AT227382B - Verfahren zur Herstellung eines langwirksamen Oxytetracyclinsalzes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines langwirksamen Oxytetracyclinsalzes

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AT227382B
AT227382B AT279159A AT279159A AT227382B AT 227382 B AT227382 B AT 227382B AT 279159 A AT279159 A AT 279159A AT 279159 A AT279159 A AT 279159A AT 227382 B AT227382 B AT 227382B
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oxytetracycline
salt
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long
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AT279159A
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Laszlo Dipl Ing Feuer
Sandor Dipl Ing Szoeke
Peter Dipl Ing Szentmiklossy
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Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung eines langwirksamen Oxytetracyclinsalzes 
In der Pharmazie sind bei der Behandlung mit Oxytetracyclin Präparate erwünscht, die schnell vom Organismus absorbiert werden können und hohe Blutspiegel sichern. Im Organismus wird durch die Anwesenheit von Kalzium-. Eisen-und andern Metallionen die Absorption des Antibiotikums bei den bisher bekannten Oxytetracyclinsalzen behindert ; diese Ionen bilden mit dem Antibiotikum Komplexe, welche im Darmtrakt nicht resorbiert werden können. 



   Es wurde nun gefunden, durch bestimmte Anionen die Bildung solcher Komplexe aus dem Antibiotikum und dem Metall zu verhindern, so dass das Antibiotikum im Darm vollständig resorbiert werden kann. 



   Oxytetracyclincitrat ist nun, wie gefunden wurde, eine Verbindung, die vom Organismus rasch resorbiert wird und bedeutend höhere Blutspiegel sichert als die bisher hergestellten und bekannten Tetracyclinsalze. 



   Das neue Salz ist eine kristalline, gelbe Substanz mit den folgenden physikalischen Daten : 
 EMI1.1 
 
<tb> 
<tb> Schmelzpunkt <SEP> 197 <SEP> - <SEP> 2020C <SEP> 
<tb> Anteil <SEP> an <SEP> aktivem <SEP> Material <SEP> 85, <SEP> 7%
<tb> Aschegehalt <SEP> 0,08%
<tb> [&alpha;]D20= <SEP> -188 <SEP> bis <SEP> -191 <SEP> (in <SEP> m/10 <SEP> Zitronensäure)
<tb> Stickstoffgehalt <SEP> 4, <SEP> 9% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

   leichtTabelle l    Oxytetracyclin 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Name <SEP> und <SEP> Diagnose <SEP> Citrat <SEP> Chlorhydrat <SEP> Dihydrat
<tb> der <SEP> Patienten <SEP> Stunden <SEP> Stunden <SEP> Stunden
<tb> 136136136
<tb> B. <SEP> S.

   <SEP> Hydrocele <SEP> 0, <SEP> 85 <SEP> 0, <SEP> 92 <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> C. <SEP> I. <SEP> Appendicit <SEP> 0, <SEP> 49 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0,4
<tb> H. <SEP> G. <SEP> Hydrocele <SEP> > 0,4 <SEP> > 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> G. <SEP> B. <SEP> hyp.prostat. <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,42 <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4 <SEP> > ,50
<tb> B. <SEP> S. <SEP> cholelith. <SEP> 0, <SEP> 48 <SEP> 0, <SEP> 52 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> S. <SEP> F. <SEP> hernia <SEP> 0, <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 83 <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> H. <SEP> J. <SEP> tu. <SEP> mandib.- < 0, <SEP> 4- < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> V.

   <SEP> J. <SEP> cholelith. <SEP> > 0,4 <SEP> 0,44 <SEP> > 0,4
<tb> K. <SEP> I. <SEP> hernia <SEP> ing. <SEP> 0,66 <SEP> 0,82 <SEP> 0,66 <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4
<tb> H. <SEP> I. <SEP> nodi <SEP> hemor. <SEP> > 0,4 <SEP> > 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> F. <SEP> J. <SEP> appendic. <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> L. <SEP> M. <SEP> calc. <SEP> urat. <SEP> 0, <SEP> 91 <SEP> 0, <SEP> 57 <SEP> 0, <SEP> 39 <SEP> 
<tb> P. <SEP> F. <SEP> endart. <SEP> obl. <SEP> 0,72 <SEP> 0,68 <SEP> 0,4 <SEP> 0,46 <SEP> 0,42 <SEP> > 0,4
<tb> B. <SEP> M. <SEP> nodi <SEP> hemor. <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4 <SEP> 1,25 <SEP> - <SEP> 0,60
<tb> V. <SEP> F. <SEP> tu <SEP> capitis <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4 <SEP> > 04,
<tb> R. <SEP> G. <SEP> nodi <SEP> hemor.

   <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4 <SEP> > 0, <SEP> 4
<tb> H. <SEP> J. <SEP> appendic. <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> J. <SEP> M. <SEP> cholelith. <SEP> 0, <SEP> 44 <SEP> 0, <SEP> 74 <SEP> 0, <SEP> 66 <SEP> 
<tb> C. <SEP> J. <SEP> cysta <SEP> derm. <SEP> - <SEP> 1,59 <SEP> 1,24 <SEP> > 0,4 <SEP> > 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4
<tb> M. <SEP> A. <SEP> ulc. <SEP> plantae <SEP> 
<tb> P. <SEP> L. <SEP> hernia <SEP> ing. <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4
<tb> V. <SEP> M. <SEP> varix <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> B. <SEP> J. <SEP> tu. <SEP> pulm. <SEP> 0,60 <SEP> > 0, <SEP> 4 <SEP> > 0,4 <SEP> 0,72 <SEP> 1,50 <SEP> 1,06
<tb> U. <SEP> J. <SEP> hernia <SEP> in.

   <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> A. <SEP> M. <SEP> tu. <SEP> recti- < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> P. <SEP> B. <SEP> varicos <SEP> 0. <SEP> 51 <SEP> < 0. <SEP> 4 <SEP> < 0. <SEP> 4 <SEP> 
<tb> S. <SEP> M. <SEP> hernia <SEP> ing. <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4-0, <SEP> 59
<tb> J. <SEP> F. <SEP> tu. <SEP> colli <SEP> # <SEP> > <SEP> 0,4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> C. <SEP> J. <SEP> varicos <SEP> 0, <SEP> 60 <SEP> 0, <SEP> 49 <SEP> 0, <SEP> 66 <SEP> 
<tb> H. <SEP> I. <SEP> nodi <SEP> hemor. <SEP> 0,67 <SEP> > <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4
<tb> S. <SEP> J. <SEP> thrombophleb. <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> H. <SEP> J. <SEP> tu <SEP> recti <SEP> > 0,4 <SEP> > 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4
<tb> W. <SEP> J. <SEP> cholelith.

   <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> # <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4
<tb> G. <SEP> M. <SEP> hernia <SEP> 0, <SEP> 92 <SEP> 0, <SEP> 100 <SEP> 0, <SEP> 76 <SEP> 
<tb> T. <SEP> J. <SEP> struma <SEP> 0, <SEP> 82 <SEP> 1, <SEP> 06 <SEP> 1, <SEP> 08 <SEP> 
<tb> S. <SEP> J. <SEP> tu. <SEP> colontos <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4 <SEP> > 0,4
<tb> F. <SEP> P. <SEP> nodi <SEP> hemor. <SEP> 0,89 <SEP> 1,14 <SEP> 0,63
<tb> T. <SEP> S. <SEP> struma <SEP> 0,49 <SEP> 0, <SEP> 77 <SEP> 0, <SEP> 56 <SEP> 
<tb> S. <SEP> F. <SEP> tu. <SEP> recti <SEP> 0, <SEP> 58 <SEP> 0,44 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> P. <SEP> L.

   <SEP> struma <SEP> 0, <SEP> 89 <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> 0, <SEP> 38 <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 40 <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 35 <SEP> 0, <SEP> 34 <SEP> 0, <SEP> 31 <SEP> 0,25 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,11
<tb> (21) <SEP> (22) <SEP> (22) <SEP> (10) <SEP> (10) <SEP> (10) <SEP> (19) <SEP> (18) <SEP> (19)
<tb> 43% <SEP> 32% <SEP> 500/0 <SEP> 50% <SEP> 60% <SEP> 70% <SEP> 79% <SEP> 83% <SEP> 84%
<tb> 
 
Tabelle 2 zeigt einen Vergleich zwischen Citrat und Dihydrat in den Fällen, wo diese Verbindungen an denselben Patienten verwendet werden. Auch hier ist ohne weiteres ersichtlich, dass das Citrat dem Dihydrat im Hinblick auf den Blutspiegel überlegen ist. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   Tabelle 2 Oxytetracyclin 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Name <SEP> und <SEP> Diagnose <SEP> Citrat <SEP> Dihydrat
<tb> der <SEP> Patienten <SEP> Stunden <SEP> Stunden
<tb> 1 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> B. <SEP> S. <SEP> hydrocele <SEP> 0, <SEP> 85 <SEP> 0, <SEP> 92 <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> H. <SEP> G. <SEP> hydrocele <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> G. <SEP> B. <SEP> hypert. <SEP> prost. <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> 
<tb> S. <SEP> F. <SEP> hernia <SEP> 0, <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 83 <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4
<tb> H. <SEP> J. <SEP> tu.

   <SEP> mandib.- < 0, <SEP> 4- < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> K. <SEP> I. <SEP> hernia <SEP> ing. <SEP> 0, <SEP> 66 <SEP> 0, <SEP> 82 <SEP> 0, <SEP> 66 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> B. <SEP> F. <SEP> endart. <SEP> obl. <SEP> 0, <SEP> 72 <SEP> 0, <SEP> 68 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 46 <SEP> 0, <SEP> 42 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4
<tb> V. <SEP> P. <SEP> tu. <SEP> capitis <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < 0, <SEP> 4 <SEP> < <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 45 <SEP> 0, <SEP> 46 <SEP> 0, <SEP> 24 <SEP> 0, <SEP> 06 <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> 0, <SEP> 06 <SEP> 
<tb> (7) <SEP> (8) <SEP> (7) <SEP> (8) <SEP> (8) <SEP> (8)
<tb> 43% <SEP> 29% <SEP> 57% <SEP> 88% <SEP> 88% <SEP> 88%
<tb> 
   PATENTANSPRÜCHE :    
1.

   Verfahren zur Herstellung eines langwirksamen Oxytetracyclinsalzes, dadurch gekennzeichnet, dass man Oxytetracyclin oder dessen Salze mit Zitronensäure oder einem zitronensauren Salz in einem organischen Lösungsmittel, zweckmässig in Methanol, umsetzt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxytetracyclinsalz das Kalziumchloridkomplexsalz des Oxytetracyclins verwendet.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Oxytetracyclincitrat aus seiner methanolischen Lösung mit Kalziumchlorid aussalzt.
AT279159A 1958-04-14 1959-04-13 Verfahren zur Herstellung eines langwirksamen Oxytetracyclinsalzes AT227382B (de)

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