DE860051C - Verfahren zur Herstellung aromatischer o-Cyansulfohalogenide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung aromatischer o-CyansulfohalogenideInfo
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- DE860051C DE860051C DED4216D DED0004216D DE860051C DE 860051 C DE860051 C DE 860051C DE D4216 D DED4216 D DE D4216D DE D0004216 D DED0004216 D DE D0004216D DE 860051 C DE860051 C DE 860051C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/78—Halides of sulfonic acids
- C07C309/86—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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Description
- Verfahren zur Herstellung aromatischer o-Cyansulfohalogenide Es wurde gefunden, d.aB man zu wertvollen aromatischen o-Cyan@sulfohalogeniden gelangt, wenn marr in o-Stellung zur Carbonamidgruppe substituierte Arylcarbonsäureamide der allgemeinen Formel in Gegenwart von Wasser mit Halogen behandelt. In der obigen Formel bedeutet R einen Rest, der bei der Oxydation mit Halogen, insbesondere Chlor, und Wasser abgespalten wird unter gleichzeitiger Überführung des Schwefelatoms in eine Sulfohalogernidgruppe. Der Rest R kann im einfachsten Fall Wasserstoff bedeuten, wie z. B. im o-Mercaptobenzoesäureamid. Weiter kann R ein Cyanrest sein, wie im Amid der o-Rhodanbenzoesäure. Ferner kommen für R die Gruppen CO-R', CS-R', CO-OR' oder-CO-SR' in Betracht, in welchen R' einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, wie sie beispiellsweise im Amid der S-Acetyl- bzw. S-Thioacetyl-o-mercaptobenzoesäure und im Äthylxanthogensäure-S-(2-carbonamidophenyl)-ester der Formel vorliegen. R kann ferner auch den Rest -CS.- SR' bedeuten, wie z. B. in dem Trithiokohlensäureäthyl-(2-carbonamidophenyl)-ester der Formel Weiterhin kann R auch ein Carbaminyl- oder ein Thiocarbaminylrest, einAmidinrest, einAmidöxim-oder Hydrazidinrest sein. Hierhet gehörende Verbindungen sind z. B. das Amid des Dithiocarbaminsäure-S-(2-carbonamidophenyl)-esters der Formel bzw. das Amid der 2-Isothiocarbaminylbenzoesäure der Formel Endlich kommt auch, der Fall in Betracht, daß der Rest R ein o-Mercaptorest der Formel ist, der ebenfalls bei der Behandlung mit Halogen und Wasser abgespalten wird. Dabei wird in beiden o-Mercaptoresten eine Sulfohalogenidgruppe gebildet. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um die Diamide entsprechender Diaryldi- bzw. polysulfid-o, ö -dicarbons:äuren, wie z. B. das- Diamid der Diphenyldisulfit-o, ö -dicarbonsäure der Formel Auf diese Ausgangsstoffe wird erfindungsgemäß Halogen, insbesondere Chlor, in Gegenwart von Wasser zur Einwirkung gebracht. Dabei arbeitet man zweckmäßig in Gegenwart geeigneter, gegen Halogen beständiger Lösungs- oder Verdünnungsmittel, beispielsweise Chlerkoblenwasserstofffe, insbesondere Tetrachlorkohlenstoff, o-Dichlorbenzol oder technisches Trichlorbenzol. Die Umsetzung verläuft im allgemeinen bei niederen Temperaturen, so daß man das Halogen, insbesondere Chlor, zweckmäßig unter Kühlung einwirken läßt. Die gebildeten aromatischen o-Cyansulfohälogenide werden in üblicher Weise isoliert oder unmittelbar in Form der erhaltenen Lösung weiterverarbeitet. Sie bilden wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Saccharin, indem sie, mit Ammoniak zur Umsetzung gebracht, cyclische Arylensulfonylamidine von der Formel liefern, die durch Hydrolyse in Verbindungen vom Typus des Saccharins übergeführt werden können. Beispiel 3o4 Gewic'htsteileDiphenyldisulfidLo, o'-dicarbonsäureamid werden; in 6oo Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol suspendiert. Nach Hinzufügung von i2ooTeilen Wasser und Kühlung auf etwa + 2P-werden unter kräftigem Rühren 4oo Gewichtsteile Chlorgas in lebhaftem Strom eingeleitet. Durch entsprechende Kühlung sorgt man dafür, daß hierbei die Temperatur von +io° nicht überschritten wird. Die anfangs vorhandene Suspension geht vollständig in Lösung. Man rührt 2 Stunden unter Eiskühlung nach und fügt dann allmählich unter guter Kühlung so viel einer konzentrierten Natriumdisulfid-lösung hinzu, daß alles überschüssig vorhandene elementare Chlor in Chlorion übergeführt wird. Hierauf trennt man die wäßrige Salzsäure ab, wäscht die Ölschicht in konzentrierter Kochsalzlösung bis zur Neutralität gegen Kongopapier, trocknet sie über Calciumchlorid und. kann nun das in nahezu quantitativer Ausbeute entstandene o-Cyanbenzolsulfochlorid entweder direkt in der Lösung auf Saccharin verarbeiten oder durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck leicht von. dem beigemengten Lösungsmittel-als solches- abtrennen und isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von aromatischen o-Cyansulfohalogeniden, dadurch gekennzeichnet, daß man, aromatische Carbonsäureamide der allgemeinen Formel in welcher R einen Rest bedeutet, der bei der Oxydation mit Halogen und Wasser abgespalten wird, in Gegenwart von Wasser und zweckmäßig unter Verwendung eines gegen Halogen: bei der Umsetzungstemperatur beständigen organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittels mit Halogen behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED4216D DE860051C (de) | 1944-01-27 | 1944-01-27 | Verfahren zur Herstellung aromatischer o-Cyansulfohalogenide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED4216D DE860051C (de) | 1944-01-27 | 1944-01-27 | Verfahren zur Herstellung aromatischer o-Cyansulfohalogenide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE860051C true DE860051C (de) | 1952-12-18 |
Family
ID=7030895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED4216D Expired DE860051C (de) | 1944-01-27 | 1944-01-27 | Verfahren zur Herstellung aromatischer o-Cyansulfohalogenide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE860051C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2123159A1 (de) | 2008-05-21 | 2009-11-25 | Bayer CropScience AG | (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)carbamate und (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)oxamate und deren Oxidationsformen als Pestizide |
-
1944
- 1944-01-27 DE DED4216D patent/DE860051C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2123159A1 (de) | 2008-05-21 | 2009-11-25 | Bayer CropScience AG | (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)carbamate und (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)oxamate und deren Oxidationsformen als Pestizide |
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