AT222122B - Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PhenthiazinderivatenInfo
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten, ihren Salzen und quaternären Ammoniumderivaten.
Die neuen erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
In dieser Formel bedeuten A einen zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit gerader oder verzweigter Kette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
EMI1.2
oder eine Cyano-, Dimethylsulfamoyl- oder Trifluormethylgruppe, Y ein Schwefelatom oder einen Rest - SO-oder-SO -und R und Ri, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoffatome oder niedrige Alkylreste.
Der bei den eine Alkylgruppe enthaltenden Resten verwendete Ausdruck "niedrig" bedeutet, dass die Alkylgruppe dieser Reste nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome enthält.
Falls der Rest A ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthält, können die Verbindungen der Formel I in optisch aktiven Formen vorliegen, und die Erfindung betrifft sowohl die Herstellung der Racemate als auch die Herstellung der optisch aktiven Isomeren.
Erfindungsgemäss können die Verbindungen der Formell durch Umsetzung eines Phenthiazinderivats der Formel II :
EMI1.3
mit einer Verbindung der Formel III :
EMI1.4
hergestellt werden, wobei eines der Symbole P und Q ein Wasserstoffatom und das andere eineK ette-A-Z bedeutet, wobei Z für den Rest eines reaktionsfähigen Esters steht und die übrigen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. Die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens kann durch Kondensation nach einer der Varianten vorgenommen werden :
<Desc/Clms Page number 2>
1. Man setzt ein Phenthiazin der allgemeinen Formel IV :
EMI2.1
in der X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der Formel V :
EMI2.2
EMI2.3
Die Umsetzung kann mit oder ohne Lösungsmittel und in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Kondensationsmittels durchgeführt werden. Vorzugsweise arbeitet man in einem aromatischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Toluol oder Xylol, und in Gegenwart eines Kondensationsmittels. Besonders gut geeignete Kondensationsmittel sind die Alkalimetalle und ihre Derivate, wie beispielsweise die Amide, Hydride, Alkoholate, Metallalkyle oder-aryle, und insbesondere metallisches Natrium, Natriumamid, Lithiumhydrid, Natrium-tert.-butylat, Butyllithium und Phenyllithium. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels durchgeführt.
Der reaktionsfähige Ester V wird zweckmässigerweise in Form einer Lösung der freien Base in Benzol, Toluol oder Xylol eingesetzt, die man dem Gemisch der anderen Reaktionskomponenten zusetzt, in dem das Phenthiazin zumindest teilweise bereits in Form des Alkaliderivats vorliegen kann. Die Umsetzung kann auch mit einem Salz der Verbindung V durchgeführt werden, doch ist es in diesem Falle erforderlich, eine grössere Menge des Kondensationsmittels zu verwenden, um die Säure des Salzes zu neutralisieren.
EMI2.4
EMI2.5
EMI2.6
beispielsweise ein Phenthiazin der Formel IV mit der Verbindung der Formel VI :
EMI2.7
in der Z die oben angegebene Bedeutung besitzt, um, so erhält man eine Verbindung der Formel VII :
EMI2.8
2.
Man setzt ein Phenthiazinderivat der allgemeinen Formel VIII :
EMI2.9
<Desc/Clms Page number 3>
in der A, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Azetidin der allgemeinen Formel IX :
EMI3.1
um, in der R und Ri die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Umsetzung kann durch Erhitzen der Reaktionskomponenten auf eine Temperatur zwischen 30 und 1200 C, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise einem Alkohol, oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Benzol oder Xylol, durchgeführt werden. Man kann gewünschtenfalls in Gegenwart eines zur Bindung der Säuren befähigten Mittels, wie beispielsweise eines
EMI3.2
ausserdem durch Oxydation der entsprechenden Verbindungen, für welche Y ein Schwefelatom oder eine Gruppe-SO-darstellt, gewonnen werden. Diese Oxydation wird im allgemeinen mittels Wasserstoffperoxyd durchgeführt.
Die optisch aktiven Verbindungen der Formel I können je nach dem Falle entweder direkt aus optisch aktiven Ausgangsmaterialien oder durch optische Spaltung der entsprechenden Racemate hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel I besitzen interessante pharmakologische Eigenschaften. Sie sind insbesondere Neuroleptica, Antihistaminica, Antiemetica und Narkosepotentialisatoren.
Unter diesen Verbindungen sind diejenigen, für welche A eine Trimethylengruppe und X ein Chloratom oder einen Methoxy-, Cyano-, Methylthio- oder Dimethylsulfamoylrest bedeuten, die wichtigsten.
Die Verbindungen der Formel I können in ihre Additionssalze mit Säuren oder in quaternäre Ammoniumsalze durch Anwendung an sich bekannter Methoden übergeführt werden. So kann man beispielsweise die Salze durch Mischen der Base mit der äquivalenten Menge einer Säure, erforderlichenfalls in einem Verdünnungsmittel, und anschliessende Isolierung des gebildeten Salzes herstellen. Als Beispiele für solche Salze kann man insbesondere die Hydrochloride und die anderen Hydrohalogenide, die Phosphate, Nitrate, Sulfate, Acetate, Succinate, Benzoate, Maleate, Fumarate, Theophyllinacetate, Salicylate, PhenolphthalinateundMethylen-bis-ss-oxynaphthoate nennen.
Die quaternären Ammoniumverbindungen können in einfacher Weise durch Umsetzung einer Verbindung der Formel I mit einem organischen Halogenid, beispielsweise Methyl-oder Äthyljodid,-bromid oder-chlorid, Allyl-oder Benzylchlorid oder-bromid, oder mit jedem anderen reaktionsfähigen Ester, wie beispielsweise Sulfaten oder Sulfonaten, wie p-Toluolsulfonaten und Methansulfonaten, hergestellt werden. Die Umsetzung kann gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel vorgenommen werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel l : Man erhitzt in einem Autoklaven aus rostfreiem Stahl eine Lösung von 8, 3 g 9-Oxo-10-
EMI3.3
Nach Abkühlen verdünnt man die Reaktionsflüssigkeit mit 150 cm3 Essigsäureäthylester. Man wäscht die organische Phase mit insgesamt 350 cm3 Wasser und extrahiert mit etwa 0, 3 n-Salzsäure. Man trennt die saure wässerige Phase und macht sie durch Zugabe von Kaliumcarbonat alkalisch. Die in Freiheit gesetzte Base extrahiert man mit Essigsäureäthylester, trocknet die organische Lösung über wasserfreiem Kaliumcarbonat und verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (etwa 20 mm Hg).
Man erhält so 8, 2g 9-0xo-10- (2'-azetidinoäthyl)-phenthiazin, das nach zwei aufeinanderfolgenden Umkristallisationen aus Essigsäureäthylester in Form eines weissen kristallinen Pulvers vom F. = 157 bis 158 C vorliegt.
Das als Ausgangssubstanz verwendete Azetidin vom KP764 = 61 bis 61-5 C kann nach der Methode von Howard und Marckwald (Berichte 1899, Band 32, Seite 2032) hergestellt werden.
Beispiel 2 : Man erhitzt eine Lösung von 22, 8 g 3-Methoxy-10- (3'-p-toluol-sulfonyloxy-2'-methyl- propyl)-phenthiazin und 8, 5 g Azetidin in 100 cm3 wasserfreiem Benzol in einem Autoklaven aus rostfreiem Stahl 4 Stunden auf 60 C.
Nach Abkühlen verdünnt man die Reaktionsflüssigkeit mit 150 cm3 Essigsäureäthylester. Man wäscht die organische Phase mit insgesamt 350 cm3 Wasser und extrahiert mit 150 cm3 n-Salzsäure. Man trennt die saure wässerige Phase ab und macht sie durch Zugabe von 50 g Kaliumcarbonat alkalisch. Die in Freiheit gesetzte Base extrahiert man mit Essigsäureäthylester, trocknet die Lösung über wasserfreiem Kaliumcarbonat und verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (etwa 20 mm Hg). Man erhält so 10 g 3-Methoxy-10- (3'-azetidino-2'-methylpropyl)-phenthiazin, das nach zwei Umkristallisationen aus Isopropyläther und aus Essigsäureäthylester in Form eines weissen kristallinen Pulvers vom F. = 126 bis 127 C vorliegt.
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Nach Abkühlen verdünnt man das Reaktionsgemisch mit 100 cm3 Benzol. Man wäscht die organische Phase mit insgesamt 400 cm3 Wasser und extrahiert zweimal mit je 75 cm3 n-Salzsäure. Man trennt die saure wässerige Phase ab und macht durch nach und nach erfolgende Zugabe von 50 g Kaliumcarbonat alkalisch. Die in Freiheit gesetzte Base extrahiert man mit Essigsäureäthylester, trocknet die Lösung der Base über wasserfreiem Kaliumcarbonat und verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (etwa 14mm Hg).
Man erhält so 5 g 3-Chlor-10- (3'-azetidinopropyl)-phenthiazin, das nach zwei aufeinanderfolgenden Umkristallisationen aus einem Gemisch von Kohlenwasserstoffen, dessen Siedebereich zwischen etwa 70 und 1200 C liegt, ein weisses kristallines Pulver vom F. = 61 bis 630 C bildet.
Beispiel 4 : Man erhitzt eine Lösung von 42, 5 g 10- (3'-p- Toluolsulfonyloxy-2'-methylpropyl) - phenthiazin und 17, 1 g Azetidin in 200 cm3 wasserfreiem Benzol 2 Stunden unter Rückfluss.
Nach Abkühlen dekantiert man die organische Lösung ab und extrahiert sie mit 125 cm3 n-Salzsäure.
Man trennt die saure wässerige Phase ab und macht sie durch Zugabe von 12, 5 cm3 Natronlauge (d = 1, 33) alkalisch. Die in Freiheit gesetzte Base extrahiert man mit Äther, trocknet die organische Lösung über wasserfreiem Kaliumcarbonat und entfernt das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (etwa 15 mm Hg).
Man löst das erhaltene Öl wieder in Cyclohexan, filtriert die Lösung durch eine Säule mit 200 g Spezialaluminiumoxyd zur Chromatographie und eluiert dann mit Cyclohexan. Nach Verdampfen des Lösungsmittels erhält man 14, 5g 10- (3'-Azetidino-2'-methylpropyl)-phenthiazin, das nach Umkristallisieren aus Petroläther in Form eines weissen kristallinen Pulvers vom F. = 63 bis 65 C vorliegt.
Beispiel 5 : Man erhitzt eine Lösung von 41, 1 g 1O-C2'-p- Toluolsulfonyloxy-propyl) -phenthiazin und 17, 1 g Azetidin in 200 cm3 wasserfreiem Benzol 2 Stunden unter Rückfluss.
Man isoliert die rohe Base und reinigt sie wie in Beispiel 4 beschrieben.
Man erhält 6, 4g 10- (2'-Azetidinopropyl)-phenthiazin, das nach drei aufeinanderfolgenden Umkristallisationen aus Petroläther ein weisses kristallines Pulver vom F. = 64 bis 670 C bildet.
Beispiel 6 : Man erhitzt eine Lösung von 22, 6 g 3-Myl-10- (3'-p-toluolsulfonyloxy-2'-methylpropyl)- phenthiazin und 8, 6 g Azetidin in 100 cm3 Benzol 2 Stunden unter Rückfluss.
Man isoliert die rohe Base und reinigt sie wie in Beispiel 4 beschrieben.
Man erhält 7, 6 g 3-Äthyl-10- (3'-azetidino-2'-methylpropyl)-phenthiazin, das in Form eines hellgelben Öls vorliegt.
Das in Essigsäureäthylester hergestellte und aus diesem umkristallisierte saure Maleat schmilzt bei 126 bis 127 C.
Beispiel 7 : Man erhitzt eine Lösung von 7, 65 g 3-Dimethylsulfamoyl-10- (3'-chlorpropyl)-phenthiazin und 3, 4 g Azetidin in 40 cm3 wasserfreiem Benzol 2 Stunden unter Rückfluss.
Man isoliert die rohe Base, wie in Beispiel 4 beschrieben, ohne jedoch die Reinigung an Aluminium-
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aus Acetonitril ein hellgelbes kristallines Pulver vom F. = 120 bis 1220 C bildet.
Beispiel 8 : Man erhitzt eine Lösung von 29 g 3-Cyano-10-(3'-p-toluolsulfonyloxy-propyl)-phenthiazin und 11 g Azetidin in 150 cm3 wasserfreiem Benzol 4 Stunden unter Rückfluss.
Man isoliert die rohe Base und reinigt sie (Lösungsmittel der Filtration durch Aluminiumoxyd : Gemisch gleicher Teile Benzol und Cyclohexan) wie in Beispiel 4 beschrieben.
Man erhält 11 g 3-Cyano-10-(3'-azetidinopropyl)-phenthiazin, das nach Umkristallisieren aus einem Gemisch von Kohlenwasserstoffen, dessen Siedebereich etwa zwischen 70 und 1200 C liegt, ein hellgelbes kristallines Pulver vom F. = 72 bis 740 C bildet.
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Man erhält 7g 3-Trifluormethyl-10-(3'-azetidinopropyl)-phenthiazin, das nach zwei aufeinanderfolgenden Umkristallisationen aus Petroläther in Form eines weissen kristallinen Pulvers vom F. = 37 bis 38, 5 C vorliegt.
Beispiel 10 : Man erhitzt eine Lösung von 53 g 3-Cyano-10- (3'-chlor-2'-methylpropyl)-phenthiazin und 14, 3 g Azetidin in 200 cm3 wasserfreiem Benzol 3 Stunden unter Rückfluss.
Man isoliert die rohe Base und reinigt sie (Lösungsmittel der Filtration über Aluminiumoxyd : Gemisch gleicher Teile Benzol und Cyclohexan) wie in Beispiel 4 beschrieben.
Man erhält 5, 3 g 3-Cyano-10- (3'-azetidino-2'-methylpropyl)-phenthiazin, das nach zwei aufeinanderfolgenden Umkristallisationen aus einem Gemisch von Kohlenwasserstoffen, dessen Siedebereich etwa zwischen 70 und 1200 C liegt, ein hellgelbes kristallines Pulver vom F. = 91 bis 93 C bildet.
Beispiel 11 : Man erhitzt eine Lösung von 15, 2 g linksdrehendem 3-Methoxy-10-(3'-methansulfonyl- oxy-2'-methylpropyl) -phenthiazin und 6, 8 g Azetidin in 100 cm3 wasserfreiem Benzol 2 Stunden unter Rückfluss.
Man isoliert die rohe Base wie in Beispiel 7 beschrieben.
Man erhält 8, 4 g linksdrehendes 3-Methoxy-10-(3'-azetidino-2'-methylpropyl)-phenthiazin, das nach
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F.Beispiel 12 : Man erhitzt eine Lösung von 19, 75 g 3-Methylthio-l0-C3'-methansulfonyloxy-2'-methyl- propyl)-phenthiazin und 8, 55 g Azetidin in 100 cm3 wasserfreiem Benzol 2 Stunden unter Rückfluss.
Man isoliert die rohe Base wie in Beispiel 7 beschrieben.
Man erhält 14 g 3-Methylthio-10- (3'-azetidino-2'-methylpropyl)-phenthiazin, das nach zwei aufeinanderfolgenden Umkristallisationen aus Äthanol in Form eines weissen Pulvers vom F. = 118 C vorliegt.
Beispiel 13 : Man erhitzt eine Lösung von 42 g 3-Chlor-l0-C3'-methansulfonyloxy-2'-methylpropyl) - phenthiazin und 18, 8 g Azetidin in 150 cm3 wasserfreiem Benzol 2 Stunden unter Rückfluss.
Man isoliert die rohe Base wie in Beispiel 7 beschrieben.
Man erhält 23, 3 g 3-Chlor-10- (3'-azetidino-2'-methylpropyl)-phenthiazin, das nach zwei aufeinanderfolgenden Umkristallisationen aus Äthanol ein weisses Pulver vom F. = 1060 C bildet.
Beispiel 14 : Man bringt in eine Lösung von 23, 4 g 3-Chlorphenthiazin in 200 cm3 wasserfreiem Toluol bei 100 C 4, 1 g Natriumamid ein. Man hält 30 Minuten unter Rückfluss, setzt 13, 3 g 1-Chlor-3azetidinopropan zu und erhitzt noch 3 Stunden unter Rückfluss.
Nach Abkühlen verdünnt man das Reaktionsmedium mit 400 cm3 Äther und wäscht dann mit 200 cm3 Wasser. Die organische Phase wird mit 700 cm3 0, 2 n-Salzsäure extrahiert. Man trennt die wässerige
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unter vermindertem Druck (etwa 15 mm Hg) zur Trockne ein.
Man erhält 27, 3g 3-Chlor-10- (3'-azetidinopropyl)-phenthiazin vom F. = 60 bis 620 C.
Beispiel 15 : Man erhitzt eine Lösung von 9, 5 g 3-Methoxy-10- (3'-methansulfonyloxy-2'-methyl- propyl)-phenthiazin und 6, 65 g 3, 3-Dimethylazetidin in 100 cm3 wasserfreiem Benzol 2 Stunden unter Rückfluss.
Man isoliert und reinigt die rohe Base wie in Beispiel 4 beschrieben.
Man erhält 2, 1 g 3-Methoxy-1O-[3'-C3", 3"-dimethylazetidin) -2'-methylpropyl]-phenthiazin, das in Form eines hellgelben Öls vorliegt.
Das in Essigsäureäthylester hergestellte und aus diesem umkristallisierte saure Maleat schmilzt bei 156 C.
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:100 C 1, 9 g Natriumamid ein. Man hält 30 Minuten unter Rückfluss und setzt 6, 7 g 1-Chlor-2-methyl-3- azetidinopropan zu und erhitzt noch 6 Stunden unter Rückfluss.
Man isoliert die rohe Base wie in Beispiel 14.
Man löst das erhaltene Öl in Cyclohexan und filtriert es durch eine Säule mit 100 g Spezialaluminiumoxyd zur Chromatographie. Man eluiert mit Cyclohexan und dann mit Benzol. Nach Verdampfen des Lösungsmittels erhält man 9, 6 g 10- [3'- (3"-Methylazetidino)-propyl]-phenthiazin, das ein hellgelbes Öl bildet.
Das in Aceton hergestellte und aus Methanol umkristallisierte saure Oxalat schmilzt bei 186 bis 1890 C.
Beispiel 17 : In eine Lösung von 9, 35 g 3-Chlor-phenthiazin in 100 cm3 wasserfreiem Toluol bringt man bei 100 C 1, 97 g Natriumamid ein. Man hält 30 Minuten unter Rückfluss, versetzt mit 6 g 1-Chlor- 2-methyl-3-azetidinopropan und erhitzt noch 6 Stunden unter Rückfluss.
Man isoliert und reinigt die rohe Base wie in Beispiel 14.
Man erhält 9, 6g 3-Chlor-10- [3'- (3"-methylazetidino)-propyl]-phenthiazin, das in Form eines hellgelben Öls vorliegt.
Das in Äthanol hergestellte und aus diesem umkristallisierte Fumarat schmilzt bei 152 bis 154 C.
Beispiel 18 : Man erhitzt eine Lösung von 33 g 9, 9-Dioxo-lO-C3'-methansulfonyloxy-2'-methyl- propyl)-phenthiazin und 14, 7 g Azetidin in 1100 cm3 wasserfreiem Benzol 2 Stunden unter Rückfluss.
Man isoliert die rohe Base wie in Beispiel 7.
Man erhält 15 g 9, 9-Dioxo-10- (3'-azetidino-2'-methylpropyl)-phenthiazin, das nach zwei aufeinanderfolgenden Umkristallisationen aus Äthanol in Form eines weissen kristallinen Pulvers vom F. = 115 bis 116 C vorliegt.
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten der allgemeinen Formel I : EMI5.3 n der Y ein Schwefelatom oder einen Rest-SO-oder-SO,-, A einen zweiwertigen gesättigten lliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit gerader oder verzweigter Kette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, 1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen niederen (Alkylgruppe mit 1-4 C) Alkyl-, Alkoxy-, Alkanoyl-, <Desc/Clms Page number 6> Alkylthio-, Alkansulfonylrest oder eine Cyano-, Dimethylsulfamoyl- oder Trifluormethylgruppe, und R und R1, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylreste mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie ihren Salzen und quaternären Ammoniumderivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phentbiazin der allgemeinen Formel IV :EMI6.1 in der X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der Formel V : EMI6.2 in der Z den Rest eines reaktionsfähigen Esters, wie ein Halogenatom, einen Rest eines Schwefelsäureoder Sulfonsäureesters (Rest eines Methansulfonsäure- oder p- Toluolsulfonsäureesters) bedeutet und A, Rund R1 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt oder ein Phenthiazinderivat der allgemeinen Formel VIII : EMI6.3 in der A, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen mit einem Azetidin der allgemeinen Formel IX :EMI6.4 in der R und R. die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen, für welche Y ein Schwefelatom oder eine Gruppe-SO-darstellt, zu Verbindungen, für welche Y eine Gruppe-SO-oder-SO-bedeutet, oxydiert und bzw. oder gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen in ihre Salze oder quaternären Ammoniumderivate überführt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenthiazin der Formel IV mit einer Verbindung der Formel V oder ein Phenthiazinderivat der Formel VIII mit einem Azetidin der Formel IX umsetzt. wobei in diesen Formeln A, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R und Ri für Wasserstoffatome stehen, und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen, für welche Y ein Schwefelatom oder eine Gruppe-SO-darstellt, zu Verbindungen, für welche Y eine Gruppe-SO-oder-SO-bedeutet, oxydiert und bzw. oder gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen in ihre Salze oder quaternären Ammoniumderivate überführt.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenthiazin der Formel IV mit einer Verbindung der Formel V oder ein Phenthiazinderivat der Formel VIII mit einem Azetidin der Formel IX umsetzt, wobei in diesen Formeln A, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R und Ri für einen Alkylrest oder eines dieser Symbole für einen Alkylrest und das andere für ein Wasserstoffatom stehen, und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen, für welche Y ein Schwefelatom oder eine Gruppe-SO-darstellt, zu Verbindungen, für welche Yeine Gruppe -SO- oder -S02- bedeutet, oxydiert und bzw. oder gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen in ihre Salze oder quaternären Ammoniumderivate überführt.
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