der gleichen Weise erhält man aus:
56 Teilen Isoamyüsocyanat und 40 Teilen Piperidin 90 Teile l-S'-Methyl-butyl-S^-pentamethylen-harnstoff,
der bei 0,2 mm Hg bei 1330C siedet und bei 53°C schmilzt;
56 Teilen Isoamylisocyanat und 34 Teilen Allylamin
75 Teile l-S'-Methyl-butyl-S-allylharnstoff, der
bei 0,4 mm Hg bei 154° C siedet und bei 42° C schmilzt;
56 Teilen Isoamylisocyanat durch Eingasen von Äthylamin bis zur Sättigung 71 Teile l-3'-Methylbutyl-3-äthyl-harnstoff,
der bei 0,2 mm Hg bei 1410C siedet und bei 320C schmilzt.
Die folgenden Beispiele zeigen die erfindungsgemäße
Anwendung der neuen Herbicide.
Man behandelt Erde mit folgenden Harnstoffderivaten:
l-3'-Methyl-butyl-3,3-dimethyl-harnstoff
l-n-Amyl-S^-dimethyl-harnstoff
l-2'-Methyl-propyl-3,3-dimethyl-harnstoff
l-n-Butyl-3,3-dimethyl-harnstoff
l-l'-Methyl-propyl-S^-dimethyl-harnstoff
l-Trimethyl-methyl-3,3-dimethyl-harnstoff
in Wirkstoffmengen von 1, 2,5, 5 und 10 kg je Hektar. Die Wirkstoffe werden als wäßrige Dispersionen, die
man unter Verwendung von Natriumligninsulfonat als Dispergiermittel hergestellt hat, auf den Boden
gesprüht. Aus Samen von Sinapis alba (Senf) und Avena fatua (Flughafer), die in den so vorbereiteten
Boden eingesät werden, entwickeln sich zwar zunächst Keimlinge, die dann später je nach der Wirkung der
einzelnen Harnstoffderivate verschieden stark geschädigt werden. Die einzelnen Schädigungswerte
sind in nachfolgender Tabelle festgehalten.
Wirkstoff
Flughafer Angewandte Wirkstoffmenge in
Kilogramm je Hektar 1 ] 2,5 I 5 I Senf
Angewandte Wirkstoffmenge in
Kilogramm je Hektar
Kilogramm je Hektar
1 I 2,5 I 5 I 10
harnstoff
l-(n-Amyl)-3,3-dimethylharnstoff..
l^'-Methyl-propyl-S^-dimethylharnstoff
l-n-Butyl-3,3-dimethylharnstoff ...
l-l'-Methyl-propyl-S^-dimethylharnstoff
l-Trimethyl-methyl-S^-dimethyl-
harnstoff
2 bis 3 Ibis 2
0 1
Obisl
3 bis 4 2 bis 3
1 2 bis 3
0 1
4 bis
Ibis 3
1 Ibis
Schema der Schädigungswerte: 0 = ohne Schädigung
5 = Totalschaden
3 bis 4
2
3 bis 4
3 bis 4
5
1
1
5
2
2
1
4
4
0 j. 0
5
4 bis 5
4 bis 5
4 bis 5
5
5
5
2 bis 3
3 bis 4
Obisl
Obisl
In eine Tonschale der Größe 25 · 30 cm wird verunkrauteter sandiger Lehmboden eingefüllt, und in
die oberste Schicht werden Samen von Seeale cereale (Roggen), Beta vulgaris saccharitea (Zuckerrüben),
Fagopyrum esculentum (Buchweizen), Daucus carota (Möhre), Allium cepa (Zwiebel) und Sinapis alba
(Senf) in Querreihen eingesät. Nach 4 Wochen wird auf die inzwischen aufgelaufenen Pflanzen 1-3'-Methylbutyl-3,3-dimethyl-harnstoff
in einer Aufwandmenge, entsprechend 1,5 kg je Hektar, dispergiert in 10001
Wasser, gespritzt. Nach etwa 3 Wochen sind die meisten Pflanzen nahezu vollkommen abgestorben.
Von den im Boden aufgelaufenen Unkräutern wurden Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Galinsoga
parvifiora (Franzosenkraut), Stellaria media (Vogelmiere) und Lolium perenne (Englisches Raygras) vernichtet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, insbesondere zur Vernichtung von Unkräutern, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem substituierten l-3'-Methylbutylharnstoff der FormelCHs-CH-CH8-CH2-NH-CO-N:CH,als Wirkstoff, in der R und R' je Wasserstoff eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und R und R' auch Teile eines heterocyclischen Ringes sein können.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 733 988.© 209 640/315 9.62
Priority Applications (4)
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US3126272D US3126272A (en) | 1960-03-25 | Method for controlling plant growth | |
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GB9779/61A GB901296A (en) | 1960-03-25 | 1961-03-17 | Urea derivatives and agents for controlling undesired plant growth |
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB57214A DE1136529B (de) | 1960-03-25 | 1960-03-25 | Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses, insbesondere zur Vernichtung von Unkraeutern |
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Family Applications (1)
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DEB57214A Pending DE1136529B (de) | 1960-03-25 | 1960-03-25 | Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses, insbesondere zur Vernichtung von Unkraeutern |
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Patent Citations (1)
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