CH414621A - Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhosphonsäureesternInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäureestern Die nach dem Schweizerischen Patent Nummer 377 816 erhaltenen Phenylphosphonsäure-O-alkyl- S-alkylester werden durch die nachfolgende allge meine Formel umfasst:
EMI0001.0003
in welcher R für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R, für einen Kohlenwasserstoffrest, be vorzugt mit der Kohlenstoffzahl von 1-4, und R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest steht.
Es wurde nun gefunden, d'ass ausser den Phenyl- auch andere Kohlenwasserstoffreste tragende Thiono- phosphonsäureesterchloride in gleicher Weise mit Al kalihydroxyd verseift und anschliessend mit beliebigen Alkylchloriden kondensiert werden können.
Das Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäureestern der Formel
EMI0001.0021
worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlen wasserstoffrest mit Ausnahme von Phenyl, R1 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und R2 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist,
dass man Thionophosphonsäureesterchloride mit Ausnahme der Phenyl-thionophosphonsäureesterchloride mit Alkali verseift und anschliessend mit Alkylchloriden der For mel R2-Cl kondensiert. Vorzugsweise steht R für einen Alkyl- oder für einen alkyl- oder arylsubsti- tuierten Vinylrest.
Die genannten neuen Ester sind hervorragende Schädlingsbekämpfungsmittel mit vor allem insekti- zider Wirksamkeit. Angewandt werden: die neuen Verbindungen in, der für andere Phosphorsäureester- insektizide bekannten Art und Weise, d. h.
bevorzugt in Verbindung mit flüssigen oder festen Verdün- nungsmitteln oder Streckmitteln. Als flüssiges Ver dünnungsmittel kommt vor allem Wasser in Frage, dies ih Verbindung mit geeigneten handelsüblichen Emulgatoren sowie unter Nlitverwendüng von Lö- sungshilfsmittel, wie z.
B. D'imethylformamid oder Aceton. Feste Verdünnungs- oder Streckmittel sind vor allem Talkum, Kreide, Kohle oder Russ. Auch diese können gegebenenfalls unter Mibverwendung von Emulgatoren verwendet werden, um die Herstel lung von sogenannten S:lurry-Zubereitungen zu ermöglichen. <I>Beispiel 1</I>
EMI0001.0070
64 g Styrylthionophosponsäure-äthylesterchlorid werden in 130 em3 wasserfreiem Alkohol gelöst.
Da- zu gibt man 30 cm3 Wasser und anschliessend 29 g Kaliumnydroxyd, gelöst in<B>6</B>0 cm3 Wasser. Die Tem- peratur steigt auf 70 .
Man hält noch 2 Stunden unter Rühmen bei 70 und gibt dann 36, g Diäthylamirno- äthylchlorid hinzu. Unter weiterem Rühren hält man die Temperatur noch 3, Stunden auf 70-80 und kühlt dann auf Zimmertemperatur ab. Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man 47 g des neuen Esters als wasserunlösliches, gelbes Ö1. Ausbeute 5@8 % der Theorie.
An der Ratte per os zeigt der neue Ester eine mittlere Toxizität von 10 mg/kg.
<I>Beispiel 2</I>
EMI0002.0019
51 g Isobutenylthionophesphonsäureäthylester- chlorid werden in 130 cm3 wasserfreiem Alkohol ge löst. Dazu gibt man 3,0 cm3 Wasser und anschliessend eine Lösung aus 29g Kaliumhydroxyd in 60 em3 Wasser. Die Temperatur steigt von selbst auf 70 . Man hält dann noch 2 Stunden bei 70 und tropft dann unter weiterem Rühren 3-6 g Diäthylamino- äthylchlorid hinzu.
Man hält dann noch 2 Stunden bei 70 und arbeitet wie üblich auf. Es werden 42 g des neuen Esters als farbloses, wenig wasserlösliches Ö1 vom Kp.o,oi 96 erhalten. Ausbeute 60,% der Theorie.
<I>Beispiel 3</I>
EMI0002.0037
65g Diisobutenyl-thionophosphonsäureäthylester- chlorid werden in 13:0 cm3 wasserfreiem Alkohol ge löst. Dazu gibt man<B>30</B> cm3 Wasser und anschliessend unter Rühren eine Lösung aus 29- g Ätzkali in 601 cm3 Wasser. Die Temperatur steig von selbst auf 70 .
Man erwärmt noch 2 Stunden bei 70-75 und- tropft dann unter weiterem Rühren 36 g Diäthylamno- äthylchlorid hinzu. Anschliessend hält man das Reak- tionsprodukt noch 3 Stunden bei 50-60 , dässt dann abkühlen und arbeitet in üblicher Weise auf. Es werden 42 g .des neuen Esters als schwachgelbes, wasserunlösliches Öl erhalten. Ausbeute 50% der Theorie.
Blattläuse werden mit 0,01 % igen Konzentra- tionen des Esters zu<B>100%</B> abgetötet.
<I>Beispiel 4</I>
EMI0002.0068
65g Diisobutenyl-thionophosphonsäureäthylester- chlorid werden in 130 cm3 wasserfreiem Alkohol' ge löst. Dazu gibt man 30g Wasser und anschliessend eine Lösung aus 29g Käliumhydroxyd ih 60 cm3 Wasser.
Die Temperatur steigt auf 60 . .Man er wärmt noch 2 Stunden unter weiterem Rühren auf 70-75 und gibt dann anschliessend bei der ange gebenen Temperatur 3:2 g ss-Äthylmercaproo-äthyl- ch'lorid (Kp.lz 48 ) hinzu. Man hält anschliessend die Temperatur noch 3 Stunden auf 75 und arbeitet dann in üblicher Weise auf. Es werden 55 g des neuen Esters vom Kp.o,ol 100 erhalten. Ausbeute 68 % der Theorie. Der Ester ist in Wasser nicht lös lich.
Raupen werden mit 0,1 % iger Konzentrationen dies Esters zu<B>100%</B> abgetötet.
<I>Beispiel S</I>
EMI0002.0090
65ä Diisobutenyl-thionophosphonsäureäthylester- chlorid werden in 130 cm3 wasserfreiem Alkohol ge löst. Dazu gibt man<B>310</B> cm-" Wasser und anschliessend eine Kaliurrihydroxyd!lösung aus 29 g Kaliumhy- droxyd in 60 cm3 Wasser. Man erwärmt 2 Stunden auf 70 und tropft dann unter Rühren 50 g y- Brom-propyl-thioäthyläther (Kp.iz 78 )@ hinzu.
Man hält noch 4 Stunden auf 75 und: arbeitet dann in üblicher Weise auf. Es werden 44 g des neuen Esters vom Kp.o,ot = 114 als farbloses, wasserunlösliches Öl erhalten. Ausbeute 53 % der Theorie.
B1atbläuse werden mit<B>0,001</B> % igen Lösungen zu 100 % abgetötet.
<I>Beispiel 6</I>
EMI0002.0115
53 g ss-,Methoxyvinyl-thionophosphonsäureäthyl- esterchlorid\ werden in 130 cm3 wasserfreiem Alkohol gelöst. Dazu gibt man 30 cm3 Wasser und anschlie ssend eine Lösung aus 29, g Kaliumhydroxyd in 60 em3 Wasser.
Man hält noch 2 Stunden untrer Rüh ren bei 75 und, tropft anschliessend 32 g ss#-Chlor- äthyläther hinzu. Unter weiterem Rühren hält man die Temperatur noch 3 Stunden bei <B>75'</B> und arbei tet dann in der üblichen Weise auf. Man erhält 50 g des neuen Esters vom Kp.o,oi 90 . Ausbeute 74 % der Theorie. Der Ester ist in Wasser wenig löslich.
Spinnmilben werden mit 0,01 % igen Lösungen des Esters zu 100 % abgetötet. <I>Beispiel 7</I>
EMI0003.0000
64 g Styryl-thionophosphonsäureäthylesterchlorid (Kp.o,oi = 97 ) werden in 130 cml wasserfreiem Alkohol gelöst. Dazu gibt man 30 cm3 Wasser und anschliessend eine Lösung aus 29 g Kaliumhydroxyd in 60 cm3 Wasser. Man erwärmt 2 Stunden auf 75 und tropft dann 32 g ss-Chlor-äthyl-thioäthyläther zu.
Dann erwärmt man noch 3 Stunden auf 75 und arbeitet in üblicher Weise auf. Es werden 63 g des neuen Etsers vom Kp.o,oi 134 erhalten. Ausbeute <B>80%</B> der Theorie. Raupen werden mit 0,1 % igen Lösungen zu<B>100%</B> abgetötet.
Beispiel <I>8</I>
EMI0003.0015
51 g Isobutenyl-thionophosphonsäureäthylester- chlorid werden in 130 em3 wasserfreiem Alkohol ge löst. Dazu gibt man unter Rühren 30 cm3 Wasser und anschliessend eine Kaliumhydroxydlösung aus 29 g Kaliumhydroxyd in 60 cm3 Wasser. Man erwärmt unter weiterem Rühren 2 Stunden auf 75 und tropft dann 32 g ss-Chlor-äthyli-thioäthyläther hinzu.
Anschliessend hält man unter weiterem Rühren das Reaktionsprodukt noch 2 Stunden bei 75 und arbei tet dann in üblicher Weise aus. Es werden 40 g des neuen Esters vom Kp.o,oi 88 erhalten.
Das Präparat hat bei 0,1 %igen Konzentrationen eine ausgesprochene system%che Wirkung bei Blatt läusen.
<I>Beispiel 9</I>
EMI0003.0035
73 g Methylthionophosphonsäure-methylester- chlorid (Kp.ü 53 ) werden in 250 cm3 wasserfreiem Methylalkohol gelöst. Dazu gibt man 40 cm3 Wasser und anschliessend unter Rühren eine Lösung aus 58g Kaliumhydroxyd in 120 cm3 Wasser. Man er wärmt 2 Stunden auf 70 und gibt dann anschlie- ssend 63 g ss-Chlor-äthyl-thioäthyläther hinzu.
Die Temperatur von 70=80 wird noch 2 Stunden ge halten und dann in üblicher Weise aufgearbeitet. Es werden 78 g des neuen Esters vom Kp.o,oi = 93 erhalten. Ausbeute 62 % der Theorie. Spinnmilben werde mit 0,001 % igen Konzentrationen des Esters zu<B>100%</B> abgetötet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäure- estern der Formel EMI0003.0057 worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlen wasserstoffrest mit Ausnahme von Phenyl, R1 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und R2 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet,dass Thionophos- phonsäureesterch'foride mit Ausnahme der Phenyl- thionophosphonsäureesterchloride mit Alkali ver seift und anschliessend mit Alkylchloriden der For mel R2-Cl kondensiert werden.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspurch I, dadurch ge kennzeichnet, dass R für einen gegebenenfalls s sub stituierten Alkyl- oder Vinylrest, R1 für einen Koh lenwasserstoffrest, bevorzugt mit der Kohlenstoffzahl von 1-4, steht. PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel.
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