CH615928A5 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Benzo-[4,5]cyclohepta[l,2-b]thiophen-Derivate der Formel I,
£ /3
?H C
0-CH2-CH-CH2-N^ ^<CH2)n 2 3
€crK
worin n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
Ri Wasserstoff oder Halogen mit einer Ordnungszahl von 9 bis 35 bedeutet,
3
615 928
R.2 und R.3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen stehen und X für Carbonyl oder Methylen steht.
n steht vorzugsweise für die Zahl 2 oder 3. Halogen bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom, insbesondere Chlor. Alkyl enthält vorzugsweise 1 oder 2, insbesondere 1 Kohlenstoff-atom(e).
Erfindungsgemäss gelangt man zu den Verbindungen der Formel I, indem man Verbindungen der Formel II,
ch
R
1
worin X und Ri obige Bedeutung besitzen, oder Verbindungen der Formel IIa oh !
och.chch -y worin X und Ri obige Bedeutung besitzen und Y für Halogen oder eine Gruppe R4—so2—O—, worin R4 Phenyl, Tolyl oder niederes Alkyl bedeutet, steht, mit Verbindungen der Formel III
r2 R3
r2 R3
worin r2, R3 und n die obige Bedeutung besitzen, umsetzt.
Die Verbindungen der Formel I können in freier Form oder in Salzform vorliegen. Aus den Verbindungen der Formel I in freier Form lassen sich in bekannter Weise Salze gewinnen und umgekehrt. So bilden die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I mit Säuren wie z.B. Chlorwasserstoffsäure, Säureadditionssalze.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit den Verbindungen der Formel III kann analog zu für die Herstellung bekannter 3-Amino-2-hydroxy-propoxy-Verbindungen beschriebenen Methoden durchgeführt werden.
Bevorzugte Reste Y sind Chlor oder Brom. Man verwendet zweckmässig das Amin der Formel III im Überschuss. Gegebenenfalls wird in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel gearbeitet. Die Reaktionstemperatur beträgt zweckmässig etwa 20 bis 150°; man arbeitet vorzugsweise bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches.
Falls r2 und R3 nicht identisch sind, weisen die Verbindungen der Formel I eine cis/trans-Isomerie auf. Die Isomeren erhält man z.B. durch Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit den entsprechenden eis- bzw. trans-Isomeren der Verbindungen der Formel III.
Die Verbindungen der Formel II können analog zu bekannten Methoden, z.B. wie in den nachfolgenden Beispielen erläutert, ausgehend von den entsprechenden 10-Methoxy-4H-benzo[4,5]cyclohepta[l,2-b]thiophen-4-onen erhalten werden.
Soweit die Herstellung der benötigten Ausgangsmaterialien nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenen oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar.
Die Verbindungen der Formel I in freier Form oder in Form ihrer pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalze, weisen im Tierversuch interessante pharmakodynamische Eigenschaften auf und können daher als Heilmittel verwendet werden.
Insbesondere zeigen sie antiarrhythmische Wirkung, wie an Mäusen mit Chloroform-Arrhythmie [Methode von J. W. Lawson, J. Pharmac. exp. Ther. 160 (1968) 22-31] mit Dosen von etwa 3-30 mg/kg i. p. festgestellt werden konnte. Sie sind aufgrund dieser Wirkung zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen, wie z.B. Herzflimmern, geeignet.
Für obengenannte Anwendung variiert die zu verwendende Dosis selbstverständlich je nach verwendeter Substanz, Art der Verabreichung und der gewünschten Behandlung. Die Verabreichung kann mit einer Dosis täglich vorgenommen werden oder nötigenfalls in 2-4 Teildosen erfolgen. Die Tagesdosis liegt im Bereich von ungefähr 10 bis ungefähr 100 mg der Substanz; geeignete Dosierungsformen für z.B. orale Verabreichung enthalten im allgemeinen ungefähr 2,5 bis ungefähr 50 mg wirksame Substanz neben festen oder flüssigen Trägersubstanzen oder Verdünnungsmitteln.
Für obige Anwendung eignen sich besonders die erfindungsgemässen Verbindungen, in denen X Carbonyl, Ri Wasserstoff, Chlor oder Brom in 6- oder 7-Stellung, r2 und R3 Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und n die ganze Zahl 2 oder 3 bedeuten.
Als Arzneimittel können die Verbindungen der Formel I bzw. ihre pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalze allein oder in geeigneter Arzneiform verabreicht werden.
In den nachfolgenden Beispielen, welche die Erfindung näher erläutern, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind unkorrigiert.
Beispiel 1
10-[2-Hydroxy-3-(2,2,5,5-tetramethyl-l-pyrrolidinyl)-prop-oxy]-4H-benzo[4,5]cyclohepta[l,2-b]thiophen-4-on
20,0 g 10-(3-Chlor-2-hydroxypropoxy)-4H-benzo[4,5]cy-cloheptal[l,2-b]thiophen-4-on werden in 65 ml 2,2,5,5-Tetramethylpyrrolidin und 200 ml Methanol 5 Stunden unter Rückfluss gekocht. Das Reaktionsgemisch wird zur Trockne eingedampft, der Rückstand in 600 ml Chloroform und 150 ml 3N Natronlauge aufgenommen, die organische Lösung abgetrennt und dreimal mit 3N Natronlauge gewaschen. Nach dem neutralen Waschen mit Wasser wird sie über Natriumsulfat getrocknet, eingedampft und der Rückstand durch 600 g Kieselgel mit einem Gemisch Chloroform enthaltend 5 % Methanol chromatographiert (Smp. der Titelverbindung 104 bis 107° - aus Isopropanol).
Das als Ausgangsmaterial verwendete l-(3-Chlor-2-hydro-xypropoxy)-4H-benzo[4,5]cyclohepta[l,2b]thiophen-4-on kann wie folgt hergestellt werden:
a) 20,0 g 10-Methoxy-4H-benzo[4,5]cyclohepta[l,2-b]thio-phen-4-on werden mit 200 ml 6N Salzsäure während 2,5 Stunden zum Sieden erhitzt, auf 20° abgekühlt und das ausgefallene Produkt wird abfiltriert. Das 10-Hydroxy-4H-ben-zo[4,5]cyclohepta[l,2-b]-thiophen-4-on schmilzt ab 213° (aus Äthanol).
s
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
615 928
b) Man erhitzt ein Gemisch von 15,0 g 10-Hydroxy-4H-ben-zo[4,5]cyclohepta[l,2-b]thiophen-4-on, 150 ml Epichlorhydrin und 0,7 ml Piperidin während 30 Minuten zum Sieden, dämpft unter vermindertem Druck ein, trocknet bei 40° und erhält ein Gemisch von 10-(2,3-Epoxypropoxy)-4H-benzo[4,5]cyclo-hepta[l,2-b]thiophen-4-on und 10(3-Chlor-2-hydroxyprop-oxy)-4H-benzo[4,5]cyclohepta[ 1,2-b]-thiophen-4-on.
c) Dieses Gemisch wird chromatographisch aufgetrennt. Man erhält das 10-(3-Chlor-2-hydroxypropoxy)-4Z-benzo[4,5]cy-clohepta[l,2-b]-thiophen-4-on und das 10-(2,3-Epoxyprop-oxy)-4H-benzo[4,5]cyclohepta[ 1,2-b]thiophen-4-on (roh weiterverarbeitet).
Analog zu Beispiel 1 erhält man, durch Umsetzung vom entsprechenden Epoxyd der Formel II mit der entsprechenden Verbindung der Formel III, folgende Verbindungen der Formel I:
Bsp.
X
R.
R2
R3
n
Smp.
2a)
cm
H
CH3
CH3
2
146-148° (Zers.)
3
CO
H
CH3
CH3
3
140-142°
4
CO
7—Cl
CHa
CH3
2
163-165°
5
CO
7—Cl
CH3 b) H
3
178-180°
a) Das zur Herstellung des als Ausgangsprodukt benötigten 10-Methoxy-4H-benzo[4,5]cyclohepta[l,2-b]thiophens wird io durch wasserfreie Umsetzung von 10-Methoxy-4H-benzo[4,5]-cyclohepta-[l,2-b]thiophen-4-on mit Lithiumaluminiumhydrid in Äther in Gegenwart von Aluminiumchlorid und anschliessendes Rühren bei Raumtemperatur während 1,5 Stunden hergestellt (Smp. 94-96°).
15 b) Die beiden Gruppen Ri liegen in cis-Stellung zueinander. Ausgehend von cis-2,6-Dimethylpiperidin als Verbindung der Formel III.
B
Claims (2)
- 615 928PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel IOH !«2 hVe o-ch2-ch-ch2-n^worin n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,Ri Wasserstoff oder Halogen mit einer Ordnungszahl von 9 bis 35 bedeutet,R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen stehen und X für Carbonyl oder Methylen steht und ihre Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel IIniederes Alkyl bedeutet, steht, mit Verbindungen der Formel III25R2H-N>-R3VR2'(CH2)nR3m0-CK2-CfT^-CH,IIworin X und Ri obige Bedeutung besitzen, oder Verbindungen der Formel IIa oh worin R2, R3 und n obige Bedeutung besitzen, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I in freier Form oder 30 in Säureadditionssalzform gewinnt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von 10-[2-Hydroxy-3-(2,2,5,5-tetramethyl-l-pyrrolidinyl)propoxy]-4H-benzo[4,5]cyclohepta[l,2-b]thiophen-4-on, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, worin X Carbonyl und Ri Wasserstoff bedeuten, oder eine Verbindung der Formel IIa, in der X Carbonyl und Ri Wasserstoff bedeuten, und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit 2,2,5,5-Tetramethylpyrrolidin umsetzt.och2chch2-•YIIa worin X unr Ri obige Bedeutung besitzen und Y für Halogen oder eine Gruppe R4—so2—O —, worin R4 Phenyl, Tolyl oderAus der deutschen Offenlegungsschrift No. 2 441 592 sind gegebenenfalls im Phenylring durch Halogen oder niederes 4s Alkyl substituierte Benzo[4,5]-cyclohepta[l,2,-b]thiophenderi-vate und deren 4-Oxo-Derivate bekannt, welche keine pharmakologische Aktivität zeigen, sondern als Zwischenprodukte zur Herstellung von in 2-Stellung durch einen eine Carboxyl-gruppe enthaltenden Rest substituierten Verbindungen, welche so antiphlogistische Eigenschaften besitzen, verwendet werden.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PL | Patent ceased |