AT233572B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen N-PhenylpiperazinderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten der allgemeinen Formel I : EMI1.1 in der Rl ein Wasserstoffatom oder einen Trifluormethylrest und R2 in m- oder p-Stellung ein Wasserstoffatom oder einen Amino-, einen Mono-oder Dialkylamino-, einen Mono-oder Dihydroxyalkylamino-, einen aliphatischen Acylamido- (einschliesslich Sulfamido), einen aliphatischen N-Alkylacylamido-, einen Carbaminylamino- oder einen Alkoxycarbonylaminorest (einschliesslich Chloralkoxycarbonylaminorest) bedeuten, sowie den Additionssalzen dieser Verbindungen. In jedem der genannten Substituenten am Stickstoff überschreitet die Zahl der Kohlenstoffatome 4 nicht. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften und insbesondere eine psychotrope Wirksamkeit, die sie insbesondere für die Behandlung von psychischen Erkrankungen, insbesondere von Psychosen, verwendbar macht. Unter den Verbindungen der Formel I sind diejenigen bevorzugt, für die Ri ein Wasserstoffatom oder einen Trifluormethylrest und R2 einen Amino-, Mono- oder Dialkylamino, Mono- oder Dihydroxyalkylamino- oder aliphatischen Acylamidorest (wie oben definiert) bedeuten. Als Beispiele für diese Ver- EMI1.2 bei an Depressionen leidenden Kranken. Erfindungsgemäss können die Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umsetzung eines N-Phenylpiperazins der allgemeinen Formel II : EMI1.3 in der Ri die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III : EMI1.4 in welcher Q ein CN- oder CHO-Radikal bedeutet und R'2 das oben angegebene Radikal R2 oder eine N02-Gruppe in m- oder p-Stellung bedeutet, in Gegenwart von Wasserstoff und eines Hydrierkatalysators, wie z. B. Raney Nickel, hergestellt werden. EMI1.5 primären Aminorest bedeutet, überführen in : einen Mono- oder Dialkylaminorest durch Alkylierung, beispielsweise durch Umsetzung mit einem Alkylester in Gegenwart eines Säureakzeptors ; einen Acylamidorest durch Acylierung, beispielsweise Acetylierung mit Essigsäureanhydrid oder Formylierung mit Ameisensäure ; einen Mono- oder Dihydroxyalkylaminorest durch Umsetzung der primären Aminoverbindung mit beispielsweise Chlorameisensäurechloräthylester und anschliessende alkalische Hydrolyse oder mit einem Alkylenoxyd, wie beispielsweise Äthylenoxyd ; einen Alkyloxycarbonylaminorest durch Um- <Desc/Clms Page number 2> setzung mit einem Chlorameisensäurealkylester ; einen Carbaminylaminorest durch Umsetzung mit einem Isocyanat. Man kann den Rest R2, wenn er einen Acylamidorest bedeutet, auch durch Hydrolyse nach an sich für die Hydrolyse von Amiden bekannten Methoden in einen Aminorest oder durch Reduktion, beispielsweise mit Lithium-Aluminiumhydrid in einen Alkylaminorest überführen. Die gegebenenfalls vorge- nommene Überführung der freien Basen in Salze oder die Überführung eines Salzes in ein anderes kann nach jeder an sich bekannten Methode vorgenommen werden, beispielsweise durch Zugabe einer äquivalenten Menge der gewünschten Säure zu der Base. Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze können natürlich nach jeder an sich bekannten Methode gereinigt werden, beispielsweise durch Kristallisation. Beispiel : Man stellt eine Lösung von 3, 3 g p-Aminobenzylcyanid und von 11, 5 g N-m-Trifluormethylphenylpiperazin in 60 cm3 Dioxan her und hydriert sie in Gegenwart von 20% Raney-Nickel unter einem Druck von 4 kg/cm 2 bei 1200 C. Man entfernt den Katalysator und dampft zur Trockne ein. Man extrahiert den Rückstand mittels siedendem Cyclohexan (zweimal mit 100 cm3), wobei die eingedampften Cyclohexanextrakte ein Öl ergeben, welches durch Behandlung mit 10 cm3 Salzsäure (d = 1, 18) 8, 0 g eines Roh-Salzes des Schmelzpunktes 215-220 C ergeben. Durch Behandlung dieses Salzes mit einer alkalischen Base, wobei die Rohbase durch Extraktion mit Chloroform frei wird, erhält man durch Umkristallisieren des Produktes in Methanol das 1- (2-p-Amino- phenyl-äthyl)-4-m-trifluormethylphenyl-piperazin in Form von mattgelben Täfelchen mit einem Schmelzpunkt von 85 bis 86 C. EMI2.1
Claims (1)
1- (2-p-Nitrophenyl-PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten der allgemeinen Formel I :
EMI2.2
in der Ri ein Wasserstoffatom oder einen Trifluormethylrest und Ru in m-oder p-SteIlung ein Wasserstoffatom oder einen Amino-, einen Mono- oder Dialkylamino-, einen Mono-oder Dihydroxyalkylamino-, einen aliphatischen Acylamido- oder einen N-Alkylacylamidorest oder einen Carbaminylamino- oder Alkoxycarbonylaminorest einschliesslich eines Chloralkoxycarbonylaminorestes bedeuten sowie ihren Additionssalzen mit Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-Phenylpiperazin der allgemeinen Formel II :
EMI2.3
in der Ri wie angegeben definiert ist, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III :
EMI2.4
in welcher Q ein Radikal-CN oder-CHO darstellt, in der R'2 in m-oder p-Stellung für das Radikal R2 oder die Nitrogruppe steht, in Gegenwart von-Wasserstoff und eines Hydrierungskatalysators, wie z. B. Raney Nickel, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in ihre Additionssalze mit Säuren überführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT305662A AT233572B (de) | 1962-04-12 | 1962-04-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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AT305662A AT233572B (de) | 1962-04-12 | 1962-04-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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AT233572B true AT233572B (de) | 1964-05-11 |
Family
ID=3544605
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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AT305662A AT233572B (de) | 1962-04-12 | 1962-04-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
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AT (1) | AT233572B (de) |
-
1962
- 1962-04-12 AT AT305662A patent/AT233572B/de active
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