AT247301B - Verfahren zur Herstellung von Hydroxycitronellal - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HydroxycitronellalInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von Hydroxycitronellal
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des bekannten Riechstoffs Hydroxycitronellal [3,7-Dimethyl-7-hydroxy-octanal-(1)].
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zum Hydroxycitronellal hydriert werden, z. B. in Essigester mit Palladiumkohle als Katalysator.
Das als Ausgangsstoff verwendete neue 3, 7-Dimethyl-octin- (l)-diol- (3, 7) kann aus Dehydrolinalool [3,7-Dimethyl-octen-(6)-in-(1)-ol-(3)] durch Hydratisierung mit wässeriger Mineralsäure, insbesondere Schwefelsäure, erhalten werden.
Beispiel :
608 g 3,7-Dimethyl-octen-(6)-in-(1)-ol-(3) (Dehydrolinalool) werden in einem Kolben mit eingebauter Schikane während 6 Tagen bei Raumtemperatur energisch mit 608 g 35%iger Schwefelsäure (hergestellt
EMI1.2
mit 30 ml 3 n Natronlauge und 300 ml gesättigter Natriumbicarbonatlösung, trocknet sie über Natriumsulfat und entfernt das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum bei 50-60 C. Man erhält 580-650 g rohes
EMI1.3
tionierte Hochvakuum-Destillation unter Verwendung einer Vigreux-Kolonne gereinigt wird. Die Beurteilung der Reinheit der verschiedenen Fraktionen geschieht hauptsächlich auf Grund des Dünnschichtchromatogrammes. Man erhält :
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der Zwischenfraktion beträgt etwa 90-95%. Im Vorlauf sind ebenfalls einige Prozent Diol enthalten.
Die Totalausbeute an Diol beträgt 65-80%.
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7-Dimethyl-octin- (l)-diol- (3, 7)460 C.
Das erhaltene Diol kann wie folgt in 3,7-Dimethyl-7-hydroxy-octanal-(1) [Hydroxycitronellal] übergeführt werden : a) 85 g 3, 7-Dimethyl-octin- (l)-diol- (3, 7) werden in 425 ml absolutem Toluol gelöst und nach Zugabe von 0, 5 g Lindlar-Katalysator und 0, 5 ml Chinolin bei Normalbedingungen hydriert. Die Hydrierung
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5 I)methyl-octen- (1)-diol- (3, 7). Kp. = 80 C/0, 01 mm, Schmelzpunkt 44-46 C. b) 86, 2 g rohes 3,7-Dimethyl-octen-(1)-diol-(3,7), 80 ml Benzol, 12, 5 ml Eisessig und eine Lösung von 100 g Natriumbichromat in 300 ml H20 werden in einem 700 C-Ölbad auf eine Innentemperatur von 65 bis 70 C erwärmt.
Im Verlaufe von 3 h tropft man nun unter energischem Rühren bei der gleichen Temperatur eine Lösung von 92 g konzentrierter Schwefelsäure in 100 ml Wasser zu. Man rührt anschliessend noch 2 h bei 70 C. Die resultierende grüne Suspension wird dann in drei Scheidetrichtern
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH247301X | 1962-08-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT247301B true AT247301B (de) | 1966-06-10 |
Family
ID=4466141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT720664A AT247301B (de) | 1962-08-22 | 1963-08-06 | Verfahren zur Herstellung von Hydroxycitronellal |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT247301B (de) |
-
1963
- 1963-08-06 AT AT720664A patent/AT247301B/de active
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