AT255407B - Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen ImidazolderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten der allgemeinen Formel EMI1.1 worin A eine verzweigte oder nicht verzweigte aliphatische Kette mit 1-6 C-Atomen darstellt, R. i und R entweder identisch oder voneinander verschieden sind, und Wasserstoff, eine aliphatische verzweigte oder nicht verzweigte Kette, Aryl-oder Alkyl-Aryl-Radikale bedeuten, wobei die genannten Reste Ri und R, gemeinsam mit dem zwischen ihnen liegenden, an A geknüpften Stickstoffatom, auch Teile eines heterocyclischen Ringes sein können, dadurch gekennzeichnet, dass Metallsalze, vorzugsweise Natrium- oder Silbersalze, von 4 (5)-Nitroimidazol in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Toluol oder Xylol, mit Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.2 worin A, R. und Rg die oben angegebenen Bedeutungen haben, und Hal ein Halogenatom bedeutet, zur Reaktion gebracht und danach die gebildeten 4-und 5-Nitroisomeren durch fraktionierte Kristallisation getrennt werden. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen zeigen eine beachtliche "in vivo"- und "in vitro"- EMI1.3 Trichomonasnitro-imidazol, EMI1.4 eine gute Löslichkeit in Wasser, welche viel höher als die ähnlicher Produkte mit einer Aktivität gegenüber diesem "Trichomonas ; vaginalis"ist z. B. N-ss-Oxy-äthyl-2-methyl-5-nitroimidazol, EMI1.5 Dies erleichtert die Resorption der Substanzen ganz wesentlich, wenn eine in vivo"-Anwendung erwünscht ist, da die rasche Entfernung schädliche Akkumulationsphänomene verhindert. Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch auf diese einzuschränken. <Desc/Clms Page number 2> Beispiel 1 : 6 g 4 (5) -Nitroimidazolnatrium und 9 g N-ss-Chloräthylmorpholin wurden in 200 ml trockenem Toluol reagieren gelassen. Das Gemisch wurde 50 h lang am Rückfluss gehalten, dann gekühlt und vom festen Rückstand abfiltriert. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abgedampft. Das resultierende halbfeste Produkt verfestigte sich durch Zusatz von Petroläther und Äthyläther. Die Kristallisation aus Wasser ergab N-ss-Morpholino-äthyl- (5)-nitro-imidazol (Schmelzpunkt 110 bis 111 0 C). Aus der Mutterlauge wurde N-ss-Morpholino- thyl- (4) -nitro-imidazol mit einem Schmelzpunkt von 104-106'C erhalten. Beispiel 2 : 4, 2 g 4 (5) -Nitroimidazolnatrium und 4, 02 g N-ss-Chloräthylpyrrolidin wurden in 120 ml trockenem Toluol 24 h lang am Rückfluss gehalten, dann der feste Rückstand abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das so erhaltene Öl verfestigte sich durch Zusatz von Petroläther. Die Kri- EMI2.1 Beispiel 3 : 3, 4 g 4 (5)-Nitroimidazol und 3, 2 g ss-Diäthylaminoäthylchlorid wurden 24 h lang in 120 ml trockenem Toluol am Rückfluss gehalten. Nach Filtration und Abdampfen des Lösungsmittels wurde das Rückstandsöl in Äthanol gelöst und mit Knochenkohle behandelt. Der so erhaltene Rückstand verfestigte sich durch Zusatz von Hexan. Die Kristallisation aus Hexan ergab ein Gemisch von N-ss-Diäthyl-amino-äthyl- (5)-nitro-imidazol und N-ss-Di thyl-amino- thyl- (4) -nitro-imidazol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten der allgemeinen Formel EMI2.2 worin A eine verzweigte oder nicht verzweigte aliphatische Kette mit 1-6 C-Atomen darstellt, R und R2 entweder identisch oder voneinander verschieden sind, und Wasserstoff, eine aliphatische verzweigte oder nicht verzweigte Kette, Aryl-oder Alkyl-Aryl-Radikale bedeuten, wobei die genannten Reste R und R2, gemeinsam mit dem zwischen ihnen liegenden, an A geknüpften Stickstoffatom, auch Teile eines hetero- cyclische Ringes sein können, dadurch gekennzeichnet, dass Metallsalze, vorzugsweise Natrium- oder Silbersalze, von 4 (5)-Nitroimidazol in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B.Toluol oder Xylol, mit Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.3 worin A, Ri und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und Hal ein Halogenatom bedeutet, zur Reaktion gebracht und danach die gebildeten 4-und 5-Nitroisomeren durch fraktionierte Kristallisation getrennt werden.
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Also Published As
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