AT231460B - Verfahren zur Herstellung von Aryliminohalogenkohlensäure-amiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aryliminohalogenkohlensäure-amidenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Aryliminohalogenkohlensäure-amiden Gegenstand des Stammpatentes Nr. 220155 ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Aryliminohalogenkohlensäure-amiden (2-Halogenformamidine) der allgemeinen Formel EMI1.1 in der Ar einen gegebenenfalls kernsubstituierten Arylrest bedeutet, X Chlor oder Brom ist und die Reste Rl und R gleich oder voneinander verschieden sein können und für Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder einen heterocyclischen Rest stehen, wobei ausserdem R. und R, Reste bedeuten können, die zusammen mit dem Stickstoffatom ein fünf- oder sechsgliederiges Ringsystem bilden, das eventuell durch Heteroatome unterbrochen sein kann, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Arylisocyanid-di- halogenide mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen, aromaischen oder heterocyclischen Amin umsetzt. Bei der weiteren Bearbeitung des obigen Gebietes wurde nun gefunden, dass Aryliminohalogenkohlensäure-dialkylamide auch dann entstehen, wenn man Arylisocyanid-dihalogenide mit einem tertiären aliphatischen oder heterocyclischen Amin entsprechend folgendem Formelschema umsetzt : EMI1.2 Hierin bedeuten Ar einen gegebenenfalls substituierten Arylrest und X steht für Chlor oder Brom, und R'für einen aliphatischen Rest. Für die Umsetzung geeignete Arylisocyanid-dihalogenide sind z. B. Phenylisocyaniddichlorid, Phenylisocyanid-dibromid, 4-Chlorphenylisocyanid-dichlorid, 3, 4-Dichlor-phenylisocyanid-dichlorid, Naphthylisocyanid-dichlorid. An tertiären Aminen können Trimethylamin, Methyldiäthylamin, Triäthylamin, Tributylamin, N-Methylmorpholin u. a. verwendet werden. Man führt die Reaktion zweckmässigerweise bei erhöhter Temperatur in einem organischen Lösungsmittel wie Benzol, Dioxan, Chlorbenzol aus und isoliert das Reaktionsprodukt durch Destillation. Der Vorteil dieses Verfahrens gegenüber dem in dem Stammpatent beschriebenen Syntheseweg besteht darin, dass kein säurebindende Mittel eingesetzt werden braucht. <Desc/Clms Page number 2> Die Verfahrensprodukte dienen, wie aus dem Stammpatent bekannt ist, als Zwischenprodukte für Pflanzenschutzmittel und sind zum Teil selber schon herbizid wirksam. B e i s p i e l : 43 g Phenylisocyanid-dichlorid und 60 g Tri thylamin werden 6 h lang in 150 ml Dioxan zum Sieden erhitzt. Man destilliert das Lösungsmittel ab und erhält durch nachfolgende Vakuumdestillation 12 g Phenyliminochlorkohlensäure-diäthylamid vom KP10 145-150 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Aryliminohalogensäure-amiden der allgemeinen Formel EMI2.1 in der Ar einen gegebenenfalls kernsubstituierten Arylrest bedeutet, X Chlor oder Brom ist und die Reste R und 1\ gleich oder voneinander verschieden sein können und für Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder einen heterocyclischen Rest stehen, wobei ausserdem R, und R, Reste bedeuten können, die zusammen mit dem Stickstoffatom ein fünf-oder sechsgliederiges Ringsystem bilden, das eventuell durch Heteroatome unterbrochen sein kann, nach Patent Nr. 220155, dadurch gekennzeichnet, dass man Arylisocyanid-dihalogenide mit einem tertiären aliphatischen oder heterocyclischen Amin umsetzt.
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1962
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