AT210427B - Verfahren zur Herstellung eines neuen, mit einer einwertigen Schwefelfunktion substituierten 10-Pyrido [3, 2-b] [1, 4] benzthiazin-Derivates - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung eines neuen, mit einer einwertigen
Schwefelfunktion substituierten 10-Pyrido   [3, 2-b] [1, 4]     benzthiazin-Derivates   
Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, mit einer einwertigen   Schwefelfunkt10n   substituierten 10-Pyrido   [ 3, 2-b] [ 1, 4] benzthiazin-Derlvat   der allgemeinen Formel   1 :   
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 gelangen kann, indem man ein Pyridyl-phenylamin-Derivat der allgemeinen Formel   n :   
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 gereinigt werden. Ferner ist die Reinigung durch Chromatographie z. B. an Aluminiumoxyd, anwendbar, wobei in   gewissen Fällen   insbesondere die Trennung der   eventuell vorhandenenStellungsisomeren erleich-   tert werden kann. 



   Das nach dem vorliegenden Verfahren hergestellte, bisher unbekannte. am Phenylkern durch eine Methylmercapto-Gruppe substituierte 10-Pyrido [3,2-b] [1,4] benzthiazin ist bei Zimmertemperatur   kerf     stallin. Es soli   als Vulkanisations-Beschleuniger oder als Antioxydantium für Schmiermittel. oder als   Anthe1mtntikum   verwendet werden, dient aber auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Therapeutika. Es liefert nämlich mit Halogen-alkyl-aminen der allgemeinen Formel   ni !     Hal- (CH -A (ni),    
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 nogruppe steht,   Pyrido-benzthiazin-Derivate, die   in 10-Stellung des   Pyrido-benzthiazin-Gerüstes   einen mit einer basischen Gruppe substituierten Kohlenwasserstoffrest tragen.

   Diese Substanzen besitzen therapeutisch verwertbare pharmakodynamische Eigenschaften, wie   z. B.   starke adrenolytische Wirkung Potenzierung des Effektes von narkotisch, hypnotisch oder analgetisch wirkenden Pharmaka, und können deshalb als Medikamente verwendet werden. 



   Im nachfolgenden Beispiel, das die Ausführung des Verfnhrens erläutern, die Erfindung aber in keiner Weise einschränken soll, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden. Die Schmelz-und Siedepunkte sind unkorrigiert. 



   Beispi1: Methyl-mercapto-10-pyrido[3,2-b][1,4] benzthiazin.   Man kondensiert 30, 4 g 3-Me-     thyl-mercapto-anilin (. Siedepunkt 163-165 /16 mm   Hg) mit 11, 5 g 2-Brompyridin während 11/2Stunden bei   150 . Das   Reaktionsprodukt löst man in Äther und wäscht mit 100   cm'15-proz.   Sodalösung. Nach dem Abdestillieren des Äthers erhält man durch fraktionierte Destillation 2-(3-Methyl-mercapto-anilino)-pyridin vom Siedepunkt   160-165 /0,   01 mm Hg, das nach   zweimaligem   Umkristallisieren aus   Benzol/Petrol-   äther konstant bei   87-890 schmilzt..   



   21, 6 g   2- (3-Methyl-mercapto-anilino)-pyridin, 6,   4 g Schwefel und 1, 0 g pulverisiertes Jod werden   zusammen während 11/2 Stunden. auf   zirka   2700Ölbadtemperatur   erhitzt. Nachdem die Schwefelwasserstoffentwicklung praktisch beendet ist, wird das Reaktionsgemisch im Hochvakuum destilliert. Man erhält   dabeirohesMethyl-mercapto-10-pyridoE 3, 2-b] [1, 4]   benzthiazin vom Siedepunkt 190-2200/0, 01 mm   Hg, das   nach zweimaligem Umkristallisieren aus Äthanol konstant bei 140-142  schmilzt. Es handelt sich vermutlich um die inS-Stellung durch   dieMethyl-mercapto-Gruppe substituierte Verbindung.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen, mit einer einwertigen Schwefelfunktion substituierten 10-Pyrido [ 3, 2-b ] [ 1, 4] benzthiazin-Derivates der allgemeinen Formel I : EMI2.2 dadurch gekennzeichnet, dass man ein Pyridyl-phenyl-amin-Derivat der allgemeinen Formel H : EMI2.3 mit elementarem Schwefel oder mitSchwefel-dihalogenidenbehandelt und gegebenenfalls die dabei entstandenen Stellungsisomeren voneinander trennt.