AT156362B - Verfahren zum Sensibilisieren von photographischen Emulsionen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zum Sensibilisieren von photographisehen Emulsionen. 
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 einen oder mehrere Polymethinfarbstoffe zusetzt, die einen oder mehrere Thiodiazolringe oder dessen Sauerstoff-bzw. Selenhomologen enthalten. Für diese Sensibilisatoren ist charakteristisch, dass sie einen oder mehrere Ringe der folgenden allgemeinen Struktur enthalten : 
 EMI1.2 
 
Durch das Patent Nr. 149971 wird ein Verfahren geschützt zur Herstellung cyaninartiger Farbstoffe, darin bestehend, dass man anstatt Thiodiazolbasen als Ausgangsprodukte Aryl (3) Dihydrothiodiazole anwendet. 



   Die allgemeine Formel dieser Aryl (3) Dihydrothiodiazole ist folgende : 
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 worin R= Aryl oder substituiertes Aryl und R'= H Alkyl oder Aryl bedeutet. 



   Zur Farbstoffsynthese werden diese Aryl (3) Dihydrothiodiazole zuerst kondensiert in bekannter Weise mit einem Alkylester, so dass im Farbstoffmolekül die quaternierten N-Atome eine Alkylgruppe tragen. 



   Es wurde nun gefunden, dass diese   Dihydrothiodiazolfarbstoffe   eine besonders wertvolle Klasse von photographisehen Sensibilisatoren darstellen. 



   Die Herstellung dieser Dihydrothiodiazole oder Thiodiazoline ist durch Wuyts & Lacourt in 
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 der 5-Stellung eine Methylgruppe tragen. 



   Durch Kondensation der Methylthiodiazoline mit einem geeigneten Ester, wie z. B. Jodmethyl, Jodäthyl, Dimethylsulfat, p-toluolsulfosaures Methyl, p-toluolsulfonsaures Äthyl, wird die benachbarte Methylgruppe besonders reaktionsfähig und   ermöglicht   die Synthese von symmetrischen und unsym- 
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   Die Farbstoffe können entweder vor. während oder nach der Emulsionsherstellung zugesetzt werden oder der Emulsionsschicht im Badeverfahren einverleibt werden. 



   Nachstehend werden nun einige Beispiele von Farbstoffen gegeben, die zur Sensibilisierung Verwendung finden sollen. 



   Beispiel 1 : 20   Phenyl- (3)-methyl- (5)-dihydro- (2, 3)-thiodiazol- (1,   3,   4)-jodmethyl   werden in 200 cm3 Essigsäureanhydrid gelöst und nach Zusatz von 25   cm3   Orthoameisensäureäthylester 20   Minuten unter Rüekflusskühlung gekocht. Nach   Abkühlung wird mit Äther gefällt und der Farbstoff wiederholt aus Alkohol umkristallisiert.

   Der Farbstoff hat folgende Zusammensetzung : 
 EMI1.6 
 

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Beispiel 2 : Das Styrylderivat von   Phenyl- (3) -methyl- (5) -dihydro- (2. 3) -thiodiazol- (1,   3, 4)jodmethyl wird in bekannter Weise durch Kondensation mit   p-Dimethylaminobenzaldehyd   erhalten und hat folgende Zusammensetzung : 
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 triumalkoholat in Alkohol eine Stunde unter   Rückflusskühlung   gekocht. Der Farbstoff wird durch Äther gefällt und durch wiederholtes Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt.

   Er besitzt folgende Konstitution : 
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Beispiel 4 : Durch Zusammenschmelzen von Phenyl-(3)-methyl-(5)-dihydro-(2,3)-thiodiazol- (1, 3, 4)-jodäthyl mit Diphenylformamidin kann man einen Körper folgender Konstistution gewinnen : 
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Dieses Zwischenprodukt eignet sich zur Herstellung von symmetrischen und unsymmetrischen   Carbocyaninen   durch Kondensation mit verschiedenen heterocyclischen Ammoniumsalzen. 



   Beispiel 5 : 10 g   Trimethyl- (2,   2', 5)-p-bromphenyl-(3)-dihydro-(2,3)-thiodiazol- (1, 3,   4)-äthyl-   jodid und 15   cem     p-Äthoxyaeroleinaeetal werden   in 75   cem   Pyridin gelöst und eine Stunde unter   Rüek-   flusskühlung gekocht. Der Farbstoff wird durch Äther gefällt und wiederholt aus Alkohol umkristallisiert. 



   Er hat folgende Zusammensetzung : 
 EMI2.5 
 
Diese Beispiele dienen nur allein zur Erläuterung und sollen den Schutzumfang dieser Erfindung in keiner Weise beschränken.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Sensibilisierung von photographischen Emulsionen nach Patent Nr. 151307, dadurch gekennzeichnet, dass die Sensibilisierung durchgeführt wird unter Verwendung von Verbindungen der Konstitution EMI2.6 worin R=Aryl oder substituiertes Aryl, R'=H, Alkyl oder Aryl bedeutet.