AT351562B - Verfahren zur herstellung von neuen derivaten des 1-hydroxybenzo-2,3,1-diazaborins - Google Patents

Description

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   In den GB-PS Nr. 1, 182, 132 und Nr. 1, 202, 219 sind antibakteriell wirksame borhaltige heterocyclische Verbindungen beschrieben worden, bei denen es sich um   1-Hydroxy-2,     3, 1-diazaborinderivate   handelt, die in der 5, 6-Stellung mit einem Phenylen-, Naphthylen- oder Thienylenring verknüpft sind und die in der 2-Stellung den Rest einer aromatischen oder heteroeyelischen Sulfosäure tragen. Diese Verbindungen weisen eine mehr oder weniger ausgeprägte Wirkung gegen gramnegative Keime auf. Besonders bevorzugt sind dabei 
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 lung ist bisher nichts bekanntgeworden. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel : 
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 Hilfe eines Stickstoffstromes 3, 5 g Brom in Dampfform eingeleitet.

   Anschliessend wird noch für weitere 30 min belichtet, wobei durch den Stickstoffstrom überschüssiges Brom entfernt wird. Man kühlt dann ab, wobei Festsubstanz auskristallisiert, die durch Zugabe von Chloroform wieder in Lösung gebracht wird. Man versetzt die Lösung mit Kieselgel, filtriert nach 30 min und destilliert dann aus dem Filtrat im Vacuumdie Lösungsmittel ab. Das   zurückbleibende   Öl wird mit Tetrachlorkohlenstoff versetzt, woraufhin   1-Hydroxy-2-     (2', 3'-dibrompropy lsulfonyl) - benzo- 2, 3, 1-diazabor in   vom Schmelzpunkt 112 bis 1130C auskristallisiert. 



   Ausbeute : 3 g = 36, 6% der Theorie. 



     Beispiel 2 : 3gl-Hydroxy-2-allylsulfonyl-benzo-2, 3, l-diazaborinwerden   in 30 ml absolutem Tetrachlorkohlenstoff analog dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen mit Chlor (zirka 1, 6 g) behandelt, wobei man das bei 102 bis 1050C schmelzende 1-Hydroxy-2-(2',3'-dichlorpropylsulfonyl)-benzo-2,3,1-diazaborin in einer Ausbeute von 1, 8 g =   46, 8%   der Theorie erhält.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 1-Hydroxybenzo-2, 3, I-diazaborins der allgemeinen Formel : EMI2.1 worin R ein geradkettiger oder verzweigter, durch l bis 2 Halogenatome, vorzugsweise Chloratome, substituierter Alkylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und R' für Wasserstoff oder für ein pharmazeutisch ver- trägliches Kation, vorzugsweisefür einAlkalimetallkation, steht, dadurch gekennzeichnet, dass man an den Alkenylrest einer Verbindung der allgemeinen Formel :

   EMI2.2 worin R" einen Alkenylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, vorzugsweise unter Belichtung und/oder Erwärmen in Gegenwart eines Lösungs- oder Suspensionsmittels Halogen oder Halogenwasserstoff addiert und gegebenenfalls anschliessend das erhaltene Produkt, in dem RI für Wasserstoff steht, in an sich bekannter Weise in ein Salz, in dem R'für ein pharmazeutisch verträgliches Kation steht, überführt.