DE1767004A1 - Verfahren zur Herstellung von Chlorcyan neben Cyanurchlorid und tetramerem Chlorcyan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Chlorcyan neben Cyanurchlorid und tetramerem ChlorcyanInfo
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Description
L E V E * K U S E N - Ityeiwtifc
Patent-AbteUuag
Pu/s-p
Verfahren zur Herstellung von Chlorcyan r-r^n Cyanurchlorid
und tetramerem Chlorcyan
Es ist bekannt, Chlor und Blausäure in Lösungsmitteln (Chloroform, Äthanol) zu Cyanurchlorid umzusetzen (Houben-Weyl,
"Methoden der organischen Chemie", Band III, S. 229). Die Umsetzung erfordert einen großen Chlorüberschuß,
verläuft langsam und besitzt den Nachteil, daß das Lösungsmittel aufgearbeitet und zurückgewonnen werden
muß.
Es ist weiter bekannt, Chlor und Blausäure bei 40° C in
der Gasphase zu Chlorcyan umzusetzen. Dabei beträgt beispielsweise bei einer Reaktionszeit von fünf Minuten der
Umsatz nur etwa 12 #, und erst bei 560° C wird eine vollständige
Umsetzung erreicht.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Chlorcyan neben Cyanurchlorid und tetramerem Chlorcyan gefunden,
welches darin besteht, daß man mindestens äquimolare Mengen Chlor mit Cyanwasserstoff in flüssiger Phase im Temperaturbereich
von etwa -20° C bis etwa +50° C,
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weise unter Zusatz eines Katalysators, unter erhöhtem Druck und gegebenenfalls in Anwesenheit eines Inertgases umsetzt.
Gegenüber den obigen Verfahren muß es als ausserordentlich überraschend angesehen werden, daß bei Temperaturen um 0° C
die Umsetzung von Chlor und Blausäure in flüssiger Phase und unter Druck zu Chlorcyan glatt erfolgt. Die Verwendung von
Verdünnungsmitteln, welche die nachfolgende Aufarbeitung erschweren, wird dabei vermieden.
Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Verfahren in dazu geeigneten Druckgefäßen im Temperaturbereich von etwa -20°
bis etwa +50° C (vorzugsweise -10° bis etwa +30° C) ohne Zusatz
eines Katalysators oder vorzugsweise unter Zusatz eines Chlorierungskatalysators in flüssiger Phase durchgeführt. Dabei
werden 0,1 - 2,0 Molprozent, vorzugsweise 0,1-1 Molprozent,
an Katalysator verwendet. Bei diskontinuierlicher Arbeitsweise legt man zweckmäßigerweise den Katalysator im
Druckgefäß vor und leitet eine Mischung von äquimolaren Mengen Chlor und Cyanwasserstoff ein. Bei kontinuierlicher Arbeitsweise
kann der Katalysator dem flüssigen Chlor oder dem Cyanwasserstoff zugesetzt werden. Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise
so durchgeführt, daß im Reaktionsgefäß ein Überschuß
von 0,5 bis 5 Molprozent, vorzugsweise 0,5 bis 2 Molprozent, Chlor aufrechterhalten bleibt. Ohne Katalysator verläuft
die Umsetzung deutlich langsamer, so daß man zweckmäßig im oberen Bereich des angegebenen Temperatur-Druck-Intervalls
arbeitet.
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Bei der Umsetzung von Chlor und Cyanwasserstoff unter den ■beschriebenen Bedingungen entsteht Chlorcyan und Chlorwasserstoff
in glatter Reaktion. Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter dem Überdruck durchgeführt,
der sich im gewählten Temperaturbereich einstellt, z.B. 4-6 atü bei einer Reaktionstemperatur von -10° bis etwa 0° C,
oder ca. 15-20 atü bei 30° C.
Es ist jedoch auch möglich, den Druck im Reaktionsgefäß durch Aufpressen von Inertgas, z.B. Stickstoff, zu erhöhen,
z.B. auf 50 atü, um die Chlorkonzentration im Gasraum zu erniedrigen
und damit eine vollständigere Umsetzung zu erreichen. Durch die katalytische Wirkung des unter Überdruck in
hoher Konzentration vorhandenen Chlorwasserstoffs wird Chlorcyan in langsamer Reaktion zu Cyanurchlorid trimerisiert. Ausserdem
entsteht als Nebenprodukt tetrameres Chlorcyan (2,4-Dichlor-6-dichlormethylen-amino-i,3»5-triazin).
Will man jedoch ausschließlich Chlorcyan herstellen, so führt man das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt kontinuierlich
durch. Dabei erhält man einen Chlorcyanstrom, der nur wenig Cyanurchlorid enthält und gegebenenfalls nach bekannten Verfahren,
beispielsweise über Aktivkohle-Katalysatoren bei 300° bis etwa 350° C oder unter Druck bei 350° bis etwa 400° C in
Cyanurchlorid mit geringem Gehalt an tetramerem Chlorcyan, umgewandelt werden kann.
Als Katalysatoren verwendet man im allgemeinen anorganische
Halogen-Verbindungen wie z.B. Friedel-OraftB-Katalyeatoren. AIb
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Beispiele für anorganische Halogenverbindungen seien hierfür genannt:
Eisen(lII)-chlorid, Aluminium(III)-chlorid, Antimon(III)-chlorid,
Bortrifluorid-ätherat, Zink(II)-Chlorid, Kupfer(l)-bromid.
Aktivkohle und saure Aluminiumsilikate sind ebenfalls
als Katalysatoren geeignet.
Bevorzugt v/erden jedoch solche Katalysatoren verwendet, welche
leicht flüchtig sind und keinen Rückstand bilden. Als ganz besonders bevorzugt seien hier Phosphortrichlorid und
Phosphorpentachlorid genannt. Ausserdem können Schwefelverbindungen
wie Schwefeldichlorid und Dischwefeldichlorid, sowie organische Radikalbildner wie Azodiisobuttersäurenitril
oder Dibenzoylperoxyd als Katalysatoren verwendet werden.
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"In einem Druckbehälter aus Glas von ca. 500 Volumteilen
Inhalt mit Doppelmantel, Rührer, Thermometer, Manometer und zwei ZuIeitungsstutzen werden 2 Gewichtsteile Phosphortrichlorid
eingebracht. Danach pumpt man 5 Gewichtsteile flüssiges Chlor ein, kühlt auf -10° C und pumpt
weiter in 40 Minuten ingesamt 142 Gewichtsteile flüssiges Chlor und 52 Gewichtsteile flüssige Blausäure Wassergehalt
ca. 0,5 $>) ein, wobei ein Überschuss von 2 bis 5 Gewichtsteilen
Chlor aufrechterhalten wird. Die Reaktion ist exotherm, man hält die Temperatur bei -10° bis etwa 0° C.
Der Innendruck stellt sich auf 4 bis 6 atü ein. Gegen Ende des Zupumpens beginnt aus dem gelblichen, flüssigen Reaktorinhalt
farbloses Cyanurchlorid auszukristallisieren. Man läßt die Temperatur langsam bis 20° C steigen, v/obei das
Reaktionsgemisch völlig erstarrt. Durch Destillation erhält man in einer Ausbeute von 90 $ der Theorie (bezogen
auf Cyanwasserstoff) ein Gemisch von 85 $> Cyanurchlorid und
15 /δ tetramerem Chlorcyan. Ohne !.zusatz von Phosphortrichlorid
ist die Umsetzung verlangsamt. Man arbeitet zweckmäßig bei +10° C und einem Druck von 10-15 atü.
In einem stehenden, zylindrischen Druckbehälter aus Glas von ca. 250 Volumteilen Inhalt, der mit Doppelmantel, Rührer,
Thermometer, Manometer, zwei ZuIeitungsstutzen und EntspannungBventil
am Kopf sowie J&itleerungsventil am Boden versehen
ict, werden 100 Gewichtsteile Chlorcyan und 1 Gewichtsteil Phonphortrichlorid vorgelegt und auf -3° C gekühlt. Danach
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v/erden stündlich 560 Gewichtsteile flüssiges Chlor in Mischung mit 10 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid sov/ic 208
Gewichtsteile wasserfreier flüssiger Blausäure gleichmäßig eingepumpt, so daß stets ein geringer Überschuß Chlor vorhanden
ist. Die Temperatur hält man durch Kühlen bei -3° C bis etwa +3° C. Durch das Sodenventil entnimmt man flüssige
Phase derart, daß der Flüssigkeitsstand gleich bleibt. Der Innendruck wird durch Ablassen des Chlorwasserstoffs bei
6-8 atü gehalten.
Man erhält in einer Ausbeute von ca. 90 ',1 der Theorie einen
Chlorcyanstrom mit geringen Anteilen an Cyanurchlorid. Durch Tiefkühlung des abziehenden Chlorwasserstoffstromes
lassen sich weitere Anteile gewinnen.
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Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Chlorcyan neben Cyanurchlorid
und tetramerem Chlorcyan, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens äquimolare Mengen Chlor mit Cyanwasser
stoff in flüssiger Phase im Temperaturbereich von etwa -20° C
bis etwa +50° C, vorzugsweise unter Zusatz eines Katalysators, unter erhöhtem Druck und gegebenenfalls in Anwesenheit
eines Inertgases umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Flüssigphase ein Überschuß von 0,5 bis 5 Molprozent
Chlor aufrechterhalten wird.
J. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß als Katalysator Phosphortrichlorid verwendet wird.
4. Verfahren nach, Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man kontinuierlich arbeitet.
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Families Citing this family (45)
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US2953730A (en) * | 1952-11-07 | 1960-09-20 | Rca Corp | High frequency semiconductor devices |
US2849341A (en) * | 1953-05-01 | 1958-08-26 | Rca Corp | Method for making semi-conductor devices |
US2940024A (en) * | 1954-06-01 | 1960-06-07 | Rca Corp | Semi-conductor rectifiers |
GB794128A (en) * | 1955-08-04 | 1958-04-30 | Gen Electric Co Ltd | Improvements in or relating to methods of forming a junction in a semiconductor |
BE549320A (de) * | 1955-09-02 | |||
US2833678A (en) * | 1955-09-27 | 1958-05-06 | Rca Corp | Methods of surface alloying with aluminum-containing solder |
US2898247A (en) * | 1955-10-24 | 1959-08-04 | Ibm | Fabrication of diffused junction semi-conductor devices |
GB797304A (en) * | 1955-12-19 | 1958-07-02 | Gen Electric Co Ltd | Improvements in or relating to the manufacture of semiconductor devices |
GB827117A (en) * | 1958-01-03 | 1960-02-03 | Standard Telephones Cables Ltd | Improvements in or relating to semi-conductor devices |
GB864222A (en) * | 1956-02-23 | 1961-03-29 | Post Office | Improvements in or relating to methods for the production of semi-conductor junctiondevices |
BE562490A (de) * | 1956-03-05 | 1900-01-01 | ||
US2929751A (en) * | 1956-11-15 | 1960-03-22 | Gen Electric Co Ltd | Manufacture of semiconductor devices |
DE1075223B (de) * | 1957-05-03 | 1960-02-11 | Telefunken GmbH Berlin | Verfahren zum Auflegicren ^mcs eutektischen Legierungsmatenals auf einen Halbleiterkörper |
US3054033A (en) * | 1957-05-21 | 1962-09-11 | Sony Corp | Junction type semiconductor device |
US2945285A (en) * | 1957-06-03 | 1960-07-19 | Sperry Rand Corp | Bonding of semiconductor contact electrodes |
US3047437A (en) * | 1957-08-19 | 1962-07-31 | Int Rectifier Corp | Method of making a rectifier |
US2971869A (en) * | 1957-08-27 | 1961-02-14 | Motorola Inc | Semiconductor assembly and method of forming same |
BE571042A (de) * | 1957-09-11 | |||
US3037155A (en) * | 1957-10-12 | 1962-05-29 | Bosch Gmbh Robert | Semi-conductor device |
FR1214352A (fr) * | 1957-12-23 | 1960-04-08 | Hughes Aircraft Co | Dispositif semi-conducteur et procédé pour le fabriquer |
NL224040A (de) * | 1958-01-14 | |||
US2981646A (en) * | 1958-02-11 | 1961-04-25 | Sprague Electric Co | Process of forming barrier layers |
US3054174A (en) * | 1958-05-13 | 1962-09-18 | Rca Corp | Method for making semiconductor devices |
US2937963A (en) * | 1958-07-14 | 1960-05-24 | Int Rectifier Corp | Temperature compensating zener diode construction |
US3124493A (en) * | 1959-01-26 | 1964-03-10 | Method for making the same | |
US3134159A (en) * | 1959-03-26 | 1964-05-26 | Sprague Electric Co | Method for producing an out-diffused graded-base transistor |
LU38605A1 (de) * | 1959-05-06 | |||
US3015048A (en) * | 1959-05-22 | 1961-12-26 | Fairchild Camera Instr Co | Negative resistance transistor |
NL250955A (de) * | 1959-08-05 | |||
FR1148316A (fr) * | 1959-10-20 | 1957-12-06 | Thomson Houston Comp Francaise | Procédé et appareil pour la réalisation de circuits imprimés |
US3150013A (en) * | 1960-02-17 | 1964-09-22 | Gen Motors Corp | Means and method for fabricating semiconductor devices |
NL270684A (de) * | 1960-11-01 | |||
US3107422A (en) * | 1961-05-16 | 1963-10-22 | Bendix Corp | Rhodium diffusion process for bonding and sealing of metallic parts |
NL287926A (de) * | 1962-01-19 | 1900-01-01 | ||
GB1064290A (en) * | 1963-01-14 | 1967-04-05 | Motorola Inc | Method of making semiconductor devices |
US3235419A (en) * | 1963-01-15 | 1966-02-15 | Philips Corp | Method of manufacturing semiconductor devices |
US3340601A (en) * | 1963-07-17 | 1967-09-12 | United Aircraft Corp | Alloy diffused transistor |
US3504239A (en) * | 1964-01-31 | 1970-03-31 | Rca Corp | Transistor with distributed resistor between emitter lead and emitter region |
US3346428A (en) * | 1964-02-27 | 1967-10-10 | Matsushita Electronics Corp | Method of making semiconductor devices by double diffusion |
US3382054A (en) * | 1965-01-25 | 1968-05-07 | Texas Instruments Inc | Low melting point composite materials useful for brazing, soldering or the like |
DE1273070B (de) * | 1966-04-02 | 1968-07-18 | Bosch Gmbh Robert | Verfahren zur Herstellung einer Halbleiteranordnung |
US3619736A (en) * | 1970-06-22 | 1971-11-09 | Mitsumi Electric Co Ltd | Alloy junction transistor and a method of making the same |
GB1525653A (en) * | 1975-05-12 | 1978-09-20 | Degussa | Process for the production of cyanogen chloride |
US4907734A (en) * | 1988-10-28 | 1990-03-13 | International Business Machines Corporation | Method of bonding gold or gold alloy wire to lead tin solder |
DE19700644A1 (de) * | 1997-01-10 | 1998-07-16 | Linde Ag | Entfernung von Acetylen bei der Luftzerlegung |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2631356A (en) * | 1953-03-17 | Method of making p-n junctions | ||
GB428855A (en) * | 1934-09-13 | 1935-05-21 | Henry Winder Brownsdon | Improvements in or relating to protective coatings for preventing the oxidation of heated metal |
US2300400A (en) * | 1940-06-26 | 1942-11-03 | Metallizing Engineering Compan | Heat corrosion resistant metallic material |
NL67322C (de) * | 1941-12-19 | |||
US2438893A (en) * | 1943-12-29 | 1948-04-06 | Bell Telephone Labor Inc | Translating device |
US2530110A (en) * | 1944-06-02 | 1950-11-14 | Sperry Corp | Nonlinear circuit device utilizing germanium |
US2449484A (en) * | 1945-11-10 | 1948-09-14 | Brush Dev Co | Method of controlling the resistivity of p-type crystals |
US2589658A (en) * | 1948-06-17 | 1952-03-18 | Bell Telephone Labor Inc | Semiconductor amplifier and electrode structures therefor |
NL84061C (de) * | 1948-06-26 | |||
US2691750A (en) * | 1948-08-14 | 1954-10-12 | Bell Telephone Labor Inc | Semiconductor amplifier |
NL149164B (nl) * | 1948-12-29 | Made Labor Sa | Werkwijze ter bereiding van een zout van 5-hydroxytryptofan. | |
US2629672A (en) * | 1949-07-07 | 1953-02-24 | Bell Telephone Labor Inc | Method of making semiconductive translating devices |
BE500302A (de) * | 1949-11-30 | |||
US2561411A (en) * | 1950-03-08 | 1951-07-24 | Bell Telephone Labor Inc | Semiconductor signal translating device |
US2656496A (en) * | 1951-07-31 | 1953-10-20 | Bell Telephone Labor Inc | Semiconductor translating device |
BE505814A (de) * | 1950-09-14 | 1900-01-01 | ||
BE506110A (de) * | 1950-09-29 | |||
GB728244A (en) * | 1951-10-19 | 1955-04-13 | Gen Electric | Improvements in and relating to germanium photocells |
-
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-
1952
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GB1001294A (en) | 1965-08-11 |
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