AT260895B - Verfahren zur Herstellung von neuen N,N-Dimethyl-N'-(3-aminomethyl-2,4,6-trijodphenyl)-formamidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen N,N-Dimethyl-N'-(3-aminomethyl-2,4,6-trijodphenyl)-formamidinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen N, N-Dimethyl-N'- (3-aminomethyl-2, 4, 6-trjodphenyl)-formamidinen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen jodierten Röntgenkontrastmitteln der allgemeinen Formel EMI1.1 worin X und Y, die gleich oder verschieden sind, je Wasserstoff, einen geraden oder verzweigten Alkylrest, der gegebenenfalls mit einer oder mit mehreren Hydroxygruppen substituiert ist, einen Aralkyloder einen Cycloalkylrest bedeuten, oder zusammen, verknüpft mit dem N-Atom, einen gesättigten oder ungesättigten Ring bilden können, welcher noch ein weiteres Heteroatom, beispielsweise Sauerstoff- oder Stickstoffatom, enthalten kann. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) stellen einen neuen Typ von Röngtenkontrastmitteln dar, welche sich nach peroralenVerabreichung in die Galle ausscheiden, dadurch positive Kontlastfül- lungen der Gallenblase bilden und ihre röntgenologische Untersuchung ermöglichen. Man kann sie sowohl in Form von Basen als auch in Form von Salzen solcher Säuren, welche von dem Organismus gut vertragen werden, verabreichen. Diese Salze bilden stabile Lösungen mit Wasser. Es wurde festgestellt, dass die Dimethylaminomethylenaminogruppe in 3-Stellung die Resorption Im Magen-Darmkanal günstig beeinflusst. Die Toxicität der neuen Röntgenkontrastmittel ist niedrig und ihre Verträglichkeit sehr gut. Gemäss der Erfindung werden die Verbindungen der allgemeinen Formel so hergestellt, dass man ein Benzylhalogenid der allgemeinen Formel EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> worin Hal einHalogenatom, insbesondere Chlor oder Brom, bedeutet, mit Aminoverbindungenderall- gemeinen Formel EMI2.1 EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI3.2 worin X und Y, die gleich oder verschieden sind, je Wasserstoff, einen geraden oder verzweigten Alkylrest, der gegebenenfalls mit einer oder mit mehreren Hydroxygruppen substituiert ist, einen Aralkyloder einen Cycloalkylrest bedeuten, oder zusammen, verknüpft mit dem N-Atom, einen gesättigten oder ungesättigten Ring bilden, welcher noch ein weiteres Heteroatom, beispielsweise Sauerstoff- oder Stickstoffatom, enthalten kann, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass man ein Benzylhalogenid der allgemeinen Formel EMI3.3 worin Hal ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom, bedeutet, mit Aminoverbindungen der allgemeinen Formel EMI3.4 <Desc/Clms Page number 4> worin X und Y dasselbe wie in Formel (I) bedeuten, reagieren lässt.2. VerfahrennachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, dassmandieReaktioninGegen- wart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie eines Alkanols mit 2 - 5 Kohlenstoffatomen, vorteilhaft Äthanol, durchführt. EMI4.1 nach denAnsprüchenlund 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reak-4. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart einer organischen oder anorganischen, basisch reagierenden Verbindung, welche befähigt ist, den entstandenen Halogenwasserstoff zu binden, durchführt.
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