AT214931B - Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Carbamylazetidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 1-CarbamylazetidinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen l-Carbamylazetidinen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Carbamylazetidinen der allgemeinen Formel :
EMI1.1
in welcher RI Wasserstoff, einen niederen Alkyloder einen Cycloalkyl-, Phenyl- oder Phenylalkylrest, R einen niederen Alkyl- oder einen Cycloalkyl-, Phenyl-oder Phenylalkylrest bedeuten.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind pharmakologisch wertvolle Stoffe und insbesondere hoch wirksam als Sedativa, Hypnotika und als krampflösende Mittel. Letzte Wirkung ist besonders hoch bei l-Carbamyl-3phenyl-3-isopropylazetidin und l-Carbamyl-3phenyl-3-methylazetidin, die schon bei Verabreichung von weniger als 20 mg/kg an Mäuse, die durch Elektroschock und Pentamethylentetrazol verursachten Krampfanfälle verhindern.
Die mittlere tödliche Dosis ist dagegen sehr hoch und überschreitet in allen Fällen 300 bis 400 mg/kg, bei intraperitonealer Verabreichung an Mäuse.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man das Hydrochlorid eines 3-substituierten Azetidins der allgemeinen Formel :
EMI1.2
in welcher R und R2 die obige Bedeutung haben, mit einer äquimolekularen Menge eines Alkalicyanats in Wasser bei 50-100 C einige Minuten lang umsetzt. Nach Abkühlen scheidet sich im allgemeinen ein Öl ab, das nach einiger Zeit kristallisiert. Das Produkt wird gesammelt und gegebenenfalls aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert. Die Ausbeuten sind im allgemeinen sehr befriedigend.
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
geschiedene Produkt gesammelt und aus wässerigem Äthanol umkristallisiert. Ausbeute : 19 g (87%) 1-Carbamyl-3-phenyl-3-propylazetidin; Schmp. 165-166 C.
Beispiele 6 bis 10 : Nach der Arbeitsweise der vorigen Beispiele wurden aus den entsprechenden Azetidinen die folgenden l-Carbamylazetidine hergestellt. Angegeben werden auch die Ausbeute (A) und der Schmelzpunkt (Schmp.) :
3-Phenyl-3-benzyl, A. 81%, Schmp. 159 bis 161 C.
3, 3-Dibutyl, A. 90%, Schmp. 114-115 C.
3-Phenyl-3-butyl, A. 75%, Schmp. 129 bis 1310 C.
3-Phenyl-3-isopropyl, A. 86%, Schmp. 158 bis 1600 C.
3-Phenyl-3-cyclohexyl, A. 62%, Schmp. 172 bis 174 C.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Carbamyl-azetidinen der allgemeinen Formel :
EMI2.1
in welcher RI Wasserstoff, einen niederen Alkyloder einen Cycloalkyl-, Phenyl-oder Phenylalkylrest, R einen niederen Alkyl- oder einen Cycloalkyl-, Phenyl- oder Phenylalkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man das Hydrochlorid eines 3-substituierten Azetidins der allgemeinen Formel :
EMI2.2
in welcher K und K."die obige Bedeutung haben, mit einer äquimolekularen Menge eines Alkalicyanats in Wasser bei 50-100 C einige Minuten lang umsetzt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Einsatzprodukt ein 3-substituiertes Azetidin der obigen Formel, in welcher Ri einen niederen Alkylrest und R2 Phenyl oder Äthyl bedeuten, verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB214931T | 1959-12-14 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT214931B true AT214931B (de) | 1961-05-10 |
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|---|---|---|---|
| AT929659A AT214931B (de) | 1959-12-14 | 1959-12-22 | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Carbamylazetidinen |
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1959
- 1959-12-22 AT AT929659A patent/AT214931B/de active
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