AT210896B - Verfahren zur Herstellung neuer tert.-Alkylferrocene - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer tert.-AlkylferroceneInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung neuer tert.-Alkylferrocene
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Ferrocenderivaten, die als Haematica zur Behandlung von durch Eisenmangel verursachter Anämie in der Humanund Veterinärmedizin verwendet werden können.
Durch die franz. Patentschrift Nr. 1. 083. 936 ist es bekannt, Ferrocene oder Alkyl- oder Arylderivate derselben durch Umsetzung des entsprechenden Cyclopentadienylnatriums mit einem wasserfreien Eisenhalogenid in Gegenwart einer geeigneten inerten Flüssigkeit herzustellen.
Ferner ist es durch die franz. Patentschrift Nr. 1. 090. 321 bekannt, unsubstituierte oder substituierte Ferrocenderivate durch Umsetzung entweder des entsprechenden Cyclopentadienylmagnesiumhalogenids oder des entsprechenden Cyclopentadienylalkalimetallderivats mit einem wasserfreien Ferrohalogenid in Gegenwart einer geeigneten inerten Flüssigkeit herzustellen.
Gemäss vorliegender Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung neuer tert.-Alkylferrocene der allgemeinen Formel
EMI1.1
angegeben, in der R', R"und R'"Alkylradikale bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass ein freies tert.-Alkylcyclopentadien oder ein Alkalimetallderivat dieser Verbindung mit einem wasserfreien Eisenhalogenid umgesetzt wird, wobei das freie tert.-Alkylcyclopentadien in Gegenwart einer starken organischen Base verwendet wird.
Erfindungsgemäss zu verwendende Alkalimetallderivate sind z. B. die tert.-Alkylcyclopentadienylnatrium-, -kalium oder -lithium-Derivate. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 0 bis 25 C in Gegenwart eines inerten Verdünnungs- oder Lösungsmittels, wie z. B.
Tetrahydrofuran, oder Toluol, durchgeführt. Die vorzugsweise verwendeten Eisenhalogenide sind die Chloride und Bromide, wobei sowohl Ferro- als auch Ferrichlorid angewandt werden kann, da das Ferrichlorid durch das Cyclo- pentadienylalkalimetallderivat zur Ferroverbin- dung reduziert wird.
Gemäss diesem Verfahren kann insbesondere l, r-Di-tert.-butylferrocen hergestellt werden, in- dem man tert.-Butylcyclopentadienylnatrium und
Ferrochlorid bei einer Temperatur von 0 bis
25 C und in Gegenwart von Tetrahydrofuran oder Toluol als Verdünnungs- oder Lösungs- mittel zur Reaktion bringt.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten tert.-
Alkylcyclopentadienylnatriumderivate werden zweckmässig in an sich bekannter Weise aus den entsprechenden tert.-Alkylcyclopentadienylderiva- ten durch Umsetzung mit feinverteiltem Natrium in Gegenwart von Toluol als Verdünnungsmittel oder durch Umsetzung mit Natrium in Gegenwart von flüssigem Ammoniak als Verdünnungsmittel und Ferrinitrat als Katalysator hergestellt. Die tert.-Alkylcyclopentadienderivate ihrerseits können durch Alkylierung des entsprechenden Cyclopentadienylmagnesiumhalogenids mit einem tert.-Alkylhalogenid, wie z. B. tert.-Butylchlorid, erhalten werden.
Geeignete starke organische Basen, die erfindungsgemäss nur in Gegenwart von freiem tert.-Alkylcyclopentadien eingesetzt werden sollen, sind z. B. Piperidin oder Diäthylamin. Gemäss diesem Verfahren kann insbesondere l, F-Di- tert.-butylferrocen aus tert.-Butylcyclopentadien und Ferrochlorid in Gegenwart von Piperidin als Säurebindemittel hergestellt werden.
Die Erfindung wird durch nachstehende Beispiele ohne Beschränkung hierauf näher erläutert.
Die Teilangaben in den Beispielen sind Gew.Teile.
Beispiel l : 92 Teile Natrium werden allmählich zu 2000 Teilen flüssigem Ammoniak, der 2 Teile Ferrinitratkristalle enthält, gegeben.
Das Gemisch wird 1 Stunde lang gerührt und sodann mit 530 Teilen tert.-Butylcyclopentadien bei-35 C versetzt. Das Gemisch wird weitere 2 Stunden lang gerührt, wonach man 1200 Teile Tetrahydrofuran zusetzt und die Temperatur des Gemisches auf 250 C ansteigen lässt, wobei der grösste Teil des Ammoniaks durch Verdampfung abgeht. Der Rückstand wird auf 5-10 C abgekühlt und innerhalb 1 Stunde mit 254 Teilen wasserfreiem Ferrochlorid ver-
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setzt. Dieses Gemisch wird 20 Stunden lang bei 20-25 C gerührt, filtriert, das Filtrat mit Wasser verdünnt, das Gemisch in Eis abgekühlt und schliesslich filtriert.
Der feste Rückstand ergibt nach Umkristallisation aus Äthylalkohol l, l'-Di-tert.-butylferrocen mit einem
Schmelzpunkt von 280 C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete tert.- Butylcyclopentadien kann auf folgende Art erhalten werden. Zu einer Lösung von 546 Teilen Äthylbromid in 1800 Teilen Diäthyläther wird eine gerührte Suspension von 120 Teilen Magnesiumspänen und 80 Teilen Diäthyläther innerhalb 2 Stunden zugegeben. Das Gemisch wird eine weitere Stunde lang gerührt. Sodann werden innerhalb 1 Stunde 264 Teile Cyclopentadien zugesetzt und das Gemisch nach weiterem 24 Stunden langem Rühren mit 556 Teilen tert.-Butylchlorid innerhalb 90 Minuten versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden lang gerührt und dann auf 5000 Teile zerkleinertes Eis geschüttet. Die ätherische Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Der Äther wird bei vermindertem Druck entfernt und der Rückstand destilliert, wobei man tert.-Butylcyclopentadien erhält, welches bei 45 C/28 mm siedet.
Beispiel 2 : Eine gerührte Lösung von 10 Teilen feinzerteiltem Natrium in 100 Teilen Toluol wird bei 20-25 C mit 53 Teilen tert.-Butylcyclopentadien versetzt. Das Gemisch wird auf 5-10 C abgekühlt und mit 27, 6 Teilen wasserfreiem Ferrochlorid innerhalb einer Stunde vermischt. Nach weiterem 24 Stunden langem Rühren bei 20-25 C wird die Mischung filtriert, das Filtrat mit Wasser gewaschen und das Toluol aus dem gewaschenen Filtrat durch Destillation bei vermindertem Druck entfernt. Durch Destillation des Rückstandes erhält man l, l'-Di-tert.-butylferrocen, welches bei 92 C/ 0, 5 mm siedet und bei 28 C schmilzt.
Beispiel 3 : Eine Lösung von 27 Teilen tert.- Butylcyclopentadien in 34 Teilen Piperidin wird einem gerührten Gemisch von 12, 7 Teilen wasserfreiem Ferrochlorid und 100 Teilen Tetrahydrofuran bei 10 C zugesetzt. Das Gemisch wird bei 20-25 C 20 Stunden lang und sodann bei 65 C 2 Stunden lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und das Filtrat mit Wasser verdünnt, um ein rotes Öl zu ergeben, welches durch Chromatographie unter Verwendung von Petroläther und Tonerde gereinigt wird. Man erhält l, l'-Di-tert.-butylferrocen mit einem Schmelzpunkt von 28 C.
Beispiel 4 : 35 Teile Natrium werden 1000 Tei- len flüssigem Ammoniak, welches 0, 5 Teile Ferrinitratkristalle enthält, zugesetzt. Das Gemisch wird 1 Stunde lang gerührt und mit 204 Teilen tert.-Amylcyclopentadien bei-35 C vermischt. Nach weiterem 2 Stunden langem Rühren werden 500 Teile Tetrahydrofuran zugegeben und wird die Temperatur auf 25 C erhöht, um den grössten Teil des Ammoniaks durch Verdampfen zu entfernen. Der Rückstand wird auf 5 C abgekühlt und innerhalb 1 Stunde mit 97 Teilen wasserfreiem Ferrochlorid versetzt. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur weitere 20 Stunden gerührt und sodann filtriert.
Das Filtrat wird mit Wasser verdünnt und das ausfallende rote Öl mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck destilliert. Man erhält so l, l'-Di-tert.-amylferrocen, welches bei 122 C/ 0, 2 mm siedet und bei 0 C schmilzt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete tert.- Amylcyclopentadien kann auf folgende Art erhalten werden. Eine Lösung von 378 Teilen Äthylbromid in 700 Teilen Diäthyläther wird einer gerührten Suspension von 84 Teilen Magnesiumspänen und 300 Teilen Diäthyläther innerhalb 2 Stunden zugesetzt. Das Gemisch wird 1 weitere Stunde gerührt, wonach man innerhalb 1 Stunde 231 Teile Cyclopentadien und nach weiterem 24 Stunden langem Rühren 371 Teile tert.-Amylchlorid innerhalb 90 Minuten zusetzt. Das Gemisch wird 24 Stunden lang gerührt und dann auf 5000 Teile zerkleinertes Eis geschüttet. Die ätherische Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Nach Abdestillieren des Äthers bei vermindertem Druck und Destillieren des Rückstandes erhält man tert.-Amylcyclopentadien, welches bei 51 C/ 5 mm siedet.
Beispiel 5 : 11, 5 Teile Natrium werden 300 Teilen flüssigem Ammoniak, der 0, 2 Teile Ferrinitratkristalle enthält, zugesetzt. Sodann werden 90 Teile (1, 1, 3, 3-Tetramethylbutyl)- cyclopentadien bei-35 C zugegeben und wird das Gemisch 2 Stunden lang gerührt. Nach Zusatz von 300 Teilen Tetrahydrofuran wird der grösste Teil des Ammoniaks verdampft, indem man die Temperatur des Gemisches
EMI2.1
32 Teilen wasserfreiem Ferrochlorid innerhalb 1 Stunde vermischt. Nach 20 Stunden langem Rühren bei 20-25 C wird das Gemisch filtriert, das Filtrat mit Wasser verdünnt, das resultierende Gemisch wieder filtriert und der feste Rückstand mit Wasser gewaschen und aus Äthylalkohol
EMI2.2
schmilzt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete (1, 1, 3, 3Tetramethylbutyl)-cyclopentadien kann auf folgende Art hergestellt werden. Eine Lösung von 245 Teilen Äthylbromid in 750 Teilen Diäthyl- äther wird einer gerührten Suspension von 56, 2 Teilen Magnesiumspänen und 220 Teilen Diäthyläther innerhalb 90 Minuten zugesetzt.
Das Gemisch wird eine weitere Stunde lang gerührt und mit 154 Teilen Cyclopentadien innerhalb 30 Minuten vermischt und nach weiterem : 24 Stunden langem Rühren und Abkühlen auf 0 C mit 348 Teilen 2, 4, 4-Trimethyl-2-chlor- pentan innerhalb 3 Stunden vermischt. Das
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Gemisch wird weitere 2 Stunden bei 20-25 C gerührt und sodann auf 3000 Teile zerkleinertes Eis geschüttet. Die ätherische Lösung wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdampfen des Äthers bei vermindertem Druck und Destillation des Rückstandes erhält man (1, 1, 3, 3- Tetramethylbutyl) -cyclopentadien, welches bei 35 C/0, 1 mm siedet.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer tert.- Alkylferrocene der allgemeinen Formel
EMI3.1
in der R', R"und R'"Alkylradikale bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass ein freies tert.- Alkylcyclopentadien oder ein Alkalimetallderivat dieser Verbindung mit einem wasserfreien Eisenhalogenid umgesetzt wird, wobei das freie tert.- Alkylcyclopentadien in Gegenwart einer starken organischen Base verwendet wird.
EMI3.2
Claims (1)
- dienylalkalimetallderivate die Natrium-, Kaliumoder Lithiumderivate sind.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einer Temperatur von etwa 0-25 C durchgeführt wird.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass ein inertes Ver- dünnungs-oder Lösungsmittel, z. B. Tetrahydrofuran oder Toluol, zugegen ist.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das wasserfreie Eisenhalogenid Ferrochlorid oder Ferrobromid oder Ferrichlorid oder Ferribromid ist.6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die starke organische Base Piperidin oder Diäthylamin ist.
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