DE954415C - Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der ThiolphosphorsaeureInfo
- Publication number
- DE954415C DE954415C DEF17835A DEF0017835A DE954415C DE 954415 C DE954415 C DE 954415C DE F17835 A DEF17835 A DE F17835A DE F0017835 A DEF0017835 A DE F0017835A DE 954415 C DE954415 C DE 954415C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- neutral esters
- thiolphosphoric acid
- esters
- rhodanides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsäure In der Patentschrift 8r8 35a ist ein Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsäure beschrieben, das darin besteht, daB man Alkylrhodanide, die im Alkylrest in beliebiger Weise substituiert sein können, mit den Alkalisalzen von Dialkylphosphiten umsetzt.
- Es ,wurde nun gefunden, daB man besonders wertvolle Ester dieses Typs erhält, wenn man Alkalisalze von Dialkylphosphiten mit speziellen Vertretern der Gruppe der Alkylrhodanide, nämlich Dialkylaminoalkylrhodaniden umsetzt, die gegebenenfalls noch substituiert sind. Unter den so erhaltenen Verbindungen finden sich Vertreter mit starken insekticiden Eigenschaften. Teilweise sind die neuen Verbindungen auch hinsichtlich ihrer pharmakologischen Eigenschaften von technischer Bedeutung.
- Den aus der deutschen Patentschrift 8z8 352 bekannten Verbindungen gegenüber besitzen die S-Dialkylaminoalkylester gegen Spinnmilben eine hervorragende ovizide Wirkung, die den Estern, die aus der obengenannten deutschen Patentschrift bekannt sind, nicht zukommt.
- Das folgende Beispiel veranschaulicht das beanspruchte Verfahren.
- Beispiel 6 g staubförmiges Natrium werden in ioo ccm Benzol angeschlämmt. Dazu gibt man unter Rühren 36 g Diäthylphosphit, die mit 2 ccm iooo/oigem Alkohol versetzt sind. Nach dem Lösen des Natriums fügt man bei 4o bis 5o° unter Rühren 40 g ß-Diäthylaminoäthylrhodamid, Kp. 2 87°, hinzu. Man hält die Temperatur noch i Stunde bei 40°, gibt dann zu dem Reaktionsprodukt 4o ccm Benzol und io ccm Wasser und trennt die wäßrige Schicht ab. Nach dem Trocknen der benzolischen Lösung erhält man beim Fraktionieren 45 9 o, o-Diäthyl-S-( -diäthylaminoächyl) - thiolphosphorsäureester vom Kp.2 i34°. Der neue Ester ist wasserlöslich. o,oo5o/oige wäßrige Lösungen dieses Esters wirken auf Blattläuse sicher abtötend.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsäure durch Umsetzung von Alkalisalzen von Dialkylphosphiten mit substituierten Alkylrhodaniden nach Patent 818 352, dadurch gekennzeichnet, daB man die Alkalisalze der Dialkylphosphite hier mit Dialkylaminoalkylrhodaniden, die gegebenenfalls weiter substituiert sind, umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 818 352.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF17835A DE954415C (de) | 1953-12-19 | 1953-12-19 | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF17835A DE954415C (de) | 1953-12-19 | 1953-12-19 | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE954415C true DE954415C (de) | 1956-12-20 |
Family
ID=7088722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF17835A Expired DE954415C (de) | 1953-12-19 | 1953-12-19 | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE954415C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1087591B (de) * | 1958-11-07 | 1960-08-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeureestern |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE818352C (de) * | 1949-05-07 | 1951-10-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
-
1953
- 1953-12-19 DE DEF17835A patent/DE954415C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE818352C (de) * | 1949-05-07 | 1951-10-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1087591B (de) * | 1958-11-07 | 1960-08-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeureestern |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE836349C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure | |
| DE830509C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure | |
| CH389605A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphinsäurederivate und deren Verwendung | |
| DE954415C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsaeure | |
| DE818352C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure | |
| DE963872C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| DE946056C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsaeure | |
| DE1045391B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| CH414621A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäureestern | |
| DE964678C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schaedlingsbekaempfungsmitteln | |
| AT217477B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphinsäurederivate | |
| AT158872B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5.5-disubstituierten bzw. 1.5.5-trisubstituierten Barbitursäuren. | |
| AT218031B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophosphonsäureestern | |
| DE1022579B (de) | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Thiophosphorsaeure- bzw. Dithiophosphorsaeureestern | |
| DE1025869B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin-A-Saeure bzw. deren Estern | |
| DE461830C (de) | Verfahren zur Herstellung von in organischen Loesungsmitteln leicht loeslichen Wismutverbindungen | |
| DEF0017835MA (de) | ||
| DE1170933C2 (de) | Verfahren zur herstellung von olefinisch ungesaettigten verbindungen | |
| DE1083809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsaeureestern | |
| AT230394B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Organophosphorverbindungen | |
| DE954872C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiocarbaminsaeureestern | |
| AT281825B (de) | Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureamide | |
| DE1018052B (de) | Verfahren zur Herstellung von Antimonkomplexverbindungen der ª‡,ª‡'-Dimercaptobernsteinsaeure | |
| DE1014105B (de) | Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkyl-thiophosphorsaeuretriestern | |
| DE1151794B (de) | Verfahren zur Herstellung des Mononatriumsalzes der Phospho-enolbrenztraubensaeure |