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Ins ektenb ekämpfungsmittel
Es wurde gefunden, dass Mittel, die durch ihren Gehalt an ungesättigten Verbindungen der allgemeinen Formel
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gekennzeichnet sind, wobei Ri, Rs, R, Ek, Rs und Re für jeweils ein Wasserstoff- oder Chloratom, mindestens jedoch 4 Chloratome, und X für ein Brom-oder Jodatom steht, vorzüglich zur Bekämpfung von Insekten geeignet sind.
Derartige Verbindungen können z. B. durch Umsetzung von Chlorcyclopentadienen mit Allylbromid oder Allyljodid bei erhöhter Temperatur und gegebenenfalls unter Druck erhalten werden. Zweckmässig arbeitet man dabei mit einem gewissen Überschuss des Allylderivates, das gleichzeitig als Lösungsmittel dient und eine Temperaturbegrenzung durch seinen Siedepunkt erwirkt. Unter diesen schonenden Bedingungen entsteht das Reaktionsprodukt mit guter Ausbeute in grosser Reinheit. Die Kondensationszeit beträgt dabei 10 - 20 Stunden, und das Produkt kann gegebenenfalls durch Vakuumdestillation gereinigt werden. Das 5-Brommethyl-hexachlor-bicyclo- [2, 2, l]-hepten- (2) siedet bei Kpl-2 =154 .
Die entsprechende Jodmethylverbindung schmilzt bei 109-110 . Sie ist weiss und hat einen schwachen terpenartigen Geruch. Die Verbindung ist löslich in chlorierten Kohlenwasserstoffen und kann aus Methanol umkristallisiert werden.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen eignen sich hervorragend zur Vernichtung verschiedenster Vorratsschädlinge. Ausserdem kommen sie für die Bekämpfung von Insekten in der Land- und Forstwirtschaft sowie in menschlichen und tierischen Behausungen in Frage.
Die Substanzen können für sich allein oder unter Zusatz von Lösungs-, Emulgier-, Haft-, Netz- und Trägerstoffen als Spritz-, Stäube-, Streumittel oder in anderer Form Verwendung finden und gegebenenfalls mit andern Insektiziden, Oviziden, Herbiziden oder Düngemitteln kombiniert werden, z. B. in Form von Waschmitteln.
Beispiel 1 : Ein Stäubemittel aus lf11/o 5-Brommethyl-hexachlor-bicyclo-[ 2, 2, 1]-hept. en- (2) und 9calo Talkum bewirkt, dass Kartoffelkäfer ihren Frass einstellen, binnen weniger Stunden stark geschädigt von der Pflanze fallen und eingehen.
Beispiel 2 : Eine 2'ige wässerige Emulsion folgender Mischung : 1 5-Brommethyl-hexach1or- -bicyclo-[2,2,1]-hepten-(2), 75% Dioxan und le eines Netzmittels aus oxäthyliertem Nonylphenol lässt sich zur direkten Bekämpfung von Goldafterraupen (Euproctis chrysorrhoea) mit sehr schnell tödlichem Erfolg benutzen.
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Beispiel 3 : Werden Deutsche Schaben in Petrischalen gebracht, deren Boden mit einem Rundfilter bedeckt ist, welches mit 120 mg 5-Brommethyl-hexachlor-bicyclo-[2,2,1]-hepten-(2) pro m2 mit Hilfe von Aceton imprägniert wurde, wobei das Imprägnierungsmittel vor dem Einbringen in die Schale verdunstete, so werden sämtliche Tiere im Laufe von 2 Tagen abgetötet.
Beispiel 4 : Petrischalenböden werden mit einem Staub, der 5% 5-Brommethyl-hexachlor-bi- cyclo-[2, 2. 1]-hepten- (2) und 95% Talkum enthält, in einer Aufwandmenge von 0, 5g/m2 mit Hilfe einer Lang-Welte-Glocke gleichmässig bedeckt. In die so vorbereiteten Petrischalen eingesetzte Deutsche Schaben sterben bereits nach einem Tag ab.
Beispiel 5 : Werden Petrischalen nach der gleichen Methode, wie in Beispiel 4 beschrieben, vorbereitet und mit afrikanischen Rückfall-Fieberzecken (Ornithodorus moubata) besetzt, so sterben auch diese Tiere nach einem Tag ausnahmslos ab.
Beispiel 6: Wird lagernder Weizen mit einem Staub, der 1% 5-Brommethyl-hexachlor-bicyclo- - [2, 2, l]-hepten- (2) und 99% Spezialstärke enthält, in einer Aufwandmenge von 1kg auf 1000 kg Weizen gleichmässig durchmischt, und werden anschliessend Kornkäfer (Calandra granaria) eingesetzt, so sterben diese Kornkäfer nach 7 Tagen sämtlich ab.
Lässt man gleichbehandelten Weizen 4 Wochen stehen und besetzt ihn nach dieser Zeit mit Kornkäfern, so sind nach 7 Tagen 48% der Tiere stark geschädigt und 52% abgetötet. Nach 14 Tagen beträgt die Abtötung 100"/0..
Lässt man die Kornkäfer in dem nach-der oben beschriebenen Methode behandelten Weizen nur 24 Stunden, sondert sie nach dieser Zeit wieder ab und setzt sie in nicht behandelten Weizen ein, so sind alle Tiere nach 1 Tag stark geschädigt. Nach 7 Tagen sind 93% und nach 14 Tagen 98% abgetötet.
Beispiel 7 : Wird lagernder Weizen im Verhältnis l : 1000 mit einem Staub, der 51o 5-Brom-
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[2, 2, l]-hepten- (2)Beispiel 8 : Wird Weizen im Verhältnis 1 : 1000 mit einem Staub, der 2% 5-Brommethyl-hexachlor-bicyclo-[2,2,1]-hepten-(2) und 98% Talkum enthält, gleichmässig eingestäubt und anschliessend mit Reiskäfern (Calandra oryzae) besetzt, so sterben sämtliche Tiere innerhalb von 7 Tagen.
B e i s p i e l 9: Werden Speisebohnen im Verhältnis 1 : 100 mit einem Staub, der 0,5tl0 5-Brommethyl-hexachlor-bicyclo-[2,2,1]-hepten-(2) und 99, 50/0 Talkum enthält, gleichmässig eingepudert und anschliessend mit dem Speisebohnenkäfer (Acanthoscelides obtectus) besetzt, so sterben sämtliche Käfer innerhalb von 7 Tagen ab.
Auch wenn man die Käfer nach 24 Stunden von den behandelten Bohnen trennt und in unbehandelte Bohnen bringt, erfolgt nach der gleichen Zeit eine 100% igue Abtötung der Käfer.
Beispiel 10 : Wird lagernder Weizen oder anderes Getreide mit einem Staub, der 3% 5-Jodmethyl-hexachlor-bicyclo-[2,2,1]-hepten-(2) und 97% Talkum enthält, in einer Aufwandmenge von 1 kg auf 1000 kg Getreide gleichmässig durchmischt, so werden darin befindliche oder zugewanderte Kornkäfer (Calandra granaria), Reiskäfer (Calandra oryzae) und Reismehlkäfer (Tribolium confusum) schon am ersten Tage schwer geschädigt und sterben in den darauffolgenden Tagen sämtlich ab.
Beispiel 11 : Eine 0,5%ige wässerige Suspension einer Zubereitung, die aus 255to 5-Jodmethyl- -hexachlor-bicyclo-[2,2,1]-hepten-(2), 10% Zellpech, 0, 25% Netzmittel und 64, 751o Kreide besteht, dient als Spritzmittel gegen Pflanzenschädlinge und ermöglicht eine erfolgreiche Bekämpfung z. B. von Heuschrecken (Pachytilus migratorius migratorioides).
Beispiel 12 : Ein Spritzpulver, das 251o 5-Jodmethyl-hexachlor-bicyclo- [2, 2, l]-hepten- (2), 10% Zellpech, 0, 25% Netzmittel und 64, 75'fi Kreide enthält, übt auch noch nach dem Antrocknen, z. B. an einer Speicherwand, eine insektizide Wirkung aus. Bringt man z. B. nach dem Antrocknen eines durch Besprühen mit einer 0, 3%igen wässerigen Suspension des vorstehenden Spritzpulvers entstandenen Sprüh- belages Mehlmottenfalter (Ephestia kuehniella) in ein so behandeltes Gefäss, so setzen sich diese ihrer Gewohnheit nach alsbald an die Wände und sterben im Laufe von ein bis zwei Tagen sämtlich ab.
Beispiel13 :EierdesSpeisbohnenkäfers(Acanthoscelidesobtectus)werdendurchBesprühenmit einer 0, Woigen wässerigen Suspension, die 10"/0 Zellpech, 0, 25% Netzmittel und 64, 750/0 Kreide sowie
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[2, 2, l]-hepten- (2) oder 25% Brommethyl-hexachlor-bicyclo-- [2, 2, 1]-hepten- (2) enthält, sicher vernichtet.
Beispiel 14 : Ein Waschmittel, bestehend aus 50% 5-Brommethyl-hexachlor-bicyclo-[2,2,1]-hep- ten- (2), 10% eines Netzmittels auf Basis Alkyl-Arylsulfonat, 51o Oleysläuremethyltaurid, 2% 2-Hexyl- - 4-chlorphenol, 5% kolloide Kieselsäure, 81o Stärke, 20% Harnstoff, eignet sich hervorragend zur Bekämpfung von Ektoparasiten an Tieren.
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Werden z. B. Hunde, die mit Haarlingen (Trichodectes canis) befallen sind, mit einer O. 51. gen Lösung des Waschmittels behandelt, so werden die Schädlinge schnell abgetötet, und der Hund ist nach einer Behandlung frei von Haarlingen.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Insektenbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an ungesättigten Verbindungen der allgemeinen Formel
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